Заказать курсовые, контрольные, рефераты...
Образовательные работы на заказ. Недорого!

Синтез и свойства комплексов металлов с азосоединениями, содержащими полифункциональные бензольные и имидазо[1, 2-C]пиримидиновые фрагменты

Диссертация: Синтез и свойства комплексов металлов с азосоединениями, содержащими полифункциональные бензольные и имидазо[1, 2-C]пиримидиновые фрагменты
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Автор приносит благодарность к.х.н. доц. Рябову М. А. и к.х.н. Страшнову С. Б. за помощь в проведении квантово-химических расчетов. Расчеты проводились на суперкомпьютере «Чебышев» МГУ им. М. В. Ломонсова. комплексообразователей и органических лигандов. Проведено квантово-химическое моделирование таутомерных и ионных форм органических молекул, использованных в качестве лигандовна основании… Читать ещё >

Содержание

  • 1. Литературный обзор
    • 1. 1. Общая характеристика арилгидразонов
      • 1. 1. 1. Методики синтеза замещенных арилгидразонов
      • 1. 1. 2. Свойства и реакционная
      • 1. 1. 3. Кристаллическая структура
      • 1. 1. 4. Азо-гидразонная и конформационная таутомерия и методы их изучения
    • 1. 2. Комплексные соединения металлов с замещенными арилгидразонами
      • 1. 2. 1. Изучение процессов комплексообразования в растворах
      • 1. 2. 2. Состав и строение комплексов в поликристаллическом состоянии
      • 1. 2. 3. Изучение строения комплексных соединений методом РСА
    • 1. 3. Области применения замещенных арилгидразонов и их комплексных соединений
    • 1. 4. Выводы из литературного обзора
  • 2. Экспериментальная часть
    • 2. 1. Исходные вещества и реагенты
    • 2. 2. Методы физико-химических исследований
      • 2. 2. 1. Химический анализ
      • 2. 2. 2. Рентгеноструктурный анализ
      • 2. 2. 3. Спектрофотометрический анализ
      • 2. 2. 4. Потенциометрический анализ
      • 2. 2. 5. Инфракрасная спектроскопия
      • 2. 2. 6. Квантово-химическое моделирование
    • 2. 3. Методики синтеза комплексных соединений
  • 3. Результаты и их обсуждение
    • 3. 1. Строение и свойства комплексных соединений металлов с акарбонилсодержащими арил (гетарил)гидразонами
      • 3. 1. 1. Строение органических молекул в кристаллическом состоянии
      • 3. 1. 2. Ионные и таутомерные формы в растворах
      • 3. 1. 3. Электронное строение
      • 3. 1. 4. Изучение процессов комплексообразования в растворах
      • 3. 1. 5. Корреляции констант образования металлокомплексов с физическими и физико-химическими характеристиками ионов-комплексообразователей и органических лигандов
      • 3. 1. 6. Строение комплексных соединений, выделенных в кристаллическом состоянии
    • 3. 2. Строение и свойства комплексных соединений металлов с азопроизводными бензо[4,5] имидазо[1,2-е] пиримидин карбоновых кислот
      • 3. 2. 1. Электронные спектры поглощения и кислотно-основные характеристики Н2Ь иН
      • 3. 2. 2. Квантовохимическое моделирование строения и свойств Н
      • 3. 2. 3. Квантовохимическое моделирование строения и свойств Н
      • 3. 2. 4. Изучение процессов комплексообразования Н2Ь6 и Н2Ь7 в растворах
      • 3. 2. 5. Строение комплексных соединений металлов с Н2Ь6 и Н2Ь7 в кристаллической фазе
    • 3. 3. Изучение колористических свойств Н2Ь и Н2Ь и их комплексных соединений
  • ВЫВОДЫ

Синтез и свойства комплексов металлов с азосоединениями, содержащими полифункциональные бензольные и имидазо[1, 2-C]пиримидиновые фрагменты (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность проблемы. Азокрасители составляют более 50% в ассортименте всех промышленных красителей. Их роль заключается в универсальности применения в различных областях, как например, крашение текстильных волокон или колорирование пластмасс. Кроме того, азосоединения успешно используются в биомедицинских исследованиях и в органическом синтезе [1]. Взаимодействие азогруппы с сопряженной системой связей остальной части молекулы и донорно-акцепторными заместителями лежит в основе теории цветности [2]. Специфические свойства азокрасителей обусловлены следующими факторами: а) азо-гидразонная таутомерияб) электронное и пространственное строениев) наличие нескольких центров координации, обеспечивающих образование полидентатных связей с катионами металлов и материаламиг) способность к образованию ионных форм в растворах.

Введение

в состав азокрасителя катионов металлов приводит к изменению их цветовой гаммы и прочностных характеристик (устойчивость к физическим воздействиям, прочность связывания с определенным материалом и др.) [3]. Образование металлохелатных циклов изменяет пространственное и электронное строение органических молекул, что определяет цветовые свойства красителя. Знание закономерностей, связывающих строение металлсодержащих красителей с их цветовыми характеристиками, открывает возможности целенаправленного поиска соединений с заданными свойствами.

Катионы металлов, входящие в состав металлсодержащих красителей, могут приводить к возникновению дополнительных полезных свойств соединений (например, антибактериальные и фунгицидные свойства при введении катионов меди и серебра). Подобные соединения могут быть полезными при проведении реставрационных работ, в медицине и для предотвращения образования плесени в загустках и остатках пигментных красок в печатных цехах отделочных производств. В связи с этим получение новых пигментов, которые дополнительно обладали бы фунгицидными свойствами, представляется весьма интересным как с экологической, так и с экономической точек зрения.

Развитие современных методов исследования (рентгеноструктурный анализ, квантово-химическое моделирование) и синтез новых азосоединений, включающих алкильные, ароматические и гетероароматические фрагменты, приводит к необходимости накопления и обобщения экспериментального и теоретического материала и получения зависимостей, связывающих строение и устойчивость металлокомплексов с их свойствами, с целью разработки методов целенаправленного синтеза соединений с заданными свойствами.

Исходя из вышесказанного, разработка методов синтеза и выделение комплексных соединений металлов с полифункциональными азои гидразосоединениями, содержащими арильные и гетарильные фрагменты, а также установление закономерностей их образования и зависимости между строением и свойствами является актуальной проблемой современной химии координационных соединений.

Данная работа выполнена в соответствии с планом НИР РУДНтематический план Министерства образования и науки РФ (21 220−1-174 № гос. регистрации 1 201 154 188) и поддержана грантом РФФИ 10−03−3-а.

Постановка задачи и цели исследования. Анализ литературных данных показал, что в последние десятилетия наблюдается повышенный интерес к изучению строения и свойств полифункциональных арили гетарилгидразонов и их металлокомплексов. Накопление экспериментального и теоретического материала, который объясняет особенности формирования координационных узлов металлокомплексов при изменении условий синтеза является важным шагом для предсказания их свойств. В связи с этим целью настоящей работы явились синтез новых координационных соединений металлов с функционально замещенными арил (гетарил)-1,3-дикарбонильными гидразонами и азопроизводными бензо[4,5]имидазо[1,2-с]пиримидин карбоновых кислот, изучение их физикохимических свойств и установление зависимостей, связывающих физико-химические свойства с пространственным и электронным строением.

Для достижения поставленной цели в рамках этой проблемы решались следующие задачи: а) выделить индивидуальные комплексные соединения и изучить их с помощью современных физико-химических методов анализаб) определить строение исходных органических молекул, использованных в качестве лигандов, в условиях реакций комплексообразованияв) используя теоретические методы (квантово-химическое моделирование), рассчитать электронные и геометрические характеристики лигандов и их комплексовг) установить зависимости, связывающие свойства полученных соединений с особенностями их электронного строения. В работе были использованы химические и физико-химические методы исследования: элементный, потенциометрический, рентгеноструктурный1 анализыИКи электронная спектроскопияквантово-химические расчеты2.

Научная новизна. По модифицированным методикам выделено и идентифицировано 26 новых комплексных соединений металлов с функционально замещенными арил (гетарил)-1,3-дикарбонильными гидразонами и азопроизводными бензо[4,5]имидазо[1,2-с]пиримидин карбоновых кислот, установлен их состав и строение. Определены молекулярные и кристаллические структуры двух соединений. Установлены структурные и спектральные критерии внутримолекулярной водородной связи. Определены таутомерные и ионные формы существования органических молекул в условиях комплексообразования, установлены их спектральные характеристики. Изучены процессы комплексообразования в растворах, определены состав и константы образования комплексных соединений. Получены корреляционные зависимости между устойчивостью комплексных соединений и физико-химическими характеристиками ионов.

1 Рентгеноструктурные исследования проводились д.х.н. Сергиенко B.C. (ИОНХ РАН) и к.х.н. Сташем А. И. (НИФХИ им. А.Я. Карпова).

2 Автор приносит благодарность к.х.н. доц. Рябову М. А. и к.х.н. Страшнову С. Б. за помощь в проведении квантово-химических расчетов. Расчеты проводились на суперкомпьютере «Чебышев» МГУ им. М. В. Ломонсова. комплексообразователей и органических лигандов. Проведено квантово-химическое моделирование таутомерных и ионных форм органических молекул, использованных в качестве лигандовна основании соответствия расчетных и экспериментальных данных предложено строение комплексных соединений. Показана возможность использования азопроизводных бензо[4,5]имидазо[1,2-с]пиримидин карбоновых кислот и металлокомплексов на их основе к качестве эффективных красителей и пигментов.

Научное и практическое значение. Теоретические и экспериментальные результаты и выводы вносят вклад в координационную химию переходных металлов и металлокомплексов с полифункциональными арили гетарилгидразонами. Они могут быть использованы при исследовании родственных органических молекул. Результаты работы (структурные, спектроскопические и электронные характеристики) войдут в соответствующие справочники, обзоры и монографии.

Апробация работы. Основные результаты работы доложены и обсуждены на XXIII симпозиуме «Современная химическая физика» (Туапсе, сентябрь 2011 г.), IX Всероссийской конференции с международным участием «Спектроскопия координационных соединений» (Туапсе, сентябрь 2012 г.), XIII Международной заочной научно-практической конференции «Инновации в науке» (Новосибирск, ноябрь 2012 г.), Всероссийской молодежной научной школе «Химия и технология полимерных и композиционных материалов» (Москва, ноябрь 2012 г.), Международной конференции молодых химиков (International Conference for Young Chemists, ICYC) (Малайзия, январь 2013 г.).

По теме диссертации имеется 8 опубликованных работ, из них 4 в научных журналах, рекомендованных ВАК Минобрнауки РФ.

Структура и объем диссертации

Диссертация состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, обсуждения результатов, выводов и списка литературы, содержащего 138 наименований. Она изложена на 147 страницах и включает 68 рисунков и 25 таблиц.

ВЫВОДЫ.

1. Выделено в кристаллическом состоянии 26 не описанных в литературе комплексных соединений металлов, содержащих функционально замещенные арил (гетарил)-1,3-дикарбонилсодержащие гидразоны и азопроизводные бензо[4,5]имидазо[1,2-с]пиримидин карбоновых кислот.

2. Исходя из экспериментальных (РСА, ИК и электронная спектроскопия, потенциометрия) и теоретических (квантово-химическое моделирование с использованием методов B3LYP, AMI, РМЗ, ППП) данных установлены особенности строения органических молекул и координационных соединений, предложены схемы их строения. Установлено, что арил (гетарил)-1,3-дикарбонилсодержащие гидразоны в кристаллическом состоянии и в растворах присутствуют в форме гидразо-изомера, в то время как для азопроизводных бензо[4,5]имидазо[1,2-с]пиримидин карбоновых кислот наиболее устойчивыми являются азоформы. Комплексные соединения образуются за счет формирования одного или двух метал лохе латных циклов.

3. Проведено изучение процессов комплексообразования, определены состав комплексов в растворах и константы их образования. Построены графические зависимости, связывающие устойчивость металлокомплексов с физическими и физико-химическими характеристиками ионов-комплексообразователей (порядкового номера, ионного радиуса, величин среднего потенциала ионизации и сродства к электрону, общей жесткости) и лигандов (константы диссоциации по кислотному типу).

4. Определены молекулярные и кристаллические структуры 3-(3-метокси-5-нитрофенилгидразо)пентан-2,4-диона (HL1) и 5-[(4-нитрофенил)гидразо]пиримидин-2,4,6-триона (HL4). На основании совокупности полученных в настоящей работе и литературных данных установлены структурные и спектральные критерии внутримолекулярной водородной связи. Получены графические зависимости параметров внутримолекулярной водородной связи (межатомные расстояния и углы) от степени сопряжения арильного и (3-дикетонного фрагментов молекул с азогруппой, положением максимумов длинноволновых полос поглощения в электронных спектрах поглощения и полос валентных колебаний «свободных» карбонильных групп.

5. Проведены испытания, которые показали возможность использования азопроизводных бензо[4,5]имидазо[1,2-с]ПИРИМИДИН карбоновых кислот и металлокомплексов на их основе в качестве кислотных красителей для полиамидных волокон. Испытанные соединения обладают повышенной прочностью к воздействию механических факторов (трение и стирка) и имеют практически полную выбираемость из красильных ванн, что важно с точки зрения экологических проблем загрязнения окружающей среды отходами текстильной промышленности.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Sener 1., Sener N., Er is kin S. Synthesis and absorption spectra of some novel hetaryltetrakisazocalix4. arene derivatives. // Dyes and Pigments, 2013. V. 96. P. 256−263.
  2. Химия синтетических красителей. / Под ред. Венкатармана К. Ленинград: Изд-во Химия, 1977. Т. V. 432 с.
  3. . И. Введение в химию и технологию красителей. М.: Изд-во Химия, 1984. 590 с. 4. https://ru.wikipedia.org/
  4. Химия гидразонов. / Отв. ред. Ю. П. Китаев. М.: Изд-во Наука, 1977. 205 с.
  5. Ю.П., Бузыкин Б. И. Гидразоны. М.: Изд-во Химия, 1974. 414 с.
  6. Elassar A.A., Dib H.H., Al-Awadi N.A., Elnagdi M.H. Chemistry of carbofunctionally substituted hydrazones. // Special Issue Reviews and Accounts. ARKIVOC, 2007. V. II. P. 272−315.
  7. Dostanci J., Valentic N., Uscumlic G., Mijin D. Synthesis of 5-(substituted phenylazo)-6-hydroxy-4-methyl-3-cyano-2-pyridones from ethyl З-охо-2-(substituted phenylazo) butanoates. // J. Serb. Chem. Soc., 2011. V. 76. No 4. P. 499−504.
  8. Shchegol’kov E.V., Sadchikova E.V., Burgart Ya. V, Saloutina V.l. Synthesis and Structure of 4-Hydroxy-4-fluoroalkyl-l, 4-dihydroimidazo5,l-c. l, 2,4]triazines. // Russian Journal of Organic Chemistry, 2009. V. 45. No. 4. P. 572−580.
  9. Yl.Khudina O.G., Burgart Ya.V., Murashova N.V., Saloutin V.l. Reactions of 2-Arylhydrazono-l, 3-dicarbonyl Compounds with Ethylenediamine. // Russian Journal of Organic Chemistry, 2003. V. 39. No. 10. P. 1421−1428.
  10. Yl.Khudina O.G., Shchegol’kov E.V., Burgart Ya. V, Saloutin V.l., Chupakhin O.N. The interaction of fluorinated 2-arylhydrazono-l, 3-dicarbonyl compounds with o-phenylenediamine. // Journal of Fluorine Chemistry, 2004. V. 125. P. 1363−1370.
  11. Khudina O.G., Burgart Ya.V., Saloutin V.l., Chupakhin O.N. Fluoroalkyl-containing 2-arylhydrazono-l, 3-dicarbonyl compounds in the reactions with ethylenediamine and polyethylenepolyamines. // Journal of Fluorine Chemistry, 2004. V. 125. P. 401107.
  12. Kabiri-Fard H., Balalaie S., Abbasian S., Panjalizadeh A. Reactions of 3-arylhydrazono-2,4-dioxo-4-phenylbutanoates with dinucleophiles. // Journal of Applied Chemical Researches, 2010. V. 4. No 14. P. 33−37.
  13. Eliseeva S.V., Minacheva L.Kh., Kuz’mina N.P., Sergienko VS. Crystal Structure of jD-Carboxyphenylhydrazone Benzoylacetone. // Crystallography Reports, 2005. V. 50. No. 1. P. 85−88.
  14. Kurahashi M. The Crystal and Molecular Structure of l-(2-Thiazolylazo)-2-naphthol. // Jpn. Analyst, 1976. V. 49. No 11. P. 2927−2933.
  15. S., Kendi E., Hocaoglu N. 2-(4-Chlorophenylazo) —2-methyl-l, 3-indandione. //Acta Cryst. C. 1993. V.49. No.12. P. 2165−2167.
  16. Ozbey S., Kendi E. Crystal structures of two azo compounds, 2-methyl-2-(4-bromphenylazo)-1,3-indandione and 2-methyl-2-(4-ethoxyphenylazo)-1,3-indandione. // J. Chem. Cryst., 1995. V.25. No.ll. P.787−790.
  17. S., Kendi E., Hocaoglu N. 2-Methyl-2-(4-nitrophenylazo)-l, 3-indandione. //Acta Cryst. C., 1994. V.50. No.4. P.629−631.
  18. Ide S., Kendi E., Ozbey S., Ertan N. The phenylhydrazone form of 2-phenylazo-1,3 -indandione. //Acta Cryst. C.1994. V.50. No.9. P. 1505−1507.
  19. Ide S., Kendi E., Ertan N. Structure of methylphenylhydrazone form of 2-(2-methylphenylazo)-l, 3-indandione. // J. Chem. Cryst., 1994. V.24. No 11. P.743−746.
  20. Kendi E., Ozbey S., Ide S. The phenylhydrazone form of 2-chlorophenylazo -1,3- indandione. // Acta Cryst., 1995. V.51. No. 6. P. 1144−1146.
  21. Abramovitch R.A., Spenser ID. The isomeric pyruvamide phenylhy-drazones. // J. Chem. Soc., 1957. P. 3767−3770.
  22. Ъ1 .Bannore S.N., Wadia M.S., Bose J.L. II Ind. J. Chem., 1970. V. 8. P. 410.
  23. Tanner E.M. The infra-red absorption spectra of some a-phenylhydrazono-ketones and alcohols. // Spectrochim. Acta, 1959. V. 15. P. 20.
  24. Yoder C.Y., Kemmedy S., Snavely F.A. Geometric isomerism in the phenylhydrazones of some a-dicarbonyl compounds. // J. Org. Chem., 1978. V. 43. No. 6. P. 1077−1079.
  25. Al.Rrichard С., Grahn W. 'H NMR-Spectrum und struktur des benzolazoacetoacetaldehyde-1,2,3-butantrion-2-phenylhydrazons. //
  26. Tetrahedron, 1973. V. 27. P. 3745 -3751.
  27. Mitchell A.D., Nonhebel D. Spectroscopic studies of tautomeric systems. III. 2-alkylhydrazones of 1,2,3-triketones. // Tetrahedron, 1979. V. 33. P. 2913−2919.
  28. Atta F.M., AbdAlla M.A., AbdElmonem M.E., Metwally S.A.M. II Bull. Fac. Sei. Assiut. Univ., 1989. V. 18. P.41. (c.a. 114, 61997z (1991)).
  29. E.B., Бургарт Я. В., Худина О. Г., Салоутин В. И., Чупахин О. Н. 2-(Гет)арилгидразоно-1,3-дикарбонильные соединения в органическом синтезе. // Успехи химии, 2010. Т. 79. С. 33−64.
  30. Ishizuki Т., Wada Н., Nakagawa G. Synthesis of some antipyrinylazo and thiazolylazo compounds with pentane-2,4-dione and their reactions with metal ions //Anal. Chim. Acta, 1988. V. 212. No 1−2. P.253−260.
  31. El-Sonbati A.Z., El-Bindary A.A., Issa R.M., KeraH.M. Polymer complexes. XLII. Supramolecular assemblies comprised of macrocyclic polymer complexes // Designed Monomers and Polymers, 2004. V. 7. No. 5. P. 445 459.
  32. Krishnankutty K., Babu D.K. Metal complexes of 2-(2-thiazolylazo)-l, 3-dicarbonyls. // J. Indian Chem. Soc., 1996. V. 73. No. 8. P. 379−384.
  33. P.M., Андронова H.А., Иванова T.M., Титов В. В., Иващенко А. В. Бис-3-(4-и-бутилфенилгидразон)-пентан-2,3,4-трионат.никеля (П). // Коорд. Химия, 1987. Т. 13. No. 11. С. 1487−1489.
  34. А.В., Кулиев Р. И., Саркисян А. Ц., Сыскова Э. М., Иванова Т. М., Полякова Е. И., Шамраев В. Н., Титов В. В. Синтез и исследование азопентандионатов меди //Коорд. Химия, 1988. Т. 14. № 5. С. 606−609.
  35. Jain R., Agarwal D.D., Jain A.K. Studies on the chelates of 2-(2-hydroxyphenyl) hydrazonopentane-2,4-dione. // Chim. Acad. Sci. Hung., 1982. V.3.No. 1. P. 27−34.
  36. El-Sawi E.A., Shendy S.M. Effect of Mercuric Acetate and Palladium Chloride on 3-Phenylhydrazo Acetylacetones and Their Copper Complexes. //Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985. V. 94. No. 3. P. 171−175.
  37. Dessouki H.A., Issa R.M., Moustafa MM Physicochemical studies on metal complexes of some o-hydroxy and o-carboxyphenylazo-p-diketones // Acta Chim. Hung., 1989. V. 126. No. 5. P. 653−663.
  38. Mahmoud A.A., El-Sayed G.M., Morsy N.S. Conductivity measurements of the deaggregation constants and the solvated species parameters of some azo (3-diketone) derivatives // Al-Azhar J. Pharm. Sci., 1994. V. 14. P. 1−11.
  39. El-Sayed A, Aly MM, Anwar A.M. Beta-diketone complexes of manganese (II), cobalt (II), nickel (II) and palladium (II). // Transition Met. Chem., 1993. V. 18. P. 588−590.
  40. Mishra L., Jha A. Synthesis and spectroscopic studies of nickel (II) and copper (II) polynuclear complexes with azolo-2,4-pentanegiones. // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem., 1995. V. 4. No. 4. P. 601−613.
  41. Sharma S. Cobalt (II) chelates of monobasic bidentate 0, N-donor ligands. // Himalayan Chem. Pharm. Bull., 1997. V. 14. P. 1−3.
  42. J., Seichter W., Weber E. 3-(Arylhydrazono)pentane-2, 4-diones and their Complexes with Copper (II) and Nickel (II) — Synthesis and Crystal Structures. // Anorg. Allgem. Chem., 2005. V. 631. No. 5. P. 869−877.
  43. El-Saied F.A., El-Sakka I.A., Mashaly A. Metal complexes of some azo dyes derived from 4-aminoantipyrine. // Pol. J. Chem., 1993. V. 67. No. 7. P. 1201−1207.
  44. Prasad N., Sahay A., Srivastava A.K. Study on complex arylhydrazones. // Proc. Natl. Acad. Sci., India. Sect. A, 1990. V. 60. No. 2. P. 147−152.
  45. Desai A. Y., Khatavkar S.B., Sawant A.D. Structural investigation of copper (II), nickel (II), and cobalt (II) complexes of phenylazo ethylacetoacetate. // Asian J. Chem., 1993. V. 5. No. 4. P. 881−884.
  46. А. Г., Sawant A.D. Metal complexes of Fe (II), Pd (II), VO (II) and U02(II) with phenylazoethylacetoacetate. // Chem. Environ. Res. 1995. V. 4. No. 4. P. 177−182.
  47. Mahapatra B.B., Patel B.K., Choudhury S.C. Polymetallic complexes. Part XVII. 0N-00 doubly bidentate azo dye complexes of cobalt (II), nickel (II), copper (II) and zinc (II). // J. Inst. Chem. (India), 1988. V. 60. No. 4. P. 131 132.
  48. Mahapatra B.B., Patel B. K, Satpathy K.C. Polymetallic complexes. Part XV. Azo dye complexes of cobalt (II), nickel (II), copper (II), zinc (II), cadmium (II) and mercury (II) // Acta Chim. Hung., 1989. V. 126. No. 2. P. 207−211.
  49. Al-Asadi R.H. Preparation and Spectorphotometric studies for azo dye 2-(2-pyridal azo)-l, 8-dihydroxynaphthalene and its complexes with some transition metals. // Journal of Research of Basra, 2010. V. 36 B. No 5. P. 98−109.
  50. SS.Moustafa M.M., Amin A.S., Issa R.M. Chelation of Some Bisazophenyl-(3-diketone Derivatives with Lanthanide Metal Ions. // Monatshefte ftir Chemie, 1997. V. 128. P. 423−430.
  51. Mishra L., Anjali Jha A. Synthesis and spectroscopic studies of nickel (II) an copper (II) polinuclear complexes with azolo-2.4-pentanediones. // Synth. React. Inorg. Met. Org. Chem, 1995. V. 25. No 4. P. 601−613.
  52. Casas J.S., Garcia-Tasende M.S., Sanchez A, Sordo J., Touceda A. Coordination modes of 5-pyrazolones: A solid-state overview. // Coordination Chemistry Reviews, 2007. V. 251. P. 1561−1589.
  53. Emeleus L.C., Cupertino D.C., Harris S.G., Owens S., Parsons S., Swart R.M., Tasker P.A., White D.J. Diazopyrazolones as weak solvent extractantsfor copper from ammonia leach solutions. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001. V. I. N08.P. 1239−1245.
  54. W., Jager N., Ludwig E., Schilde U., Uhlemann E., Lehmann A., Mehner H. // Z. Naturforsch, 1997. B. 52. S. 237.97.http://captura.uchile.cl/ispui/bitstream/2250/6875/l/Ray Aurkie. pdf
  55. Mizar A., Guedes da Silva M.F.C., Kopylovich M.N., Mukherjee S., Mahmudov K.T., Pombeiro A.J.L. Peroxidative Allylic Oxidation of Cyclohexene. // European Journal of Inorganic Chemistry, 2012, No 13. P. 2305−2313.
  56. Harinath Y., Kumar Reddy D.H., Kumar B.N., Lakshmi K, Seshaiah K. Copper (II), Nickel (II) complexes of N-heteroaromatic hydrazone: Synthesis, Characterization and in vitro antimicrobial evaluation. // J. Chem. Pharm. Res., 2011. V. 3. No 1. P. 698−706.
  57. Аутап Н. A., Ewais Е.А. Physicochemical and antimicrobial investigation on some selected arylhydrazone complexes. // J. Chem. Pharm. Res., 2012. V 4. No 7. P. 3349−3360.
  58. В.А. Основные микрометоды анализа органических веществ. М.: Изд-во Химия, 1975. 135 с.
  59. Sheldrick G.M. SHELXL 93. Program for the refinement of crystal structures. University of Gottingen, Germany, 1993.
  60. Sheldrick G.M. SHELXL 98. Program for the refinement of crystal structures. University of Gottingen, Germany, 1998.
  61. А., Сержент E. Константы ионизации кислот и оснований. M.-JL: Изд-во Химия, 1964. 179с.
  62. Бек М., Надъпал И. Исследование комплексообразования новейшими методами. М.: Изд-во Мир, 1989. 549с.
  63. Ф., Россотти X. Определение констант устойчивости и других констант равновесия в растворах. М., Изд-во Мир., 1965.1И.Лазарев А. И., Харламов И. П., Яковлев П. Я., Яковлева Е. Ф. Справочник химика-аналитика. М.: Изд-во Металлургия, 1976. 184 с.
  64. .Е. Спектрохимия координационных соединений. М.: Изд.-во РУДН, 1991.275с.
  65. Becke A.D. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange // J. Chem. Phys., 1993. V. 98. P. 5648−5652.
  66. Lee C., Yang W., Parr R.G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density // Phys. Rev., 1988. V. B37. P. 785−789.
  67. Stephens P.J., Devlin F.J., Chabalowski C.F., Frisch M.J. Ab initio calculation of vibrational absorption and circular dichroism spectra using density functional force fields // J. Phys. Chem., 1994. V. 98. P. 1 162 311 627.
  68. Dunning Т.Н. Gaussian-basis sets for use in correlated molecular calculations .1. The atoms boron through neon and hydrogen. // J. Chem. Phys., 1989. V. 90, № 2. P. 1007.
  69. Kendall R.A., Dunning Т.Н., Harrison R.J. Electron affinities of the first-row atoms revisited. Systematic basis sets and wave functions // J. Chem. Phys., 1992. V. 96. P. 6796.
  70. Woon D.E., Dunning Т.Н. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. III. The atoms aluminum through argon // J. Chem. Phys., 1993. V. 98. P. 1358.
  71. Wilson A. K, Woon D.E., Peterson K.A., Dunning Т.Н. Gaussian basis sets for use in correlated molecular calculations. IX. The atoms gallium through krypton. // J. Chem. Phys., 1999. V. 110. P. 7667.
  72. Hay P.J., Wadt W.R. Ab initio effective core potentials for molecular calculations. Potentials for the transition metal atoms Sc to Hg. // J. Chem. Phys., 1985. V. 82. P. 270.
  73. Granovsky A.A. Firefly version 7.1.G, www. http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.htm
  74. Allen F.H. II Acta. Ciystallogr. 2002. V. B58. № 1. P. 380.
  75. Дж., Мак Клеллан О. Водородная связь. М.: Изд-во Мир, 1964. 462 с.
  76. О.В. Координационные соединения d- f-металлов с гетероциклическими соединениями пиридинового и пиримидинового рядов. Дисс. Д.х.н. М., РУДН, 2006. 453 с.
  77. Hancock R.D., Martell А.Е. Ligand design for selective complexation of metal ions in aqueous solutions. //Chem. Rev., 1989. V. 89. No. P. 18 751 914.
  78. Stewart J.J.P. II J. Comput. Chem., 1989. V. 10. № 2. P. 209.
  79. M. Теория молекулярных орбиталей в органической химии. М.: Изд-во Мир, 1972. 590с.
  80. А. Прикладная ИК спектроскопия. М.: Изд-во Мир, 1982. 328 с.
  81. Т.Л., Мельников Б. Н., Белокурова О. А. Лабораторный практикум по применению красителей: Учебное пособие. Иваново, 2002. 108 с.
Заполнить форму текущей работой

Сдать сессию!