Металлопроизводные непредельных дикарбоновых кислот, их полимеризационные и термические превращения
Проведена оптимизация методов синтеза малеинатов, фумаратов и итаконатов Co (II), Ni (II), Cu (II), Zn (II), Fe (II), Fe (III), Cr (III), позволившая получить MCM с выходом 70−95%. Охарактеризовано строение металлопроизводных непредельных дикарбоксилатов, валентное состояние металла и тип его координации. На основании данных РСА показано, что лиганды на основе непредельных дикарбоновых кислот… Читать ещё >
Содержание
- Глава I. МЕТАЛЛОСОДЕРЖАЩИЕ МОНОМЕРЫ НА ОСНОВЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ КАРБО НОВЫХ КИСЛОТ (литературный обзор)
- 1. 1. Основные методы получения МСМ на основе непредельных карбоновых кислот
- 1. 1. 1. Получение металлопроизводных непредельных монокарбоновых кислот
- 1. 1. 2. Получение металлопроизводных непредельных дикарбоновых кислот
- 1. 2. Структура и свойства металломономеров на основе непредельных карбоновых кислот
- 1. 3. Полимеризационные превращения МСМ на основе непредельных карбоновых кислот
- 1. 3. 1. Гомополимеризация МСМ
- 1. 3. 2. Сополимеризация МСМ с виниловыми мономерами
- 1. 4. Термические превращения металлопроизводных непредельных карбоновых кислот
- 1. 5. Применение металлопроизводных непредельных карбоновых кислот и полимеров на их основе
- 1. 1. Основные методы получения МСМ на основе непредельных карбоновых кислот
- Глава II. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 2. 1. Исходные реагенты
- 2. 1. 1. Получение и очистка реагентов
- 2. 2. Препаративные методы синтеза металлопроизводных непредельных дикарбоновых кислот
- 2. 3. Изучение процессов полимеризации
- 2. 4. Исследование термических превращений
- 2. 5. Изучение каталитической активности полимеров
- 2. 6. Инструментальные методы исследования
- 2. 1. Исходные реагенты
- Глава III. СИНТЕЗ И СТРУКТУРА МЕТАЛЛОПРОИЗВОД НЫХ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
- 3. 1. Синтез и состав солей непредельных дикарбоновых кислот
- 3. 2. Валентное состояние переходного металла и координация
- 3. 3. Молекулярная и кристаллическая структура солей
- 3. 3. 1. Полиядерные комплексы на основе солей непредельных дикарбоновых кислот
- 4. 1. Полимеризационные превращения
- 4. 1. 1. Гомополимеризация МСМ
- 4. 1. 2. Сополимеризация МСМ с виниловыми мономерами
- 4. 1. 3. Свойства металлополимеров
- 4. 2. Термические превращения
- 4. 2. 1. Кинетика термических превращений
- 4. 2. 2. Возможные пути термических превращений
- 4. 2. 3. Продукты термических превращений
Металлопроизводные непредельных дикарбоновых кислот, их полимеризационные и термические превращения (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Металлопроизводные непредельных дикарбоновых кислот стали в последние годы объектом пристального внимания специалистов в области физической, координационной и макромолекулярной химии. Это во многом определяется практической значимостью солей малеиновой, фу-маровой и итаконовой кислот, которые уже нашли применение в качестве покрытий с особыми свойствами, лекарственных веществ и т. п.
В то же время соли непредельных дикарбоновых кислот, ввиду наличия кратной связи, являются потенциальными металлосодержащи-ми мономерами (МСМ), полимеризационные и термические превращения которых могут открыть новые способы получения важных продуктов, поскольку с наличием металла в полимерной цепи может быть связан ряд ценных свойств металлополимеров (МП), например, высокая термои хемостойкость, негорючесть. Полимеры, содержащие переходные металлы, могут служить в качестве высокомолекулярных проводников, полимерных материалов, обладающих магнитными свойствами, гетерогенных металлокомплексных катализаторов.
Успехи в синтезе полимеров в значительной степени определяются доступными методами синтеза и особенностями структуры металло-мономеров. В то же время, если в области синтеза металлопрозводных на основе малеиновой, фумаровой и итаконовой кислот имеются определенные достижения, значительно меньше внимания уделяется вопросам структуры МСМ, специфика которых обусловлена широкими лигандны-ми возможностями непредельных дикарбоновых кислот.
Немногочисленны сведения о реакционной способности солей ма-леиновой, фумаровой и итаконовой кислот. Недостаточно внимания уделяется полимеризационным превращеиям этих МСМ. Отсутствуют данные о кинетических закономерностях термолиза металлопроизвод-ных непредельных дикарбоновых кислот.
Цель работы заключалась в исследовании структуры и свойств МСМ на основе непредельных дикарбоновых кислот, выявлении кинетических закономерностей их полимеризационных и термических превращений, а также в изучении основных свойств получаемых продуктов. Стратегия исследований включала решение следующих задач:
— оптимизация методов синтеза малеинатов, фумаратов, итако-натов Со (П), №(Н), Си (И), гп (П), Ре (И), Ре (Ш), Сг (Ш);
— выявление особенностей структуры и свойств металлопроизвод-ных непредельных дикарбоновых кислот;
— изучение кинетических закономерностей гомополимеризации МСМ, определение сополимеризационых параметров МСМ со стиролом и последовательностей распределения звеньев в сополимерах;
— исследование основных свойств металлосополимеров, характеристика координционного узла и валентного состояния переходного металла в полимерной цепи;
— апробация синтезированных металлополимеров в качестве метал-локомплексных катализаторов;
— анализ особенностей термических превращений металлопроиз-водных непредельных дикарбоновых кислот.
Научная новизна работы состоит в том, что в ней разработаны легкодоступные методики синтеза широкого ряда металлопроизводных непредельных дикарбоновых кислот и проведено систематическое исследование их структуры и свойств, в том числе неописанных ранее цзоксокомплексов на основе непредельных дикарбоксилатов Ре (Ш) и Сг (Ш). Установлено образование кислых солей, цепочечных и трехмерных координационных полимеров, в которых кратная связь не принимает участия в координации. Впервые изучены кинетические закономерности гомои сополимеризации МСМ с традиционными мономерами и выявлена специфика распределения последовательностей звеньев в полимерной цепи. Выявлены высокая термостабильность и каталитическая активность синтезированных металлополимеров в окислительно-восстановительных реакциях. Определены основные характеристики процесса пиролиза МСМ и показано образование наноразмерных частиц метал-лосодержащей фазы, стабилизированных полимерной матрицей.
Практическая ценность работы заключается в том, что синтезированные кобальт-содержащие сополимеры могут быть использованы как металлокомплексные катализаторы ряда окислительно-восстановительных процессов.
Полученные металлополимеры обладают высокой термостабильностью и могут быть рекомендованы как ингредиенты полимерных композиций.
Термолиз МСМ в твердой фазе является перспективным методом, сочетающим синтез и стабилизацию высокодисперсных частиц, а образующиеся в результате термических превращений металлополимерные композиты, содержащие наноразмерные частицы, могут представлять интерес для микроэлектроники и микромагнетоники.
На защиту выносятся следующие основные положения:
1. Экспериментальные данные и выводы, касающиеся особенностей состава и структуры малеинатов, фумаратов и итаконатов переходных металлов (в том числе полиядерного строения), обусловленных широкими лигандными возможностями непредельных дикарбоновых кислот.
2. Результаты исследования кинетических закономерностей (со)по-лимеризационных превращений МСМ на основе непредельных дикарбоновых кислот и расчеты последовательностей распределения звеньев в цепи металлосополимеров, как альтернантного, так и статистического типа.
3. Экспериментальные данные по исследованию свойств синтезированных металлополимеров, в том числе термомеханических и каталитических.
4. Закономерности и механизм термических превращений металлопроизводных непредельных дикарбоновых кислот, приводящих к образованию наноразмерных частиц металлосодержащей фазы, стабилизированных полимерной матрицей.
Апробация работы. Отдельные разделы диссертации докладывались и обсуждались на XIII Международном симпозиуме по реакционной способности твердых тел (Гамбург, 1996), V Международной конференции по молекулярным магнетикам (Осака, 1996), VII Международном симпозиуме по макромолекулярным металлокомплексам (Лейден, 1997), VI Всероссийской конференции по метеллоорганической химии (Нижний Новгород, 1996), II Всероссийской конферении по химии кластеров, полиядерных комплексов и наночастиц (Чебоксары, 1997).
Публикации. По результатам работы опубликовано 3 статьи и тезисы 7 докладов.
Структура и объем диссертации
Работа изложена на 151 страницах машинописного текста и состоит из введения, четырех глав, заключения,.
ВЫВОДЫ.
1. Проведена оптимизация методов синтеза малеинатов, фумаратов и итаконатов Co (II), Ni (II), Cu (II), Zn (II), Fe (II), Fe (III), Cr (III), позволившая получить MCM с выходом 70−95%. Охарактеризовано строение металлопроизводных непредельных дикарбоксилатов, валентное состояние металла и тип его координации. На основании данных РСА показано, что лиганды на основе непредельных дикарбоновых кислот могут быть moho-, бии тетрадентатными, что приводит к образованию кислых солей, цепочечных и трехмерных полимеров, кратная связь в которых не принимает участия в координации и сохраняет способность к раскрытию.
2. Впервые показано, что непредельные дикарбоксилаты Fe (III) и Сг (Ш) представляют собой цз-оксокомплексы, имеющие полиядерную структуру, где атомы металла образуют правильный треугольник с атомом кислорода в центре, а карбоксильные группы лигандов формируют мостики между атомами металла.
3. Радикальная гомополимеризация малеината Co (II) протекает по традиционному механизму: Жп=/ср[М]0>91[1]°>58. Зависимость скорости со-полимеризации для пары: средний малеинат кобальта — стирол имеет экстремальный характер с максимумом при эквимольном составе исходной мономерной смеси. В случае пары: кислый малеинат кобальтастирол скорость реакции монотонно убывает при увеличении доли МСМ. Порядок по инициатору составляет 0,53 и 0,55 для кислой и средней соли, соответственно, что характерно для радикальной полимеризации традиционных виниловых мономеров.
4. Активность МСМ в реакциях сополимеризации ниже, по сравнению со стиролом. Для сополимеров среднего малеината кобальта явно выражена склонность к образованию альтернантных структур, в то время как для сополимеров на основе кислой соли в большей мере свойственно статистическое распределение последовательностей мономерных звеньев в макромолекулярной цепи.
5. Синтезированные металлополимеры имеют невысокие молекулярные массы (Мп=11 000−12 000). Валентное состояние металла в ходе поли-меризации не изменяется. Металлополимеры характеризуются повы-шенной термостабильностью (300−400 °С).
6. Полученные металлополимеры апробированы в качестве катализаторов разложения пероксида водорода в низкопроцентных растворах при комнатной температуре, показана высокая активность СП и возможность их повторного использования.
7. Комплексное исследование кинетики и механизма термических превращений МСМ показало, что термолиз представляет собой темпе-ратурно разделенный последовательный процесс, включающий: дегидратацию, полимеризацию в твердой фазе и декарбоксилирование. В результате пиролиза образуются наноразмерные частицы оксида металла, стабилизированные полимерной матрицей.
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
.
Полимеризационные и термические превращения металлопроиз-водных непредельных дикарбоновых кислот являются эффективными методами получения ряда ценных продуктов.
Оптимизация путей синтеза МСМ на основе непредельных дикарбоновых кислот позволяет получить с количественным выходом, как кислые соли, так и цепочечные и трехмерные координационные полимеры (так называемые «галатополимеры»), кратная связь в которых не участвует в координации и сохраняет способность к раскрытию.
Особенности строения металлопроизводных непредельных дикарбоновых кислот проявляются в кинетических закономерностях (со)поли-меризации и пиролиза и свойствах получаемых продуктов. Специфические особенности металлополимеров, связанные с наличием металла в макромолекулярной цепи, обусловливают широкие возможности их применения в качестве инградиентов полимерных композиций и метал-локомплексных катализаторов. Образующиеся в результате термических превращений наноразмерные частицы металлосодержащей фазы, пассивированные полимерной матрицей могут представлять интерес для микроэлектроники и микромагнетоники.
Список литературы
- Помогайло А.Д., Савостьянов B.C. Металлосодержащие мономеры и полимеры на их основе. — М.: Химия, 1988. -384с.
- Гонюх Е.А., Серова В. Н., Хозряков Л. Х., Бусыгина А. Д. и др. Инфракрасные спектры некоторых акрилатов и метакрилатов щелочных и переходных элементов и их интерпретация // Деп. ОНИИТЭХим № 890 хп Д 82- РЖХим. -1993. — 1Б197.
- Hopkins R.P. Complexes based on salts of unsaturated mono-carboxylacids // Ind. Eng. Chem. 1955. — V. 47, № 11. — P. 2258−2265.
- O’Donnel J.H., Pomeri P.J., Sothman R.D. Radiation-induced, solidstate polymerizability of barium methacrylate anhydrate // Makromol. Chem. 1980. — V. 181, № 9. — P. 409−419.
- Котон M.M., Киселева T.M., Флоринский Ф. С. Синтез и полимеризация непредельных металлосодержащих соединений // Высокомол. соед. 1960. — Т. 2, № 22. — С. 1639−1644.
- Мищенко В.Ф., Рзаев З. М., Зубов В. А. Биостойкие оловосодержащие полимеры. М.: Химия, 1995. -432с.
- Заявка 3 305 121 (ФРГ) Verfaren zur Herstellung von Trialkyl- oder Triarylzinn (meth)acrulaten. Muller M., Besecke S., Schroder G., Arndt P. -Опубл. в РЖХим, — 1984, — 8Н105П.
- Заявка 57−139 033 (Япония) Способ получения цинковой соли метакриловой кислоты. Томига А. Опубл. в РЖХим. — 1984. — 2Н65П.
- Wojtczak Z., Gronowski A. Otzymywanie i niertore wtasciwosci ac-rylanow Zn (II), Cu (II), Co (II), Ni (II) // Polimery. 1982. — V. 27, № 12. — P. 471−474.
- Заявка 3 224 927 (ФРГ) Verfaren zur Herstellung von Salzen der Acrul oder Methacrulsaure. Besecke S., Seeheim J., Schroder G. Опубл. в РЖХим. — 1984. — 20Н46П.
- Джардималиева Г. И., Помогайло А. Д., Пономарев В. И. и др. Получение и реакционная способность металлосодержащих мономеров. Сообщение 7. Синтез и исследование акрилатов переходных металлов // Изв. АН СССР сер. хим. 1988. — С. 1525−1530.
- Заявка 3 137 840 (ФРГ) Zirkonmethacrylat, Verfaren zu seiner Herstellung and Anwendung als Vernetzungsmittel. Besecke S., Seeheim J., Ganzler W. Опубл. в РЖХим. — 1984. — 4Н56П.
- Заявка 59−21 640 (Япония) Получение акрилата цинка. Томига А., Накахари А. Опубл. в РЖХим. — 1985. — 8Н53П.
- Филд Р., Коув П. Органическая химия титана. М.: Мир, 1969.263с.
- Saraswati R., Raoor P.N. Synthesis and some properties of furul-acrylates of Al (III) and titanium (VI) // Transit. Metal. Chem. 1984. — V. 9, № 1. — P. 35−38.
- Preuss F., Towae W., Woitshach J. Darstellung und reaktionen der oxovanadin (V)-tricarboxylate // Z. Naturforsch. 1980. — V. 35B, № 7. — P. 817−823.
- Калинников В.Т., Ракитин Ю. В. Введение в магнетохимию. -М.: Наука, 1980. -232с.
- Felicio Е.С., De Montauzon D., Poilblane R. Comportement redox de noureaux complexes a liaison metal-metal duadruple: premier cas de reduction electrochimigue dun carboxylate de dimolybdene (II) // Rev. Chem. Minner. 1984. -V. 21, № 1. — P. 114−122.
- Economy J., Masson J.H., Wohrer L.C. Halatopolymers // J. Polym. Sei. 1970. — Y. 1A, № 8. — P. 2231−2244.
- Vancso-Szmercsanyi I., Kallo A. Synthesis and Investigation of Polymers Obtained by the Reaction of Maleic Acid with ZnO // J. Polym. Sei.: Polym. Chem. Ed. 1982. — V. 20, № 3. — P. 639−654.
- Сергеев B.A., Бекасова H.И., Сурикова М. А., Барышникова Е. А. и др. Синтез солей м-карборандикарбоновой кислоты и их исследование для получения металлополимеров // Докл. АН. 1993. — Т. 332, № 5. -С. 601−602.
- Сергеев В.А., Бекасова Н. И., Сурикова М. А., Барышникова Е. А. и др. Олигомерные соли м-карборандикарбоновой кислоты и двухвалентных металлов // Высокомол. соед. 1996. — T. 38А, № 8. — С. 12 921 296.
- Jams M.N., Williams G.J. Crystal and Molecular Structure of Disodium Maleate Monohydrate // Acta Cryst. 1974, V. ЗОВ. — P. 1257−1262.
- Maury L., Bardet L., Brunei R., Vierne R. Spectres Raman du Monocristal de Fumarate de Potassium Dihydrate // J. Raman Spectroscopy. -1981.-V. 11.-P. 14−19.
- Avfery F., Hodoscek M., Hadzi D. Vibrational analysis of the hydrogen maleate ion using scaled force constants // Spectrochimica Acta. -1985.-V.41A, № 1.-P. 89−97.
- Zelsmann H.R., Mielke Z., Ilczyszyn M.M. Far IR spectra of potassium hydrogen maleate // Spectrochimica Acta. 1988. — Y. 44A, № 7. -P. 705−708.
- Beck H.P., Trubenbach P. Untersucsunger an Litiumcrotonat, Di-litiumfumarat-tetrahydrat und Dilitium maleat-monohydrat // Chem. Ber. -1993. -V. 126. P. 339−343.
- Завалий П.Ю., Мыськив M.Г. Кристаллическая структура моногидрата кислого малеината меди (I) // Кристаллография. 1985. — Т. 30, № 4. — С. 688−692.
- Олейник В.В., Мыськив М. Г. Особенности строения гидро-малеината Cu(I) и Ag (I) // Ж. неорг. хим. 1996. — Т. 41, № 3. — С. 398−401.
- Hsu В.В., Schlemper Е.О. Calcium Di (hidrogenmaleate) Pentahyd-rate // Acta Cryst. 1978. — V. 34. — P. 930−932.
- Vancso'-Szmercsa'nyi J. Femtartalmu koordinacion Polimers // Mady. Ke’m. Folyo’irat. 1981. — V. 87. — P. 1944−1952.
- Анцышкина A.C., Порай-Кошиц M.А., Гусейнов М. Г. Строение тетрагидратов Со, Ni, Zn состава М^НзС^г-НгО // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1974. — № 1. — С. 273.
- Post М.1., Trotter J. Crystal and molecular Structure Cadmium (II) maleate Dihydrate // J. Chem. Soc. Dalton. 1974. — P.674−678
- Hempel A., Hull S.E. Cadmium (II) Maleate Dihydrate (Cc Form) // Acta Cryst. 1979. — V. 35B. — P. 2215−2216.
- Dewan J.C., Silver J., Andrew R.H., Donaldson J.D., Langlin D.R. Cristal Structure of Tin (II) Maleate Monohydrate // J. Chem. Soc. Dalton. -1977.-P. 368−371.
- Iklalious N.E., Shaaban A.F. Organotin polymers. 6 // Polymer. -1983.-V. 24.-P. 1635−1638.
- Shaaban A.F., Arief M.M., Mahmoud A.A. Organotin polymer. 11 //J. Appl. Polym. Sci. 1987. — Y. 38, № 8. — P. 492−495.
- Shaaban A.F., Arief M.M. Mahmoud A.A. Organotin polymer // J. Appl. Polym. Sci. 1987. — P. 1735−1743.
- Рзаев З.М. Синтез олово(свинец)органических малеатов // Журн. общ. хим. 1974. — Т. 39. — С. 544−546.
- Мам едова С.Г., Рзаев З. М., Медякова J1.B., Рустамов Ф. Б. и др. Комплексно-радикальная сополимеризация N-ацетат- и N-три-н-бутил-станнилацетатмалеимидов с виниловыми мономерами // Высокомол. соед. 1987. — Т. 29, № 9. — С. 1922−1926.
- Рзаев З.М., Губанов К. И., Мамедова С. Г., Гусейнов М. М. и др. Закономерности радикальной сополимеризации три-н-бутил-станнил-аллилмалеината и моноаллилмалеата со стиролом // Высокомол. соед. -1984. Т. А XXVI, № 4. — С. 736−742.
- Mu L., Young V.Y., Comerford N.B. Formation Constants of Aluminium (III) Maleate Complexes Determined by Potentiometric Titration // J. Chem. and Eng. Data. 1993. — V. 38. — P. 481−485.
- Демченко JI.M., Кутепов Д. Ф., Волгин А. Д. Синтез и исследование мономеров ускорителей отверждения, вводимых в цепь олиго-меров // Тр. МХТИ им. Д. И. Менделеева. — 1975. — выпуск 86. — С. 130 131.
- Весновский Б.П. Термическое разложение дикарбоксилатов меди // Коорд. химия. 1976. — Т. 2. — № 1. — С. 3−8.
- Prout С.К., Corruthers J.R., Rossotti F.J.С. Structure and Stability of Carboxylate Complexes // J. Chem. Soc. (A). -1971. P.3342−3350.
- Allan I.R., Bonner J.G., Werninck A.R., Bowley H.J. Termal studies of itaconie acid compounds of some transition metal ions // Termochimica Acta. 1987. — V. 122. — P. 295−301.
- Dopper K., Sanchez-Delgado R., Klein H. Thewalt Darstellung, struktur und eideigenschaften von bis (cuclopentadienyl)oxalatotitan (IV) und bis (cuclopentadienyl)-bis (hydrogenmaleinato) Titan (VI) // J. Organometallic Chem. 1982. — V. 233. — P. 205−213.
- Francesconi L.C., Corbin D.R., Clauss A.W., Hendricson D.N. Binuclear Dicyclopentadienyltitanium (III) complexs // Inorg. Chem. 1981. -V. 20. — P. 2078−2083.
- Красовская T.A., Пиркес С. Б., Молотков A.C. Соединения редкоземельных элементов с итаконовой кислотой // Журн. неорг. хим. -1984.-Т. 29.-С. 1964−1969.
- Макушева Г. Н., Файфель Б. Л., Пиркес С. Б., Лапицкая A.B. и др. Комплексообразование в системе ион РЗЭ итаконовая кислота // Журн. неорг. хим. — 1989. — Т. 34. С. 628.
- Colin H.L., Smith G., Greaney T.M., White A.H. Crystal structure of anhydridious barium metacrylate // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1976. -№ 3. — P. 302−305.
- Пономарев В.И., Атовмян Л. О., Джардималиева Г. И., Помо-гайло АД. и др. Кристаллические структуры металлосодержащих мономеров. Строение акрилатных двухъядерных комплексов меди с этанолом и метанолом // Коорд. хим. 1988. — Т. 27. — № 11. — С. 1537−1541.
- Котон М.М., Кисилева Т. М. О реакционноспособности аллиль-ных производных олова // Журн. общ. хим. 1957. — Т. 27, № 9. — С. 25 532 558.
- Котон М.М., Кисилева Т. М., Запеванова Н. П. Реакционно-способность непредельных соединений олова и свинца // Журн. общ. хим. 1960. — Т. 30, № 1. — С. 186−190.
- Клюев М.В., Терещенко JT.B., Джардималиева Г. И., Помогайло А. Д. Получение и реакционная способность металлосодержащих мономеров // Изв. АН СССР сер. хим. 1986. — С. 2531−2536.
- Селенова B.C., Джардималиева Г. И., Байшиганов Е. Б., Ефимов О. Н. и др. Получение и реакционная способность металлосодержащих мономеров в воде и органических растворителях // Изв. АН СССР сер. хим. 1989. — С. 1025−1028.
- Gupta M.P., Mohanta В. Tetraaguabis (hydrogenmaleato) manganese (II) // Cryst. Struct. Comm. 1978. — № 7. — P. 179−182.
- Carraher C.E., Sheats J.E., Pittman C.U. Advances in organometallic polymer science // J. Macromol. Sei. A. 1981. — V. 16, № 1. -P. 431−439.
- Коршак B.B., Козырева H.M. Успехи в области элемент-органических полимеров // Успехи химии. 1985. — Т. 54. — № 1. — С. 18 411 865.
- Seihi К., Tadanao А. // Kobushifronbunshu. 1981. — Y. 38, № 9. -P. 821−827.
- Huiying С., Bing Y., Danhang S., Xinde F. // Polym. Commun. -1984. -№ 1. P. 33−38.
- Yoshiro A., Shuichi M., Takeshita M., Kanamore S. // Yukagaku. -1982.-V. 31,№ 9.-P. 586−590.
- Verneker V.R., Vasanthakuriman R. Solid State Thermal polymerization of Sodium Acrylate // J. Polym. Sei. Polym Chem. Ed. 1983. -V. 21, № 6. -P. 1657−1664.
- Селенова B.C., Джардималиева Г. И., Циколова M.B., Курмаз C.B. и др. Получение и реакционная способность металлосодержащих мономеров // Изв. АН СССР сер. хим. 1993. — № 3. — С. 500−503.
- Labadie T.W., Macdonald S.A., Willson С.G. Telomerisation du chlorure de vinylidene // J. Imag. Sei. 1986. — V. 30, № 4. — P. 169−173.
- Zhewen H., Zhuging Y., Maokuan J., Kungong C. // Polym. Commun. (China). 1986. — № 4. — P. 317−320.
- Deb P.C., Samui A.B. Temperature dependence of polumerization of tin methacrylate // Angew. Macromol. Chem. 1982. — V. 103B. — P. 77−85.
- Dambatta B.B., Ebdon T.R. Polymerisation of tributyltin methacrylate // Macromol. Chem. Rapid. Commun. 1987. — V. 8, № 4. -P. 197−202.
- Han Z., Zhang Q., Chen K. Stydy of the kinetics of polymerisation of tributyltin methacrylate // J. Macromol. Sei. 1987. -V. 24A, № 3−4. — P. 303−309.
- Han Z. // J. China Univ. Sei. fnd Technol. 1987. — V. 17, № 1. — P.51.58.
- Dambatta B.B., Ebdon T.R. Organotin polymers // Brit. Polym. J. -1987.-V. 16,№ 2.-P. 69−70.
- Mamedova S.G., Rzaev Z.M., Yusiva G.A., Rustamov F.B. Complex Radical Copolymerization of Di-n-Butylstannyl Dimethacrylatewith Maleic Anhydride // J. Polym. Sci. Polym. Chem. 1988. — V. 26A. — P. 849−854.
- Джардималиева Г. И., Помогайло А. Д., Давтян С. П., Пономарев В. И. и др. Получение и реакционная способность металло-содержащих мономеров. Сообщение 8. Полимеризация акрилатов переходных металлов // Изв. АН СССР сер. хим. 1988. — С. 1531−1536.
- Sarma P.R., Tripahi К.С., Cupta Н.М. Mossbauer Study of the Induced Polymerization of Iron Methacrylate //J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed. 1980. — V. 18, № 8. — P. 2609−2614.
- Алексеева И.А., Абрамова О. И., Суворов A.JI. Полимеризация титаносодержащих мономеров и олигомеров // Высокомол. соед. Кр. сообщ. 1976. — Т. 18, № 1. — С. 31−34.
- Алексеева И.А., Абрамова О. И., Суворов А. Л. Реакции перекиси бензоила с некоторыми органическими производными ортотитановой кислоты // Журн. общ. хим. 1975. — Т. 45, № 4. — С. 856 860.
- Семчиков Ю.Д., Щербаков В. И., Хватова Н. Л., Столярова Н. Е. и др. Новые оловоорганические имидосодержащие полимеры // Высокомол. соед. Б. 1982. — Т. 24, № 7. — С. 516−518.
- Pat. 2 940 957 (U.S.) Titaniferrous organic polymers. Herman D.F. // Chem. Abstr. 1960. — Y. 54, № 17. — P. 1796.
- Woitczak Z., Suchockogalas K. Kopolimeri styrenu solami kwasu acrilowego // Wilkoczasteczk. 1982. — V. 27, № 11. — P. 425−427.
- Gronowski C., Wojtczak Z. Copolimerization of styrene dimethylsulphoxide // Eur. Polym. J. 1989. — V. 25, № 3. — P. 241−243.
- Агаев У.Х., Пономарева Г. З., Алиева Ф. М., Гасанова Р. З. и др. Электрохимическая сополимеризация (мет)акрилатов кальция с метак-риловой кислотой // Высокомол. соед. 1996. — Т. 38, № 10. — С. 1769−1772.
- Garg b.K., Corredor J., Subramanian R.V. Organotin Polymers // J. Macromolec. Sci. 1977. — V. 11 A, № 9. — P. 1567−1601.
- Yamada В., Yoneno H., Otsu T. Radical Polymerizations and Copolymerizations of Dimethylstannyl Dimethacrylate and Trimethylstannyl Methacrylate // J. Polym. Sci. 1970. — V.8A, № 8. — P. 2021−2033.
- Рзаев 3.M., Мамедова С. Г., Медякова JI.B. Вклад комплексо-образования в механизм чередующейся сополимеризации три-н-бутил-станнилметакрилата и малеинового ангидрида // Высокомол. соед. -1983.-Т. 25Б,№ 2. С. 111−116.
- Messiha N.N. Organotin polymers. V. Binary and ternary copo-lymerization reactions of tributyltin acrylate and methacrylate with vinyl acetate and N-vinylpyrrolidone // Polymer. -1981. V.22, № 6. — P. 807−811.
- Mamedova S.G., Rasulov N.S., Rzaev Z.M. Alternationg copoly-meruzation of maleic anhydride with allyl chloroacetate // J. Polym. Chem. -1986. V. 24, № 10. — P. 7140−7146.
- Кочкин Д.А., Тертерян Р. Я. Свойства сополимеров этилена с триэтилметакрилоксистаннаном // Изв. ВУЗов. Химия и химическая технология. 1974. — Т. 17, № 5. — С. — 742−744.
- Submanian R.V., Garg В.К., Corredor J. Copolymeryzation of tri-N-butyltin acrylate and methacrylate with functional group monomers // Amer. Chem. Soc. Polym. 1977. — V. 18, № 1. — P. 850−855.
- Dharia J.R., Rathar C.P., Babu G.N., Gypta S.K. Organotin Polymers. I. Copolymerization on Tributyltin Methacrylates // J. Polym. Sci. -1988. V.26A, № 2. — P. 595−599.
- Марина Н.Г., Дувакина H.B., Монаков Ю. Б. Сополимеризация бутадиена с кислородсодержащими мономерами на неодимовом катализаторе // Докл. АН. СССР. 1984. — Т. 286, № 3. — С. 635−638.
- Cronowski Н., Wojtczak Z. Investigation of reactivities of some transition metal acrylates in copolymerization with styrene // Abstr. IUPAC Macro 83. Bucharest. 1983. — Sect. 1. — P. 423−424.
- Wojtczak Z., Czerniawski Т., Rozwadowska B. Copolymerization of acrylonitrile with some transition metal acrylates // Acta Polymerica. -1983. -V. 34, № 2. P. 125−126.
- Джардималиева Г. И., Помогайло А. Д. Получение и реакционная способность металлосодержащих мономеров. Сообщение 19. Сополимеризация акрилатов переходных металлов // Изв. АН СССР сер. хим.-1991.-С. 352−357.
- Czerniawski Т., Wojtczac Z. Copolymerization of acrylonitrile with some transition metal acrylates II // Acta Polymerica. 1984. — V. 35, № 6. — P. 443−446.
- Shukla P., Srevastava A.K. Acetyl Benzylidene Triphenylarsenium Ylide Initiated Radical Terpolymerization of Styrine, acrylonitrile and Properties // Polym. International. 1986. — V. 41. — P. 407−412.
- Higgy E.S., Sayyah S.M., Rashed I. H. Mamoun E.E. Some physical and spectroscopic studies on methyl methacrylate copper acrylate bulk copolymers // Acta Polymerica. — 1986. — V. 37, № 10. — P. 606−609.
- Chaturredi В., Srivastava A.K. Copolymerization of acrylonitrile with chromium acrylate initiated by a styrene arsenic sulfide complex // Polymer. — 1994. — V. 35, № 3. — P. 642−646.
- Мамедова С.Г., Гурбанов К. И., Рзаев З. М. О механизме комплексно радикальной сополимеризации малеинового ангидрида с моноаллил- и три-н-бутилстаннилаллилмалеатами. // Высокомол. соед. -1986. — Т. 28А, № 4. — С. 642−646.
- Гурбанов К.И., Мамедова С. Г., Рзаев З. М. // Органический и хлорорганический синтез. 1980. — С. 50−51.
- Wu Y. // China J. Appl. Chem. 1985. — V. 2, № 3. — P. 18−22.
- Wu Y., Yang M., Gan J. // China J. Appl. Chem. 1986. — V. 3, № 6. — P. 40−43.
- Nakamura H., Seno M., Tanaka H., Sato T. Kinetic and ESR studies on the radical polymerization of the diethyl itaconate- SnCU complex and styrene // Makromol. Chem. 1993. — V. 194. — P. 1773−1783.
- Gronowski A., Wojtczak Z. The thermal decompositions of some transition metal acrylates and polyacrylates // J. Thermal Analysis. 1983. — V. 26. — P. 233−244.
- Александрова Е.И., Джардималиева Г. И., Розенберг А. С., Помогайло А. Д. Получение и реакционная способность металло-содержащих мономеров. Сообщение 27. Термический распад акрилата кобальта (2+) // Изв. РАН. сер. хим. 1993. — С. 308−313.
- Александрова Е.И., Джардималиева Г. И., Розенберг А. С., Помогайло А. Д. Получение и реакционная способность металлосодержащих мономеров. Сообщение 26. Термический распад акрилата меди // Изв. РАН. сер. хим. 1993. — С. 303−307.
- Розенберг А.С., Александрова Е. И., Джардималиева Г. И., Титков А. Н. и др. Получение и реакционная способность металлосодер-жащих мономеров. Сообщение 27. Термический распад диакрилата кобальта (II) // Изв. РАН. сер. хим. 1993. — С. 308−313.
- Весновский Б. П. Термографическое изучение цинковых солей дикарбоновых кислот//Журн. неорг. химии. 1976. — Т. 21. С. 2651−2655.
- Alam К. M., Kaniz F. M., Gulzar A. Stadies on the production of fumaric acid and ferrous fumarate // Pakistan J. Sci. and Ind. Res. 1987. — V. 30. — P. 707. — Опубл. в РЖХим. — 1988. — 170 116.
- Novrocik J., Pecha J., Nowrocikova M. Zpusob vyroby fumaranu zeleznateho 1984, A.C. 243 823, ЧССР. Опубл. в РЖХим. — 1988. -11Н53П.
- Чук Ф. Т., Колева М., Михайлова С. Методы количественного определения микрокапсулированных фумарата железа, аскорбиновой и фолевой кислот в твердых желатиновых капсулах // Фармация. 1988. -V. 38, № 1. — Р. 16−20
- Заявка 2 943 566 (ФРГ) Verfaren zur Herstellung eines ionisch vernetzten acrylkunstsyoffes. Besecke S., Scsroder G., Granzlar W. Опубл. в РЖХим. — 1982. -6С436П.
- Савостьянов B.C., Жорин В. А., Джардималиева Г. И., Помо-гайло А.Д. и др. Получение иттриевой ВТСП-керамики с помощью предварительного полимерного синтеза // Физич. хим. 1995. — С. 378 380.
- Помогайло А.Д., Архипов Н. П., Мешалкин Т. С., Джардималиева Г. И. и др. О селективном связывании стронция «настроенными» полимерными сорбентами // Докл. РАН. 1994. — Т. 335, № 6. — С. 749−752.
- A.C. 2 159 274 (СССР). Способ получения соли полиакриловой кислоты. Воронков М. Г., Анненкова В. З., Платонова А. Т. Опубл. в РЖХим. — 1980. — 13С399П.
- Анненкова В.З., Анненкова В.M., Угрюмова Г. С. Физико-химические характеристики Fe-содержащей полиакриловой кислоты // Пласт, массы. 1985. — № 3. — С. 11−13.
- Huiying С., Bing Y., Danhang S., Xinde F. // Polym. Commun. -1984. -№ 1, — P. 33−38.
- Ouchi T., Inava M., Tadano K., Imoto M. Vinyl Polymerization // J. Polym. Sei.: Polym. Chem. Ed. 1982. — V. 20, № 8. — P. 2089−2096.
- Гонюх E.A., Кузнецов E.B., Хазрякова JI.X. Исследование влияния метакрилатов кобальта и меди на сополимеризацию метил-метакрилата с метакриловой кислотой // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология. 1984. — Т. 27, № 9. — С. 1070−1073.
- Джардималиева Г. И. Металлосодержащие мономеры а-типа на основе металлов первого переходного ряда и их полимеризационные превращения. Дисс. на соискание уч. степени канд.хим.наук, Москва, 1987.
- Кальве Э., Прат А. Микрокалориметрия. М.: ИЛ, 1963.477с.
- Рубина Х.М., Добринская М. А., Романчук Л. А. Практикум по физической и коллоидной химии. М.: ВШ, 1972. — 152с.
- Ширяев А.Н. Вероятность. М.: Наука, 1980. — 576с.
- Грег С., Синг К. Адсорбция, удельная поверхность, пористость. М.: Мир, 1984. 273 с.
- A.C. 1 681 340 (СССР). Бюл. изобрет. -1991. № 36.
- Sheldrick G. М. //J. Appl. Cryst. 1993. — V. 26. — P. 593.
- Поролло (Ивлева) Н. П. Малеинаты, фумараты и итаконаты переходных металлов // Сборник научных работ аспирантов и молодых преподавателей. Ростов н/Д: Изд. РГПУ. — 1997. — № 3. — С. 122−128.
- Накамото К. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. М.: Мир, 1991. 258 с.
- Поролло (Ивлева) Н. П., Джардималиева Г. И., Уфлянд И. Е., Помогайло А. Д. Координационные полимеры на основе непредельных дикарбоновых кислот // Российский хим. журнал. 1996. — № 4−5. — С. 190 193.
- Figgis B.N., Robertson G.B. // Nature. 1965. — V. 205. — P. 649 651.
- Long G.J., Robinson W.T., Tappmeyer W.P., Bridges D.L. The Magnetic, Mossbauer Spectral Properties of Several Trinuclear Iron (III) Carboxylate Complexes // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1973. — P. 573−575.
- Chang S.C., Jeffrey G.B. // Acta Crystallogr. 1970. — V. 26B. — P. 673−677.
- Коттон Ф., Уилкинсон Д. Современная неорганическая химия. М.: Мир, 1969.-236 с.
- Тео В.К., Lee P.A. Ab Inito Calculations of Amplitude and Phase Functions for Extended X-ray Absorption Fine Structure Spectroscopy // J. Amer. Chem. Soc. 1979. — V. 101. — P. 2815−2820.
- Савада X. Термодинамика полимеризации. M.: Химия, 1979.312с.
- Хем Д. Сополимеризация. М.: Химия, 1971. 616 с.
- Шур A.M. Высокомолекулярные соединения. М.: В.Ш., 1981.656 с.
- Fineman М., Ross S. Linear Method for Determining Monomer Reactivity Ration in Copolymerization // J. Polym. Sci. 1950. — V. 5, № 2. -P. 259−265.
- Бемфорд К., Барб У., Дженкинсон А., Оньон П. Кинетика радикальной полимеризации виниловых соединений. М: ИЛ, 1961. 348 с.
- Гиндин Л.М., Абкин А. Д., Медведев С. С. Некоторые вопросы бинарной сополимеризации // Докл. АН. СССР. 1947. — Т. 56, № 2. — С. 177−180.
- Полимеризация виниловых мономеров. Под ред. Хема. М.: Химия, 1973. 311 с .
- Тагер А.А. Физико-химия полимеров. М.: Химия, 1968. 544 с.
- Помогайло А.Д. Полимерные иммобилизованные металло-комплексные катализаторы. М.: Наука, 1988. 304 с.
- Сычев А.Я., Тхо Б.Н., Недопекина С. Ф. Катализ разложения перекиси водорода некоторыми комплексными соединениями кобальта (И) в смешанных растворителях // Кинетика и катализ. 1972. — Т. 13, № 2.-С. 308−313.
- Джардималиева Г. И., Поролло Н. П., Помогайло А. Д., Уфлянд И. Е. Композиции полиолефинов с металлополимерами. Тез. докл. IV
- Междунар. Конф. по наукоемким химическим технологиям, 9−14 сент. 1996 г. Волгоград, — С. 76.
- Химическая энциклопедия. М: Советская энциклопедия, 1990. -Т. 2. С. 825.