Радикальная полимеризация виниловых мономеров в присутствии карбонилов переходных металлов и хлорсодержащих соединений
Установлены основные закономерности радикальной полимеризации виниловых мономеров в присутствии инициирующих систем карбонил переходного металла — хлорорганическое соединение, разработаны методы синтеза сверхвысокомолекулярных полимеров и полимеров с гидроксильными и эпоксидными группами, а также мультиблочных полиоргано-полисилоксановых сополимеров. Совокупность полученных результатов… Читать ещё >
Содержание
- 1. Введение
- 2. Литературный обзор
- 2. 1. Методы получения кремнийорганических блоксополимеров виниловых мономеров
- 2. 1. 1. Поликонденсационные методы получения блоксополимеров
- 2. 1. 2. Полимеризация виниловых мономеров с использованием циклосилоксанов
- 2. 1. 3. Получение кремнийорганических сополимеров винилоых мономеров свободнорадикальной полимеризацией
- 2. 2. Карбонилы переходных металлов как инициаторы свободнорадикальной полимеризации
- 2. 3. Использование карбонилов металлов в реакции теломеризации
- 2. 4. Полимеризация по Бемфорду
- 2. 5. Практическое применение инициирующих систем на основе карбонилов переходных металлов
- 2. 6. Композиционная неоднородность сополимеров
- 2. 6. 1. Неоднородность сополимеров и причины ее вызывающие, типы неоднородности
- 2. 6. 2. Способы выражения неоднородности по составу
- 2. 6. 3. Методы определения композиционной неоднородности
- 2. 7. Статистическая теория полимеризации
- 2. 1. Методы получения кремнийорганических блоксополимеров виниловых мономеров
- 3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
- 3. 1. Полимеризация виниловых мономеров в присутствии инициирующих систем олигохлорметилсилокеан + карбонил переходного металла
- 3. 1. 1. Установление возможности образования силоксансодержащих блок-сополимеров и их идентификация
- 3. 1. 2. Определение оптимальных условий процесса
- 3. 1. 2. 1. Оценка активности карбонилов металлов и установление их оптимального количества
- 3. 1. 2. 2. Определение оптимальной температуры процесса
- 3. 1. 2. 3. Установление оптимального количества карбонила металла
- 3. 1. 2. 4. Определение оптимального количества хлорметилсилоксана
- 3. 1. 2. 5. Кинетические исследования полимеризации виниловых мономеров в присутствии хлорметилсилоксанов
- 3. 1. 3. Полимеризация виниловых мономеров в присутствии тетракис (хлорметил)циклотетресиоксана
- 3. 1. 4. Анализ молекулярно-массового распределения сополимеров
- 3. 1. 5. Некоторые свойства сополимеров
- 3. 2. Полимеризация виниловых мономеров на инициирующих системах карбонил металла + хлорсодержащие спирты и эпоксиды
- 3. 2. 1. Закономерности образования полимеров при использовании инициирующих систем карбонил металла + эпихлоргидрин
- 3. 2. 2. Синтез исходных трихлорсодержащих функциональных соединений
- 3. 2. 3. Полимеризация стирола в присутствии инициирующих систем карбонил металла -трихлорметильное органическое соединение
- 3. 2. 4. Полимеризация виниловых мономеров в присутствии карбонилов металлов и 1,2-эпокси-4,4,4-трихлорбутана
- 3. 2. 5. Сополимеризация виниловых мономеров с трихлорметилсодержащими эпоксидными олигомерами
- 3. 3. Исследование композиционной неоднородности сополимеров методом двойного детектирования
- 3. 3. 1. Изучение влияния чувствительности детекторов
- 3. 3. 2. Корректность определения состава сополимеров методом ГПХ с использованием двух детекторов
- 3. 4. Основные закономерности образования полимерных тг-комплексов металлов
- 3. 1. Полимеризация виниловых мономеров в присутствии инициирующих систем олигохлорметилсилокеан + карбонил переходного металла
- 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 4. 1. Характеристика и методы очистки исходных соединений
- 4. 1. 1. Мономеры и олигомеры
- 4. 1. 2. Карбонилы переходных металлов
- 4. 1. 3. Растворители и некоторые исходные вещества
- 4. 1. 4. Вспомогательные вещества
- 4. 2. Контроль чистоты органических мономеров и растворителей
- 4. 3. Методики синтезов
- 4. 3. 1. Методика синтеза тетракис (хлорметилметил)циклотетрасилоксана
- 4. 3. 2. Методика синтеза а, оз-бис (хлорметил)олигосилоксанов
- 4. 3. 3. Синтез 2,4,4,4-тетрахлорбутанола (ТХБ)
- 4. 3. 4. Синтез 1,2-эпокси-4,4,4-трихлорбутана (ЭТХБ)
- 4. 3. 5. Синтез 2,2,2-трихлорэтилглицидилового эфира
- 4. 3. 6. Этерификация эпоксидного олигомера
- 4. 3. 7. Сополимеризация эпоксидного олигомера с виниловыми мономерами
- 4. 4. Проведение полимеризации в ампулах
- 4. 5. Методы исследования полимеров и олигомеров
- 4. 5. 1. Спектральные методы
- 4. 5. 2. Вискозиметрический метод определения молекулярной массы
- 4. 5. 3. Методика определения молекулярной массы и молекулярно-массового распределения методом проникающей гель-хроматографии
- 4. 6. Определение порядка реакции по карбонилу металла
- 4. 7. Спектральные методы
- 4. 8. Вискозиметрический метод определения молекулярной массы
- 4. 9. Определение вязкости сополимеров
- 4. 10. Гельпроникающая хроматография
- 4. 11. Количественное определение эпоксидных групп
- 4. 12. Методы испытания покрытий
- 4. 12. 1. Нанесение покрытий
- 4. 12. 2. Определение физико-механических свойств покрытий
- 4. 1. Характеристика и методы очистки исходных соединений
Радикальная полимеризация виниловых мономеров в присутствии карбонилов переходных металлов и хлорсодержащих соединений (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
В настоящее время проявляется две основные тенденции в развитии химии и технологи высокомолекулярных соединений:
• разработка новых типов полимеров и материалов на их основе для использования в различных областях современной технике;
• модификация свойств известных многотоннажных промышленных полимеров с целью улучшения их свойств и расширения областей применения.
Несмотря на очевидную перспективность первого направления, связанного, прежде всего, с созданием материалов для нанотехнологии, электроники и радиотехники, оптически чувствительных и разумных (smart) и других полимеров с необычными свойствами, не менее актуальной остается проблема модификации свойств выпускаемых миллионами тонн полимеров. Естественно технологически и экологически целесообразно осуществлять их модификацию в процессе синтеза без существенного изменения технологии, что часто трудно осуществимо, а иногда и просто невозможно.
Настоящее диссертационное исследование относится ко второму направлению и связано с синтезом модифицированных виниловых полимеров, получаемых радикальной полимеризацией. В основу работы положены интенсивно развивающиеся в последние годы процессы регулируемой радикальной полимеризации — полимеризации с передачей атома или передачей фрагмента молекулы, полимеризации с использованием стабильных радикалов и полимеризации с использованием инифертеров.
В качестве инициаторов радикальной полимеризации мы решили использовать впервые описанные Бэмфордом [1] системы карбонил переходного металла + галогенсодержащее органическое соединение.
Основная идея настоящее диссертации заключалась в использовании в качестве соинициаторов 11На1 соединений, содержащих кроме галогенов другие функциональные группы или модифицирующие фрагменты. Указанные группы или фрагменты, будучи включенными в состав образующихся макромолекул, непосредственно или после реакции с другими модификаторами будут изменять свойства конечных полимеров.
В качестве соинициаторов ЛНа1 были использованы хлорметилолигосилок-саны (ХМС) с двумя и более хлорметильными группами и хлорсодержащие спирты и эпоксиды. В случае соинициирования ХМС следовало ожидать образования силоксансодержащих блок-сополимеров, а при использовании хлорсо-держащих спиртов и эпоксидов — полимеров с соответствующими функциональными группами.
Полиоргано-полисилоксановые блок-сополимеры выделились в отдельную группу элементосодержащих высокомолекулярных соединений, благодаря присущей им особенности — наличию различной степени микрофазового разделения, создающего многообразие их физико-химических свойств, что обусловлено широкими возможностями их применения [2].
Включение в цепи виниловых полимеров органосилоксановых фрагментов, которые характеризуются низкой температурой стеклования, высокой термостойкостью и хорошей газопроницаемостью, малой зависимостью физико-химических свойств от температуры, гидрофобностью, позволяет получать материалы, соединяющие в себе положительные качества кремнийорганических и виниловых полимеров [3].
Блок-сополимеры полистирол — полисилоксан — полистирол запатентованы как добавки, снижающие критическое поверхностное натяжение полистироль-ных материалов, акриловых покрытий, вулканизатор, а также предотвращающие прилипание изделий при формовании [4]. Их также применяют для получения ударопрочного полистирола [5].
Блок-сополимеры с высоким содержанием силоксановых звеньев обладают свойствами термоэластопластов [6]. Их прессование можно проводить при 150 °C, причем повторное прессование дает материал с теми же свойствами. По-листирол-силоксановые блок-сополимеры отличаются хорошими диэлектрическими свойствами и хорошей атмосферостойкостью [7]. На основе сополимеров стирола и метилметакрилата с силоксанами получены ненаполненные, гидролитически устойчивые, биологически инертные, прозрачные, мягкие, упругие, ки-слородпроницаемые контактные линзы [8].
Также очевидно, что разработка простых и эффективных методов синтеза виниловых полимеров с такими функциональными группами как эпоксидные и гидроксильные является, несомненно, перспективным направлением химии высокомолекулярных соединений. Такие полимеры представляют интерес как субстраты для иммобилизации молекул красителей при получении структурно-окрашенных материалов, молекул лекарственных и биологически активных веществ. Кроме того, функционализированные виниловые полимеры перспективны в качестве модификаторов — компактибилизаторов обычных полимеров. Например введением в эпоксидные олигомеры эпоксисодержащих виниловых полимеров можно улучшить механические свойства отвержденных композиций (наполненных пластиков, покрытий и других).
Цель настоящей работы состоит в изучении полимеризации виниловых мономеров в присутствии хлорметилсодержащих органических и элементорга-нических соединений и карбонилов переходных металлов.
В порядке достижения цели поставлен и решен ряд логически взаимосвязанных задач:
• выявление основных закономерностей полимеризации виниловых мономеров (стирола, ММА, винилацетата и других) в присутствии инициирующих систем хлорорганическое соединение + карбонилы Мп, Мо и Сг;
• установление путей регулирования состава и строения полимеров при использовании в качестве хлорорганических соинициаторов полифункциональных олигомеров;
• регулирование молекулярно-массовых характеристик полимеров и сополимеров, синтезируемых в присутствии указанных инициирующих систем;
• синтез полимеров, содержащих различные функциональные и модифицирующие группы, при использовании в качестве соинициаторов соответствующих хлорорганических соединений;
• модификация некоторых промышленных полимеров сополимеризацией с ненасыщенными мономерами в присутствии инициирующих систем, содержащих карбонилы переходных металлов.
2. Литературный обзор
5. ВЫВОДЫ.
1. Установлены основные закономерности радикальной полимеризации виниловых мономеров в присутствии инициирующих систем карбонил переходного металла — хлорорганическое соединение, разработаны методы синтеза сверхвысокомолекулярных полимеров и полимеров с гидроксильными и эпоксидными группами, а также мультиблочных полиоргано-полисилоксановых сополимеров. Совокупность полученных результатов и их обобщение представляют собой крупное достижение в области химии поли-меризационных высокомолекулярных соединений.
2. При полимеризации с инициирующими системами карбонил металла — хлорорганическое соединение (ХОС) выявлены ярко выраженный замедляющий эффект этих систем по сравнению с обычными радикальными инициаторами, а также эффект автоингибирования при повышении концентрации кар-бонила выше 0.015 моль/л.
3. Обнаружено интенсивное протекание реакций передачи цепи на все исследованные ХОС и образующиеся макромолекулы, однако в противоположность обычной радикальной полимеризации эти реакции способствуют увеличению молекулярной массы полимеров вследствие процессов реиниции-рования.
4. С использованием инициирующих систем карбонил металла — хлорорганическое соединение синтезированы сверхвысокомолекулярные полистирол и полиметилметакрилат (молекулярная масса свыше 1.5 млн), при этом обнаружены независимость молекулярных масс от концентрации инициирующей системы и продолжительности полимеризации, а также отсутствие гель-эффекта.
5. При использовании в качестве соинициаторов линейных а, со-бис-хлорметилсилоксанов и циклических хлорметилсилоксанов синтезированы.
236 новые мультиблочные сополимеры ол иго сил океанов со стиролом или мети лметакрил атом. Эти блок-сополимеры имеют молекулярную массу до 1.5 млн, содержат 2СН400 пар блоков, при этом степень полимеризации органических блоков можно регулировать в пределах ЗСН-200, а кремнийорганиче-ских от 2 до 27.
6. Полимеризацией стирола, метилметакрилата и винил ацетата в присутствии систем карбонил переходного металла + трихлорметилсодержагцие спирты и эпоксиды получены соответствующие полимеры с гидроксильными и эпоксидными группами и молекулярными массами в 5^-10 раз выше, достигаемых при полимеризации с обычными радикальными инициаторами.
7. Показана возможность модификации промышленных эпоксидных смол обработкой трихлоруксусной кислотой и последующей сополимеризацией с виниловыми мономерами.
8. Разработанные новые мультиблочные полиоргано-полисилоксановые блок-сополимеры обладают повышенными физико-механическими характеристиками и рекомендованы для получения газоразделительных мембран.
Список литературы
- Реакционная способность, механизмы реакций и структура в химии полимеров / Под. ред. Коршака B.B. М.: Мир, 1977. С. 67−135.
- Райгородский И.М., Гольдберг Э. Ш. Полиорганополисилоксановые блоксо-полимеры.//Успехи химии, 1987, т.56, № 11, с. 1893−1920.
- Пат. ФРГ 1 915 789, 1969- С.А. 1969, v.71, 12 5476g.
- Пат. Франции 2 134 885, 1973- С.А. 1973, v.79, 54374z.
- Saarn J.C., Fearon F.W.G., Ind.Eng.Chem., Prod.Res.Dev., 1971, v. 10, p. 10.
- Saarn J.C., Ward A.H., Fearon F.W.G. Polym.Prepr., Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem., 1972, v.13, № 1, p.524.7. Пат. США 4 208 506.
- Greber G., Balciunas A., Makromol. Chem., 1964, v.79, p.149- С. A. 1965, v.62, 1756f.
- Chaumont Р., Beinert G., Herz J. Polymer, 1981, v.22, p.663.
- Greber G., Balciunas A., IUPAC, Makromolekular Symposium Prag. 1965, Papei p.309.
- Dems Andrzej, Strobin Grazyna, Makromol.Chem., 1961, v.192, № 11, p.2521−2537.
- Пат. ФРГ 2 001 945, 1970- C.A. 1970, v.73, 121 207.
- Пат. ФРГ 2 142 594, 1972- C.A. 1972, v.77, 20 367.
- Пат. Великобритании 1 375 871, 1974- Бюл."Изобретения за рубежом", 1975, т. 19, № 9.
- Пат. Бельгии 858 032, 1978- С.А. 1978, v.89, 110 779.
- Пат. Великобритании 1 589 880, 1981- Бюл."Изобретения за рубежом", 1981, т. 16, № 6.
- Greber G., Reese Е., Balciunas А., Farbe and Lack, 1964, v.70, p.249- C.A. 1964, v.61, 5800a.
- Ношей А., Мак-Грат Дж. Блок-сополимеры. -M., Мир, 1980.- 478 с.
- Пат. США 3 051 684, 1962- С.А. 1962, v.57,№ 13, 168 901.
- Morton М., Rembaum A., Bostik Е.Е., Appl. Polymer Sei., 1964, v.8, № 6, p.2707−2716- C.A. 1965, v.62, 2839h.
- Saarn J.C., Gordon D.J., Lindsey S., Macromolecules, 1970, v.3, № 1, p.1−4- C.A. 1970, v.72, 79520n.
- Mason J.P., Hogen-Esch Т.Е., Polym.Prepr., Amer.Chem.Soc., 1990, v.31, № 1, p.510−511.
- Пат. ФРГ 2 164 469, 1972- C.A. 1972, v.77, 1 153 607.
- Пат. США 3 663 650, 1972- C.A. 1972, v.77, 127 417.
- Bajaj P., Varschney S.K., Prepr.Short.Commun., v. l, p.420−423.
- Varschney S.K., Khanna D.N., Appl.Polym.Sci., 1980, v.25, № 11, p.2501−2511.
- Bajaj P., Varschney S.K., Amer.Chem.Soc.Polym.Prepr., 1981, v.22, № 1, p.250.
- Пат.Франции 2 134 884, 1973- C.A. 1973, v.79, 54055w.
- Minoura Y., Miton M., Tabuse A., Yamada Y., Polym.Sci., 1969, Al, v.7, p.9- C.A. 1969, v.71, 12 4971c.
- Пат. ФРГ 2 116 837, 1971- C.A. 1972, v.76, 73475n.
- Davies W.G., Jones D.P., Polym.Prepr., Am.Chem.Soc., Div. Polym.Chem., 1970, v. 11, № 2, p.477.
- Пат. ФРГ 1 915 789, 1969- C.A. 1969, v.71, 12 5476g.
- Davies W.G., Jones D.P., Ind.Eng.Chem., Prod.Res.Dev., 1971, v.10, № 2, p.168- C.A. 1971, v.75, 49823h.
- Hogen-Esch Т.Е., Mason J.P.//33rd IUPAC Int.Symp. Mac-romol., Montreal, July 8−13, 1990.
- Zhu Z" Rider J., Yang C.Y., Gilmartin M.E., Wnek G.E., Macromolekules, 1992, v.25, № 26, p.7330−7333.
- Dean J.W., Polym.Sci., 1970, B, v.8, № 10, p.677- C.A. 1971, v.74, 23474z.37. Пат. США 3 760 030, 1973.
- Saarn J.C., Fearon F.W.G., Polym. Prepr., Am.Chem. Soe., Div. Polym.Chem., 1970, v. l 1, № 2, p.455.39. Пат. ФРГ 2 142 595, 1972.
- Saarn J., Ward A., Adv. Chem. Ser., 1973, v.129, p.239- C.A. 1974, v.80, 12 1373j.
- Saarn J., Ward A., Fearon F.J. Inst. Rubber. Ind., 1973, v.7, № 2, p.69- C.A. 1973, v.79, 54573p.
- Пат. Великобритании 1 345 937, 1974- Бюл."Изобретения за рубежом", 1974, т. 19, № 3.
- Пат. ФРГ 2 816 638, 1978- С.А. 1979, v.90, 7304.
- Kucera М., Bozek F., Majerova К., Polymer, 1979, v.20, № 8, p.1013−1017.
- Миноура Юдзи, Сюндо Минору, Эномото Ясуси, Chem. Soc. Japan, Ind.Chem.Sec., 1967, v.70, № 6, p. 1025−1031.
- Цурута Тэйдзи, Нагасаки Юкио, Симидзу Хироюки- Цурута Тэйдзи. Заявка 62−257 916, Япония.47. Пат. США 3 808 287, 1974.
- Северный В.В., Сидоренко H.A., Олейник Н.В.//Тез. докл. 8 Всес. научн,-техн. конф. «Синтет.латексы, их применение и модифицирование», Воронеж, 1721 июня, 1991. М.: 1991. — с.28−29.
- Андрианов К.А., Тихонов B.C., Фан Минь Нюк, Лысенкова JI.H. Сополиме-ризация метилметакрилата с метилвинилфенилсилоксановыми полициклическими олигомерами. М., МИХМ, 1977. — 11с.
- Cameron G. Gordon, Chisholm Michael S., Polymer, 1985, v.26, № 3, p.437−442.
- Crivello J.V., Lee J.L., Conlon D.A., Amer.Chem.Soc.Polym. Prepr., 1985, v.26, № 2, p.20−21.
- Crivello J.V., Lee J.L., Conlon D.A., Adv Elastomers and Rubber Elasticity: Proc.Symp.Nat.Amer.Chem.Soc.Mut., Chicago, Sept. 9−13, 1985, New York- London, 1986, p.157−173.
- Cameron G. Gordon, Chisholm Michael S., Polymer, 1986, v.27, № 9, pl420−1422.54. Пат. США 4 677 169, 1987.
- Исодзаки Осашу, Накаи Набору, Мурата Контиро- Кансай пэинто к.к. Заявка 62−275 132, Япония.56. Пат. США 4 810 764, 1988.
- Suzuki Toshio, Okawa Tadashi//IUPAC 32nd Int.Symp. Macromol., Kyoto, 1−6 Aug., 1988: Prepr.- Kyoto, 1988. -p.131.
- Feng Daam, Wilkes Garth, Crivello lames, Polymer, 1989, v.30, № 10, p.1800.
- Tsukahara Yasuhisa, Hayashi Noriynik, Jiang Xiu-Lan, Yamashita Yuya, Polym., 1989, v.21, № 5, p.377−391.
- Gilbert Clouet. Заявка 3 652 582 Франция.
- Simionescu С.J., Harabagiu V., Comanita E., Hamciuc V., Giurgiu D., Simionescu B.C., Eur. Polym., 1990, v.26, № 5, p.565−569.
- Хосоганэ Тадаюки. Заявка 2−41 307, Япония.63. Пат. США 5 057 619,1991.64. Пат. США 5 162 472, 1992.
- Inone Hiroshi, Matsukawa Kimihiro, Macromol.Sci.A., 1992, v.29, № 6, p.415−440.
- Органические синтезы через карбонилы металлов. Пер. с англ. Д. А. Кондратьева. / Под ред. А. Н. Несмеянова. М.: Мир, 1970. 374с.
- Сыркин В.Г. Химия и технология карбонилов металлов. М.: Химия, 1972. 240 с.
- Фрейдлина Р.Х., Величко Ф. К., Злотский С. С. и др. Радикальная теломериза-ция. М.: Химия, 1988. 288с.
- Кузьмина Н.А., Жирюхина Н. П., Чуковская Е. Ц., Фрейдлина Р. Х. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. с. 2090.
- Bruce С., Gilbert and Andrew F. Parsons. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2002. P. 367.
- Herrick R.S., Herrinton T.R., Walker H.W., Brown T.L. // Organometallics. 1985. 4. P. 42.
- Connor J.A., Zafarani-Moattar M.T., Bickerton J., El SaiedN.I., Suradi S., Carson R., A1 Takhin S., Skinner H.A. // Organometallics. 1982. 1. P. 1166.
- Фрейдлина P.X., Величко Ф. К., Терентьев А. Б. // Успехи химии. 1984. Т. 53. № 3. С. 370
- Величко Ф.К., Васильева Т. Т., Петрова Р. Г., Терентьев А. Б. // ЖВХО им. Д. И. Менделеева. 1979. Т. 24 № 2. С. 181.
- Фрейдлина Р.Х., Васильева Е. И., Чуковская Е. Ц., Энглин Б. А. // Успехи химии полимеров. М.: Химия. 1966. С. 138.
- Freidlina R. Kh., Chukovskaya Е.С. // Synthesis. 1974. N 7. P. 477
- Freidlina R. Kh., Velichko F.K. // Synthesis. 1977. N 3. P. 145
- Lewis K.E., Golden D.M., Smith G.P. // J. Am. Chem. Soc. 1984. V. 106. P. 3905
- Фрейдлина P.X., Белявский А. Б. //ДАН СССР. 1959. Т. 127. С. 1027.
- Фрейдлина Р.Х., Белявский А. Б. // Изв. АН СССР. ОХН. 1961. Т. 1. С. 177.
- Фрейдлина Р.Х., Исмаилов Р. Д., Энглин Б. А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. № 9. С. 2320.
- Москаленко М.А., Терентьев А. Б., Фрейдлина Р. Х. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1982. № 6. С. 1260.
- Москаленко М.А., Терентьев А. Б. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. № ю. С. 2322.
- Величко Ф.К., Балабанова Л. В., Васильева Т. Т., Терентьев А. Б. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. № 2. С. 454.
- Чуркина Т.Д., Петрова Р. Г., Достовалова В. И., Терентьев А. Б. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. № 2. С. 376
- Григорьев H.A., Достовалова В. И., Иконников Н. С., Туманская A.JI. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. № з. с. 643.
- Bamford С.Н., Finch С.А. // Proc. Roy. Soc. 1962. A268. P. 553
- Bamford С.Н., Вашп К. //J.Org.Chem. 1980. V. 45. N 11. P. 347
- Bamford C.H., Finch C.A. // Trans. Faraday Soc. 1962. V.59. P. l 18.
- Bamford C.H., Sakomoto I. // J. Chem. Soc. (Faraday I) 1974. V. 96. P. 330.
- Bamford C.H., Sakomoto I. // J. Chem. Soc. (Faraday I) 1974. V. 96. P. 344.
- Bamford C.H., Denyer R. // Trans. Faraday Soc. 1966. V. 62. P. 1567.
- Bamford C.H., Finch C.A. // Trans. Faraday Soc. 1963. V. 59. P. 540.
- Bamford C.H., Denyer R., Eastmond G.C. // Trans. Faraday Soc. 1965. V.61. P. 1459.
- Bamford C.H., Eastmond G.C., Maltman W.R. // Trans. Faraday Soc. 1966. V. 62. P. 2531.
- Bamford C.H., Eastmond G.C., Maltman W.R. // Trans. Faraday Soc. 1965. V. 61.P.267.
- Bamford C.H., Eastmond G.C., Maltman W.R. // Trans. Faraday Soc. 1964. V. 60. P. 1432
- Gregg R.A., Mayo F.R. // J. Am. Chem. Soc. 1953. V. 75. P. 3530.
- Bruce C. Gilbert, Richard J. Harrison, Chris I. Lindsay and others // Macromole-cules 2003. V. 36. P. 9020.
- David W. Jenkins, Samuel M. Hudson // Macromolecules 2002. V. 35. P. 3413.
- G.C. Eastmond, K.J. Parr, J. Woo // Polymer. Vol. 29. 1988. Issue 5. P. 950.
- Yukio Shirai, Kazue Kawatsura, Norio Tsubokawa // Progress in Organic Coatings 1999. V. 36. P. 217.
- Clement H. Bamford, Ian P. Middleton and others // British Polymer Journal 1987. V. 19. P. 269.
- C.H. Bamford, I. P. Middleton // Europe Polymer Journal 1983. Vol. 19. № 10/11. P. 1027.
- Wrighton M.S., Ginley D.S. // J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97. P. 2065.
- Rosa A., Ricciardi G., Baerends E. J., Stufkens D.J. // Inorg. Chem. 1996. V. 35. P. 2886.
- Bamford C.H., Dyson R.W., Eastmond G.C. // J. Polym. Sei., Part C 1967. V. 16. P. 2425
- Bamford C.H., Dyson R.W., Eastmond G.C., Whittle D. 11 Polymer 1969. V. 10. P. 759.
- Bamford C.H., Duncan F.J., Reynolds R.J. and Seddon R.B. // J. Polym. Sei. Part С 1968. V. 23. P. 419.
- Пат. Великобритании 85 494 Al. 2004.
- Френкель С.Я. Введение в статистическую теорию полимеризации.-JI. Наука, 1965. -267с.
- Мягченков В.А., Френкель С. Я. Композиционная неоднородность сополимеров. Л.- Химия, 1988. -248с.
- Новое в методах исследования полимеров// под ред З. А. Роговина, В. П. Зубова. М.- Мир, 1968. C .200−241.
- Эскин В. Е. Рассеяние света растворами полимеров.М.-Наука, 1973.-350с.
- Энциклопедия полимеров.М.-Советская энциклопедия, 1974.
- Энгельгардт Х. Жидкостная хроматография при высоких давлени-ях.М.-Мир, 1980.-245с.
- Беленький Б.Г., Виленчик JI.3. Хроматография полимеров. М.- Химия, 1978.-348с.
- Нефедов П.П., Лавренко П.Н.Транспортные методы в аналитической хи-миии полимеров. Л.- Химия, 1 979.-232с.
- Подосенов М.Г., Лебедев Ю. Я. //Журнал физической химии. Т.65, 1991. N10. с. 2729.120. //J.of Liquid Chromatography, 1991.4(10).Р. 1685.
- Bressau R.//Liquid Chromatography of Polymers and Related Materials 2.J.Cases, ed. Marsel Dekker. New York, 1980.P. 135.
- Темников и др.//ВМС.Ф (19), 1977.с.657.
- Энтелис С.Г., Евреинов В. В., Кузаев А. И. Реакционноспособные олиго-меры. М.- Химия, 1985. 304с.
- Горшков A.B.Хроматография фунциональных макромолекул.-Автореф.-Дисс.канд.физ.-мат.наук.М., 1979.
- Skvortcov, Gorbunov//J. of Chrom.507(1980).P.487.
- Зимина и др.//ВМС.А (30), 1988.с.895.
- Schulz, Much., Krueger.//J. Liquid Chrom, 13(1990).P.1745.128.. Flory P.J. Principles of Polymer Chemistry. Cornell Univ. Press, Ithaka, N.Y. (1953).
- Bamford C.H., Tompa H. Trans. Faraday Soc., 50, 1087 (1954).
- Bamford C.H., Eastmond G.C. Pure and Appl. Chem., 1966, 12.183.
- Bamford C.H., Hughes E.O. Proc. Roy. Soc., 1972. A 326, 469.
- Watson W., Trans. Faraday Soc., 49, 842 (1953).
- Вольфсон С.А., Ениколопян H.C. Расчеты высокоэффективных полимери-зационных процессов. М.: Химия, 1980. 312с.
- Подвальный СЛ. Моделирование промышленных процессов полимеризации. М.: Химия, 1979. 256с.
- Strohmeier W., Grubel H.//Z. Naturforsch.-1967.-v.22B,№ 98.-p.553.
- Сыркин В.Т., Карбонилы металов., М.-Химия, 1983.-200с.
- Киреев В.В. Высокомолекулярные соединения. М.: Высшая школа, 1992.
- Энциклопедия полимеров / Под ред. Картина В. А. М.: Советская энциклопедия, 1972. Т. 1.С. 387.
- Liquori A.M., Quadrifoglio F. II Polymer. 1963. V. 4. № 3. P. 448.
- Vala M.T., jr., Rice S.A. IIJ. Chem. Phys. 1963. V. 39. № 9. P. 2348.
- Stutzel В., Miyamoto Т., Cantow H.-.I. UPolym. J. 1976. V. 8. № 3. P. 247.
- Van N.-L.B., Noel C., Monnerie L. II J. Polym. Sei., Polym. Symp. 1975. № 52. P. 283.
- Kang-Jen Liu, Ullman R. // Polymer. 1965. V. 6. № 1. P. 100.
- Gallo B.M., Russo S. II J. Macromol. Sei. A. 1974. V. 8. № 3. P. 521.
- Nencioni M., Russo S. II J. Macromol. Sei. A. 1982. V. 17. № 8. P. 1255.
- Gallo B.M. Russo S. //J. Adv. Chem. Ser. 1975. V. 142. P. 85.
- Tobolsky A.V., Eisenberg A., O’Drissol K.F. II Anal. Chem. 1959. V. 31. P. 203.
- Mori</span> S., Suzuki T. //. Liq. Chromatogr. 1981. V. 4. № 10. P. 1685.
- Fang Т.К., Kennedy J.P. //Polym. Bull. 1983. V. 10. P. 90.
- Иоффе Б.В. Рефрактометрические методы химии.JI.: Химия, 1974. С. 23.
- Stojanov С., Shirazi Z.H., Audu T.O.K. И Chro-matographia. 1978. V. И. № 2. P. 63.
- Stojanov С., Shirazi Z.H., Audu T.O.K. // Chro-matographia. 1978. V. 11. № 5. P. 274.
- Adams H.E. // Separation’Sci. 1971. V. 6. № 2. P. 259.
- Gores F., KHz P. // Chromatography of Polymers / Ed. by Provder Th. Washington: Am. Chem. Soc., 1993. P. 122.
- Рабинович В.А., Хавин З. Я. Краткий химический словарь. Д.: Химия, 1977. 375с.
- Торопцева A.A. и др. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений. Л.: Химия, 1972. 414с.
- Андрианов К.А. Кремнийорганические соединения. М., Химия, 1955.- 520с.
- Алексеев П.Г., Арутюнов Б. А., Поварнин П. И. Теплофизические свойства кремнийорганических соединений. Справочник. М.: Энергоатомиздат, 1993. -240с.
- Вайсберг А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. М.: Изд-во иностр. лит., 1958.
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 540с.
- Демченко Н.В. и др. Диметил(метилдихлорфенил)циклосилоксаны // Копия депонированной научной работы № 57-хл87., 1988.
- Патент 3 399 217 США, (С1 260−348.6), 1968.
- Рафиков С.Р., Павлова С. А., Твердохлебова И. И. Методы определения молекулярных весов и полидисперсности высокомолекулярных соединений. М.: Изд-во АН СССР, 1963.
- Сорокин М.Ф., Лялюшко К. А. Практикум по химии и технологии пленкообразующих веществ. М.: Химия, 1971.
- Карякина М. И. Испытание лакокрасочных материалов и покрытий. М.: Химия, 1988.