Кинетические закономерности одностадийного синтеза полиимидов в расплаве бензойной кислоты
Практическая значимость работы состоит в том, что использованный в работе вариант компьютерного анализа позволяет с большой экономией времени рассчитывать кривые изменения во времени концентраций всех компонентов реакционной системы и молекулярной массы при заданном наборе кинетических констант, а также решать обратную задачу. Модель может быть расширена и применена для анализа закономерностей… Читать ещё >
Содержание
- Принятые сокращения
- 1. Литературный обзор
- 1. 1. Общие сведения о полиимидах
- 1. 2. Способы синтеза полиимидов
- 1. 3. Кинетика и механизм ацилирования диаминов диангидридами тетракислот
- 1. 3. 1. Влияние на кинетику химического строения реагентов
- 1. 3. 2. Влияние природы растворителя и автокатализ
- 1. 4. Обратимость реакции образования ПАК
- 1. 5. Закономерности процесса термической циклодегидратации ПАК
- 1. 5. 1. Влияние химического строения повторяющегося звена на кинетику циклодегидратации ПАК
- 1. 5. 2. Влияние природы растворителя на кинетику циклодегидратации ПАК
- 1. 5. 3. Подходы к обработке кинетических данных по циклодегидратации ПАК
- 1. 5. 4. Циклодегидратация ПАК в твердой фазе
- 1. 5. 5. Подходы к описанию кинетики полициклодегидратации в растворе
- 1. 5. 6. Эффекты ускорения и катализа реакции термической циклодегидратации ПАК
- 1. 6. Высокотемпературная одностадийная полициклоконденсация
- 1. 7. Об обратимости реакции имидизации и процесса образования ПИ в целом
- 1. 8. Моделирование процессов получения полиамидокислот и полиимидов
Кинетические закономерности одностадийного синтеза полиимидов в расплаве бензойной кислоты (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Одностадийная высокотемпературная поликонденсация диаминов и диангидридов тетракарбоновых кислот широко известна как способ получения термопластичных и растворимых полиимидов (ПИ). Синтез традиционно проводится в высококипящих органических растворителях (нитробензол, лг-крезол и т. п.), при температуре 180−210°С в течение 6−10 час. Токсичность используемых растворителей и значительная энергозатратность процесса делают необходимым поиск новых технических решений, которые позволили бы создать более эффективную и экологически безопасную технологию. Из литературы известны подходы, позволяющие повысить эффективность данного процесса введением катализаторов. Показана также возможность замены токсичных растворителей на ионные жидкости или суперкритический диоксид углерода. В 1990;х годах группой авторов под руководством проф. Б. В. Котова в НИФХИ им. Л. Я. Карпова было предложено использовать 100%-ную бензойную кислоту (БК) в качестве реакционной среды для получения ПИ при 140−160°С. Помимо того, что 100%-ная БК является доступным, нетоксичным и «хорошим» растворителем для широкого круга ПИ оказалось, что синтез ПИ в среде БК может быть проведен в более мягких условиях (1−2 час 140°С) по сравнению с прототипом. Технологическая перспективность процесса получения ПИ в БК обусловливает необходимость изучения его кинетических закономерностей и делает актуальным постановку настоящего исследования.
Целью работы являлось исследование кинетических закономерностей и компьютерное моделирование процесса одностадийного высокотемпературного синтеза ПИ в «активной» среде — расплаве БК.
Научная новизна заключается в том, что впервые изучены кинетические закономерности нового эффективного процесса синтеза ПИ высокотемпературной поликонденсацией диаминов и диангидридов тетракарбоновых кислот в «активной среде» — расплаве БК (140°С).
Определены константы равновесия и константы скоростей ключевых и побочных реакций процесса синтеза ПИ в «активной» среде. Для этого проведено экспериментальное изучение кинетики модельных реакций.
С учетом полученных экспериментальных кинетических данных проведено компьютерное моделирование процесса высокотемпературного одностадийного синтеза ПИ в среде БК.
Практическая значимость работы состоит в том, что использованный в работе вариант компьютерного анализа позволяет с большой экономией времени рассчитывать кривые изменения во времени концентраций всех компонентов реакционной системы и молекулярной массы при заданном наборе кинетических констант, а также решать обратную задачу. Модель может быть расширена и применена для анализа закономерностей аналогичных и более сложных процессов поликонденсации в различных условиях.
Показано, что известная из аналитической химии высокочувствительная методика потенциометрического титрования аминогрупп в ледяной уксусной кислоте может быть успешно применена для исследования кинетики процессов поликонденсации в среде карбоновых кислот.
1. Литературный обзор
4. Выводы.
1. Установлено, что для одностадийного высокотемпературного синтеза ПИ в активной среде — расплаве БК — по сравнению с аналогичным процессом в «инертных» растворителях характерны следующие отличительные особенности: высокая общая скорость, слабое влияние химического строения диаминов на скорость, запределивание молекулярной массы.
2. Экспериментально определеныкинетические и термодинамические параметры реакций, моделирующих основные стадии и побочные реакции указанного процесса. На основе полученных кинетических данных установлено, что общая высокая скорость процесса синтеза ПИ в «активной» среде связана с катализом стадии поликонденсации и имидизации орто-карбоксиамидных звеньев.
3. Установлено, что общая: скорость синтеза ПИ в расплаве БК контролируется скоростью стадии имидизации. Это обусловливает слабое. влияние химического строения исходных диаминов на скорость процесса.
4. Показано, что в обычных условиях алифатические диамины, в отличие от ароматических, специфически взаимодействуют с «активной» средой, но при 140 °C это взаимодействие не оказывает влияния наюбщуюкинетику процесса синтеза ПИ!
5. На основе полученных кинетических данных дляшодельных реакцийсоздана математическая модель процесса синтеза ПИ в «активной» среде. С помощью компьютерного анализа модели теоретически изучено влияние побочных реакций и условий синтеза на скорость процесса и молекулярную массу продуктов. Получено хорошее качественное соответствие между расчетными и экспериментальными, данными. 6. Метод синтеза в «активной» среде может быть рекомендован— как удобный метод получения ПИ умеренноймолекулярной массы, например, термопластичных полиимидных связующих и реакционных олигоимидов:
Список литературы
- Михайлин Ю.А. Термоустойчивые полимеры и полимерные материалы.-СПб.: Профессия 2006, 624с.
- Интернет-сайт http//: www2.dupont.com/Vespel
- Интернет-сайт http//:cytek.com/engineered-materials/products
- Интернет-сайт http//:www.mitsuichemicals.com/aur.htm
- Интернет-сайт http//: www.geplastics.com/resins/de/materials/ultem.html
- Интернет-сайт http://en.wikipedia.org/wiki/Ultem
- Sonnett J.M., Gannett T.P.//Chemistry and Kinetics of Polyimide Formation, in Polyimides: Fundamentals and Applications/ Ed. by Ghosh Malay K., Mittal K.L. New York: Marcel Dekker, 1996, P.151−185.
- Бессонов М.И., Котон M.M., Кудрявцев B.B., Лайус Л. А. Полиимиды — класс термостойких полимеров. Л.: Наука, 1983.
- Выгодский Я.С., Панкратов В. А. Формирование линейных и трехмерных полимеров полициклизацией.//Успехи химии. 1992. Т. 61. Вып. 10. С. 1864−1882.
- Виноградова С.В., Васнев В. А. Поликонденсационные процессы и полимеры. М.: Наука, 2000.
- Sroog С.Е. Polyimides. // Prog. Polym. Sci. 1991. V. 16. P. 561−694.
- Frost L.W., Kesse I. Spontaneous degradation of aromatic polypyromellitamic acids//J.Appl.Polym.Sci. 1964. V.8. № 3. P. 1039−1051.
- Bender M.L., Chow Y.-L., Chloupek F. Intramolecular Catalysis of Hydrolytic Reactions. II. The Hydrolysis of Phtalamic acid. //J. Amer. Chem. Soc. 1958. V. 80. № 20. P. 5380−5384.
- Пат.3 988 303 (США) — пат.1 489 933 (Англия) — пат.1 442 536 (Франция) — пат.486 453 (Австралия) — пат.340 685 (Австрия) — пат. 1 043 940 (Канада) — пат.1 026 943 (Италия)-. Способ получения полиимидов./Коршак В.В., Виноградова С. В., Выгодский Я. С., Геращенко З.В.
- Выгодский Я.С., Лозинская Е. И., Шаплов А. С. Ионные жидкости -новые преспективные среды в органическом и полимерном синтезе// Высокомолек. соед. С. 2001. Т. 43. № 12. С. 2350−2368.
- Саид-Галиев Э.Е., Выгодский Я. С., Никитин JI.H., Винокур Р. А., Галлямов М. О., Хохлов А. Р., Потоцкая И. В., Киреев В. В., Schaumburg К. Синтез полиимидов в сверхкритическом диоксиде углерода// Высокомолек.соед., А. 2004. Т. 46. № 4. С. 634−638.
- Kuznetsov A.A. One-pot polyimide symthesis in carboxylic acid medium// High Performance Polymers. 2000. V. 12. № 3. P. 445−460.
- Лавров C.B., Берендяев В. И., Кузнецов A.A., Котов Б. В. Пат. № 2 070 210 (Россия). Способ получения полиимидов.// Б.И. 2000. № 28.
- Кузнецов А.А., Бузин П. В., Яблокова М. Ю., Абрамов И. Г., Смирнов А. В. Пат. № 2 235 738 (Россия). Одностадийный способ получения полиимидов на основе аминофеноксифталевых кислот.//Б.И. 2004. № 25.
- Кальниныд К.К., Федорова Е. Ф., Новожилова И. В., Беленький Б. Г., Котон М. М. Изучение реакции поликонденсации ароматических диаминов с пиромеллитовым диангидридом.// Докл. АН СССР. 1970. Т.195. № 2. С. 364−367.
- Калниньш К.К. Автокатализ и эффекты растворителя в реакции фталевого ангидрида с производными анилина.//Изв.АН СССР, сер.хим. 1988. № 9. С.1978−1984.
- Котон М.М., Кудрявцев В. В., Адрова Н. А., Калниньш К. К., Дубнова A.M., Светличный В. М. Исследование реакции образования полиамидокислот.// Высокомолек.соед., 1974. А. Т. 16. № 9. С. 20 812 086.
- Алексеева С.Г., Виноградова С. В., Воробьев В. Д., Выгодский Я. С., Коршак В. В., Слоним И. Я., Спирина Т. Н., Урман Я. Г., Чудина Л. И. Ораскрытии ангидридного цикла и изомерии в цепях полиамидокислот.// Высокомолек.соед. Б. 1976. Т. 18, С. 803−804.
- Алексеева С.Г., Виноградова С. В., Воробьев В. Д., Выгодский Я. С., Коршак В. В., Слоним И .Я., Спирина Т. Н., Урман Я. Г., Чудина Л. И., Исследование разнозвенности в полиамидокислотах методом ЯМР13С.// Высокомолек.соед. А. 1979. Т. 21. № 10. С. 2207−2213.
- Соломин В.А., Кардаш И. Е., Снаговский Ю:С., Мессерле П. Е., Жубанов Б. А., Праведников А. Н. Особенности кинетики ацилирования аминов ангидридами ароматических и алициклических карбоновых кислот// Докл. АН СССР. 1977. Т. 236. № 1. С. 139−142.
- Светличный В.М., Кудрявцев В. В., Адрова Н. А., Котон М. М. Реакционная способность ароматических диаминов в реакции образования полиамидокислот.//ЖОХ. 1974. Т.10. Вып.9. С. 1896−1900.
- Курицын JI.B., Соколов Л. Б., Савинов В. М., Иванов А. В. Относительнаяреакционная способность аминогрупп ароматических диаминов в1реакции с хлорангидридной группой.//Высокомолек. соед. Б. 1974. Т. 16. № 7. С. 532−535.
- Карякин Н.В., Рабинович И. Б., Польцева Н. Г., Термодинамика реакций ароматических диаминов с диангидридами тетракарбоновых кислот.// Высокомолек.соед. А. 1978. Т. 20. № 9. С. 2025−2029.
- Котон М.М. Изучение процесса образования, структуры и свойств ароматических полиимидов (полиаримидов).// Высокомолек.соед., 1971. А. Т. 13, № 6. С. 1348−1357.
- Выгодский Я.С., Спирина Т. Н., Нечаев П. П., Чудина Л. П., Заиков Г. Е., Коршак В. В., Виноградова С. В., Исследование кинетики образования кардовых полиамидокислот.// Высокомолек.соед. А. 1977. Т. 19, № 7. С. 1516−1522.
- Моисеев В.Д., Аветисян Н. Г., Чернова А. Г., Атрушкевич А. А., Теплота и кинетика реакции поликонденсации пиромеллитового диангидрида с 4,4'-диаминодифениловым эфиром.//Пласт.массы. 1971. № 3. С.12−13.
- Kaas R.L. Autocatalysis and Equilibrium in Polyimide Synthesis.// J.Polym.Sci. Polym.Chem.Ed. 1981. A. V. 19. № 9. P.2255−2267.
- Литвиненко Л.М., Александрова Д. М., Жилинская А. А. Среда и реакционная способность. III. Кинетика бензоилирования анилина бензойным ангидридом в бензоле.// Укр.хим.журнал. 1960. Т. 26. № 4. С. 476−489.
- Литвиненко’Л.М., Александрова Д. М. Среда и реакционная способность. V. Кинетика ацетилирования первичных ароматических аминов уксусным ангидридом в бензоле, содержащем небольшие добавки уксусной кислоты.// Укр.хим.журнал. 1961. Т. 27. № 2. С. 212−226.,
- Виноградова С.В.,. Выгодский Я. С., Чурочкина Н. А., Коршак В. В., О катализе образования полиимидов и полиамидокислот./ЛЗысокомолек. соед. Б. 1977. Т. 19. № 2. С. 93−94.
- Литвиненко Л.М., Олейник Н. М. Бифункциональный катализ./Успехи химии. 1978. Т. 47. Вып. 5. С. 777−803.
- Калниньш К.К. Электронное возбуждение в химии. /ИВС РАН. — СПб. — 1998.-С. 327.
- Праведников А.Н., Кардаш И. Е., Глухоедов Н. П., Ардашников А. Я. Некоторые закономерности синтеза термостойких гетероциклических полимеров.//Высокомолек.соед. А. 1973. Т.15. № 2. С. 349−359.
- Ардашников А .Я., Кардаш И. Е., Праведников А. Н. Побочные реакции при синтезе полипиромеллитамидокислот. Реакция пиромеллитового диангидрида с амидными растворителями.// Высокомолек.соед. Б. 1974. Т. 16. № 2. С. 368−369.
- Ардашников А .Я., Кардаш И. Е., Праведников А. Н. Равновесный характер реакции ангидридов ароматических кислот с ароматическими аминами и его роль в синтезе полиимидов.// Высокомолек.соед. А. 1971. Т. 13. № 8. С. 1863−1869.
- Кардаш И.Е., Ардашников А. Я., Лавров С. В., Праведников А. Н., К вопросу о роли равновесности реакции образования полиамидокислот в процессе их термической циклизации в растворе.// Изв. АН СССР, сер.хим., 1979, N9, с. 2155
- Bower G., Frost L., Aromatic Polyimides. //J.Polym.Sci. A. 1963. V. 11. № 10. P. 3135−3150.
- Бельникевич Н.Г., Денисов B.M., Коржавин Л. Н., Френкель С. Я., Баланс химических и физико-химических превращений в растворах полиамидокислот при хранении.// Высокомолек.соед. А. 1981. Т. 23. № 6. С. 1268−1274.
- Бублик Л.С., Моисеев В. Д., Чернова А. Г., Пиляева В. Ф., Некрасова Л. Н., Влияние растворителя на процесс термической циклизации полиамидокислот.//Пласт.массы. 1974. № 3. С. 10−13.
- Денисов В.М., Кольцов А. И., Михайлова Н. В. и др. Количественное исследование имидизации и деструкции в системе полиамидокислота-растворимый полиимид методом ПМР и ИК-спектроскопии.// Высокомолек.соед. А. 1976. Т. 18, № 10. С. 1556−1561.
- Камзолкина Е.В., Нечаев П. П., Маркин B.C., Выгодский Я. С., Григорьева Т. В., Заиков Г. Е., Роль деструктивных процессов при синтезе полиимидов. Новый механизм имидизации полиамидокислоты.//Докл.АН СССР. 1974. Т. 219. № 2. С.650−652.
- Коржавин Л.Н., Шибаев Л. А., Бронников С. В., Химические реакции в твердой фазе при циклодегидратации полиамидокислот.// Высокомолек.соед. А. 1980. Т. 22. № 9. С. 2027−2034.
- Нечаев П.П., Выгодский Я. С., Заиков Г. Е., Виноградова С. В. О механизме образования и распада полиимида.// Высокомолек.соед. А. 1976. Т. 18. № 8. С. 1667−1679.
- Виноградова С.В., Выгодский Я. С., Спирина Т. Н., Чудина Л. И., Коршак В. В. О равновесности процесса образования полиимидов.// Высокомолек.соед. А. 1979. Т. 21. № 5. С. 1064−1069.
- Kluger R., Hunt J.C., Aminolysis of Maleic Anhydride. Kinetics and Thermodynamic of Amide Formation.// J.Amer.Chem.Soc. 1984. V. 106. № 19. P. 5667−5670.
- Жубанов Б.А., Успехи в области равновесной поликонденсации.// Высокомолек.соед. А. 1978. Т. 20. № 4. С. 723−745.
- Grenier-Loustalot M.F., Youbert F., Grenier P., Mechanisms and Kinetics of the Polymerization of Thermoplastic Polyimides. I. Study of the Pyromellitic Anhydride/aromatic Amine System. //J.Polym.Sci. A. 1991. V. 29. № 11. P. 1649−1660.
- Dickinson P.R., Sung C.S.P., Kinetics and Mechanism of Thermal Imidization Studies by UV-Visible and Fluorescence Spectroscopic" Tecniques.// Macromolecules. 1992. V. 25. № 14. P. 3758−3768.
- Карякин H.B., Бажан Н. Г., Сапожникова B.H., Швецова К. Г., Берестнева Г. Л., Ломтева А. Н., Зимин Ю. Б., Коршак В. В., Термодинамика синтеза пол-(п, п-дифенилоксид)пиромеллитимида.// Высокомолек.соед. А. 1977. Т. 19. № 7. С. 1541−1548.
- Кардаш И.Е. Закономерности двухстадийного процесса синтеза высокотермостойких полигетероариленов./ Дис.докт.хим.наук. Москва 1987.
- Лавров С.В. Кинетика и механизм термической циклизации и гидролиза ароматических полиамидокислоты модельных соединений. /Дис.канд.хим.наук. Москва, 1978
- Лавров С.В., Таланкина О. Б., Воробьев В. Д., Изюмников А. Л., Кардаш И. Е., Праведников А. Н. Кинетика циклизации ароматических полиамидокислот, отличающихся строением диангидридной компоненты.//Высокомолек.соед. А. 1980. Т. 22. № 8. С. 1886−1890.
- Лавров С.В., Кардаш И. Е., Праведников А. Н. Циклизация ароматических полиамидокислот в полиимиды. Влияние строения диаминной компоненты на кинетику циклизации.// Высокомолек.соед. А. 1977. Т. 19, № 10. С. 2374−2378.
- Лавров С.В., Ардашников А. Я., Кардаш И. Е., Праведников А. Н. Циклизация ароматических полиамидокислот в полиимиды. Кинетика циклизации модельного соединения N-фенилфталамидной кислоты.// Высокомолек.соед. А. 1977. Т. 19, № 5. С. 1052−1057.
- Кардаш И.Е., Ардашников А. Я., Якушин Ф. С., Праведников А. Н., Влияние природы растворителя на кинетику процесса циклизации полиамидокислоты в полиимид.// Высокомолек.соед. А. 1975. Т. 17. № 3. С. 598−604.
- Perry C.J., Parveen Z. The Cyclization of Substituted Phthalanilic Acida in Acetic Acid Solution. A Kinetic Study of Substituted N-phenylphthalimide formation.//J.Chem.Soc. 2001. № 2. P. 512−521
- Михайленко M.A., Синтез, свойства и термическая имидизация поли-о-эфирамидов./Дис.канд.хим.наук. Москва, 1992.
- Дауэнгауэр С.А. Взаимодействие полиамидокислот с растворителями./ Дис.канд.хим.наук. JL, 1984
- Wang W.T., Wu S.C., The Liquid Cristalline State of a Polyimids Precursors.// J.Polym.Sci., Polym.Chem.Ed. A. 1988. V. 26. № 10. P. 27 492 761.
- Ning Jo Chu, Jiann-Wen Huang, Chang C.H., Whang V.T., Solvent Effect on Chain Structure and Conformation of Poly (fmic dcid) s and Their Crystallosolvate Formation.//Macromol.Chem. 1989. V. 190. № 8. P. 17 991 808.
- Brekner M.-J., Freger C., Curing Studies of a Polyamide Precursor.// J.Polym.Sci. Polym.Chem.Ed. A. 1987. V. 25. № 7. P.2005−2020.
- Brekner M.-J., Freger C., Curing Studies of a Polyamide Precursor. II. Polyamic Acid.// J.Polym.Sci., Polym.Chem.Ed. 1987. A. V. 25. № 9. P. 2479−2491.
- Колесников Г. С., Федотова О .Я., Хофбауэр Э. Н., Шелгаева В. Г., Изучение кинетики полициклодегидратации полиамидоксилот.// Высокомолек.соед. Б. 1967. Т. 9. № 2. С. 201−205.
- Kreuz J., Endrey A.L., Gay F.P., Sroog C.E. Studies of the Thermal Cyclizations of Polyamic Acid and Tertiary Amine Salts. //J.Polym.Sci. A. 1966. V.l. № 10. P. 2607−2616.
- Dine-Hart R.A., Wright W.W., Preparation and Fabrication of Aromatic polyimides.//J.Appl.Polym.Sci. 1967. V.ll. № 5. P. 609−627.
- Бессонов М.И., Физические свойства и структура ароматических полиимидов./Дис.докт.хим.наук. Л. 1977.
- Кольцов А.И., Бельникевич Н. Г., Денисов В. М., Коржавин Л. Н., Михайлова Н. В., Никитин В. Н. Исследование превращений в растворах полиамидокислот методами ПМР и ИК-спектроскопии.// Высокомолек.соед. А. 1974. Т. 16, № 11. С. 2506−2510.
- Лайус Л. А. Бессонов М.И., Калистова Е. В., Адрова Н. А., Флоринский Ф. С., Исследование кинетики образования полипиромеллитимида по инфракрасным спектрам поглощения.//Высокомолек.соед. А. 1967. Т. 9. № 10. С.2185−2191.
- Marek N., Schueidt J.P., Schueider В., Imidization of Polypyromellitamic Acid Based on 4,4-methylenediamine.// Makromol.Chem. 1990. V. 191. № 11. P.2631−2638.
- Ардашников A.A., Исследование закономерностей двухстадийного синтеза ароматических полиимидов./ Дис.канд.хим.наук. Москва, 1974.
- Kim Y.J., Glass Т.Е., Lyle G.D., McGrath J.E., Kinetics and Mechanistic Investigation of the Formation of Polyimides under Homogeneous Conditions.//Macromolecules. 1993. V. 26. № 6. P. 1344−1358.
- Iroh J.O., Jordan K. Rate of Imidization of Polymerizable Reaction Mixtures: PMR-15.//J.Appl.Polym.Sci. 1997. V. 66. P.2529−2538.
- Seo Y. Modeling of Imidization Kinetics.//Polymer Engineering and Science. 1997. V. 37. № 5. P. 772−776
- Коршак В.В., Берестнева Г. Л., Брагина И. П., Исследование основных закономерностей реакции циклизации полигидразидов в твердой фазе.// Высокомолек.соед. А. 1972. Т. 14. № 5. С. 1036−1042.
- Лайус Л. А. Бессонов М.И., Флоринский Ф. С., О некоторых особенностях кинетики образования полиимидов.// Высокомолек.соед. А. 1971. Т. 13. № 9. С. 2006−2010.
- Цаповецкий М.И., Лайус Л. А., Бессонов М. И., Котон М. М., Об особенностях кинетики реакции термической циклизации в твердой фазе.// Докл. АН СССР. 1978. Т. 240. № 1. С. 132−135.
- Воложин А.И., Якимцева Л. Б., Крутько Э. Т. Закономерности циклизации циклоалифатических полиамидокислот и их солей с третичными аминами.// Весн. АН БССР, Сер.хим.н. 1983. № 6. С. 89−92.
- Kuznetsov А.А., Tsegelskaya A.Yu., Belov M.Yu., Berendyaev V.I., Lavrov S. V, Semenova G.K., Izyumnikov A.L., Kozlova N.V., Kotov B.V. Acid-catalyzed reactions in polyimide synthesis // Macromol. Symposia. 1998. V.128.P. 203−215.
- Цаповецкий М.И., Лайус Л. А., Бессонов М. И., Котон М. М., О природе кинетически неэквивалентных состояний при термической циклизации в твердом состоянии.//Докл.АН СССР. 1981. Т. 256. № 4. С. 912−915.
- Кардаш И.Е., Ардашников А. Я., Якубович B.C., Браз Г. И., Якубович А. Я., Праведников А. Н. Кинетика термической циклодегидратации ароматических поли-о-оксиамидов в полибензоксазолы.// Высокомолек.соед. А. 1967. Т. 9. № 9. С. 1914−1919.
- Жубанов Б.А., Бойко Г. И., Умерзакова М. Б. Исследование кинетики образования алициклических полиимидов в растворе фенола на модельных соединениях.//Высокомолек.соед. А. 1986. № 3. С. 538−541.
- Verma S.K., Gupta S.K. Modeling of Poly (amic acid) and Polyimide Reactors.// J. Appl. Polym. Sci. 1997. V. 66. P. 2059−2079.
- Tsu-Shang Leu, Chun-Shan Wang. Kinetic models for solution imidization of polyamic acid containing naphthalene-pendant group.// J.Polym.Sci. A. 2001. V. 39. P. 4139−4151.
- Милевская И.С., Лукашева H.B., Ельяшевич A.M., Конформационное исследование реакции имидизации.// Высокомолек.соед. А. 1979. Т. 21. № 6. С. 1302−1037.
- Серченкова С.В., Шаблыгин М. В., Кравченко Т. В., Оприц З. Г., Кудрявцев Г. И., Изучение особенностей реакции циклодегидратации бензамидокислотных систем.// Высокомолек.соед. А. 1978. Т. 20. № 5. С. 1137−1146.
- Лавров С.В., Кардаш И. Е., Праведников А. Н. Кинетика и механизм гидролиза N-фенилфталамидной кислоты.// Докл. АН СССР. 1978. Т. 239. № 1. С.126−128.
- Лавров С.В., Кардаш И. Е., Праведников А. Н. Кинетика гидролиза ангидридов ароматических карбоновых кислот в диметилформамиде.//Сб. статей «Химическая кинетика и катализ». 1979. М: «Наука».
- Камзолкина Е.В., Тейес Г., Нечаев П. П., Геращенко З. В., Выгодский Я. С., Заиков Г. Е. Интерпретация кинетических данных процесса образования полиимидов.// Высокомолек.соед. А. 1976. Т. 18. № 12. С. 2764−2771.
- Камзолкина Е.В., Нечаев П. П., Выгодский Я. С., Заиков Г. Е. Гидролиз ангидридов и его роль в синтезе полиамидокислот и полиимидов.// Докл. АН СССР. 1977. Т. 233. № 1. С.156−159.
- Камзолкина Е.В., Тайес Г., Маркин B.C., Нечаев П. П. Численное моделирование процесса термической имидизации полиамидокислот в растворах.//Высокомолек.соед. Б. 1978. Т. 20. № 6. С. 423−426.
- Котон М.М., Кудрявцев В. В., Склизкова В. П., Бессонов М.И., Смирнова
- B.Е., Беленький Б. Г., Колегов В. И., Исследование молекулярных характеристик полиамидокислот и их связи с механическими свойствами полиимиддов.//Ж.прикл.химии. 1976. № 49. С. 387−391.
- Young P.R., Davis J.R., Chang А.С., Richardson J.N., Characterization of a Thermally Imidized Soluble Polyimide Film.// J/Polym.Sci., Polym.Chem.Ed.
- A. 1990. V. 28. № 11. P. 3107−3122.
- Чернова А.Г., Бублик JI.C., Окунева Л. Н., Родионов В. В., Иванова А. В., Воробьев В. Д., Образование поли-(4,4-дифенилоксид) пиромеллитимида методом термической циклизации в растворе.// Пласт.массы. 1975. № 3.1. C.11−13.
- Новикова С.В., Шаблыгин М. В., Сорокин В. Е., Влияние неорганических кислот (Н3РО4, НС1) на кинетику твердофазной термической циклизации.//Хим.волокна. 1979. № 3. С. 21−23.
- Микитаев А.К., Коршак В. В., Шелгаев В. Н., Оранова Т.И., Нестеров
- B.М., Влияние добавок на характер циклизации полиамидокислоты на основе пиромеллитового диангидрида и 4,4'-диаминодифенилового эфира.//Высокомолек.соед. Б. 1982. Т. 24. № 1. С. 191−194.
- Masayuki Oba. Effect of curing accelerators on thermal imidization of polyamic acids at low temperature.//J. Polym. Sci. A. 1996. V. 34. № 4. P. 651−658.
- Михальский Г. Н., Киселев Б. А., Тихонова Г. Н., Давыдова И. Ф., Чудина Л. И., Танунина П. М. Влияние фосфорорганического эфира на развитие циклизации в имидообразующих олигомерах.// Высокомолек.соед. Б: 1976. Т. 18. № 2. С. 598−600.
- Микитаев А.К., Куашева В. Б., Таова А. Ж., Оранова Т. И., Коршак В. В., Кинетика твердофазной циклизации полипиромеллитамидокислоты в присутствии катализатора.// Высокомолек.соед. Б. 1983. Т. 25. № 2. С. 412−4:14.
- Шибаев Л.А., Дауэнгауэр С. А., Степанов Н. Г., Четкина- Л.А., Магомедова Н. С., Вельский В. К., Сазанов Ю. Н., Влияние водородных связей на твердофазную циклодегидратацию полиамидокислот.// Высокомолекхоед. А. .1987. Т. 29: № 41 С. 790−795:
- Шибаев Л.А., Степанов H.F., Сазанов Ю JL, Нёизотермическая кинетика твердофазной, циклодегидратации полиамидокислоты.// Высокомолек.соед. А. 1988. Т. 30- № 5. С. 934−939.
- Жубанов Б.А., Бойко Г. И., Зайнуллина А. Ш., Циклизация в присутствии диамидов.//Изв.АН Каз.ССР. Сср.хим. 1981. № 1. С. 46−49.
- Жубанов Б.А. Некоторые проблемы каталитической поликонденсации. Каталитические реакции в жидкой фазе./Алма-Ата: Наука,. 1985, с.
- Жубанов Б.А., Мамбеков О. А., Шпильман Н. Ю., Специфические: особенности циклизации полиамидокислот с трициклодеценовымифрагментами в присутствии оксида фосфора в растворе.// Изв. АН Каз.ССР, сер.хим. 1990. № 4. С. 63−67.
- Баранова С.А., Краснов Е. П., Аксенова В. П., Харьков С. Н., Волокна из синтетических полимеров./М.:Химия. 1970. С. 26−31.
- ПЗ.Коршак В. В., Молодцова Е. Д., Панкратова JI.A., Павлова С. А., Тимофеева Г. И., Сравнительное исследование линейных гетероцепных полимеров и продуктов их внутримолекулярной циклизации.// Докл. АН СССР. 1973. Т. 208. № 3. С. 610−613.
- Коршак В.В., Виноградова С. В., Валецкий П. М., Станко В. И., Клебанов М. С., Полиимиды с о- и м-дифенилкарбоновыми фрагментами в цепи.// Высокомолек.соед. А. 1975. Т. 17. № 5. С. 659−965.
- Виноградова С.В., Выгодский Я. С., Воробьев В. Д., Чурочкина Н. А., Чудина Л. И., Спирина Т. Н., Коршак В. В., Исследование химической циклизации полиамидокислоты в растворе.// Высокомолек.соед. А. 1974.1. Т. 16, № 3. С. 506−510.
- Kailani M.N., Sung G.S., Huang S.J., Synthesis and Characterization of Model Imide Compounds and Chemical Imidization Study.// Macromolecules. 1992. V. 25. № 14. P. 3751−3757.
- Виноградова C.B., Выгодский Я. С. Кардовые полимеры.// Успехи химии. 1973. Т. 42. Вып. 7. С. 1225−1264.
- Коршак В.В., Виноградова С. В., Выгодский Я. С., Павлова С. А., Бойко JI.B. О термостойких растворимых полиимидах.// Изв. АН СССР. Сер.хим. 1967. № 10. С. 2267−2274.
- Коршак В.В., Виноградова С. В., Выгодский Я. С., Юдин Б. Н. Синтез ароматических полиимидов одностадийной высокотемпературной поликонденсацией в растворе.// Изв. АН СССР. Сер.хим. 1968. № 6. С. 1405−1407.
- Виноградова С.В., Выгодский Я. С., Коршак В. В. О некоторых закономерностях получения полиимидов одностадийной высокотемпературной полициклизацией.// Высокомолек.соед., А. 1970. Т. 12. № 9. С. 1987−1993.
- Выгодский Я.С. Исследование в области синтеза и свойств кардовых полиимидов./Дис.докт.хим.наук. Москва 1980 г.
- Коршак В.В., Новиков С. С., Виноградова С. В., Хардин А. П., Выгодский Я. С., Новаков И. А., Орлинсон E.G., Радченко С. С. Синтез и свойства адамантансодержащих растворимых полиимидов.// Высокомолек.соед., Б. 1979. № 4. С. 248−252.
- Виноградова С.В., Чурочкина Н. А., Выгодский Я. С., Жданова Г. В., Коршак В. В. Синтез и свойства некоторых жирноароматических полиимидов.//Высокомолек.соед., А. 1971. Т.13. №. С. 1146−1150.
- Русанов A. J1., Ёлшина Л. Б., Булычева Е. Г., Mullen К. Успехи в* области синтеза полипериленимидов и полинафтилимидов.// Высокомолек.соед. А. 1999. Т. 41. № 1.С. 7−26.
- И.О., Павлючко А. И. и др. Кинетическое исследование одностадийного синтеза полиимидов на основе несимметричных адамантансодержащих139диаминов и диангидридов ароматических тетракарбоновых кислот.// Высокомолек. соед. А. 1999. Т. 41. № 1. С. 79−82.
- Жубанов Б.А., Бойко Г. И., Умерзакова М. Б. Исследование кинетики образования алициклических полиимидов в растворе фенола на модельных соединениях.// Высокомолек.соед. А. 1986. № 3. С. 538−541.
- Шаплов А.С. Синтез конденсационных полимеров в ионных жидкостях./ Дис.канд.хим.наук. Москва 2005.
- Кузнецов А.А., Бузин П. В., Яблокова М. Ю., Абрамов И. Г., Смирнов А. В. Пат. № 2 235 738 (Россия). Разветвленные сополиимиды на основе 4,5-бис-(3-аминофенокси)фталевой кислоты и аминофеноксифталевых кислот./Б.И. 2005. № 25.
- Кузнецов А.А., Бузин П. В., Яблокова М. Ю., Абрамов И. Г., Смирнов А. В. Пат. № 2 235 738 (Россия). Сверхразветвленные полиимиды и 4,5-бис-(3-аминофенокси)фталевая кислота для их получения./Б.И. 2005. № 25.
- Колегов В.И., Френкель С. Я. Теоретическое исследование образования конденсационных полимеров полиамидокислот.// Высокомолек. соед. А. 1976. Т. 18. № 8. С. 1680−1688.
- Колегов В.И. Влияние побочных реакций на молекулярно-массовые характеристики полиамидокислот.// Высокомолек. соед. А. 1976. Т. 18. № 8. С. 1689−1695.
- Колегов В.И., Беленький Б. Г., Френкель С. Я. Исследование процесса образования полиамидокислот. Сравнение теоретических иэкспериментальных данных.// Высокомолек. соед. А. 1977. Т. 19. № 8. С. 1873−1677.
- Лайус Л.А., Цаповецкий М. И., Клеточная модель термической циклизации полиамидокислот в твердой фазе.// Высокомолек.соед. А 1980. Т. 22. № 10. С. 2265−2272.
- Цаповецкий М.И., Лайус Л. А., Анализ кинетики термической циклизации полиамидокислоты в твердом состоянии.// Высокомолек. соед. А. 1982. Т. 24. № 5. С. 979−986.
- Tsiang R.C.-C., Liu J.-M. Reaction Modeling of the Multistep Synthesis of Polyamic Acid from Pyromellitic Dianhydride and Oxydianiline.//Ind.Eng.Chem.Res. 1995. № 34. P. 4260−4265.
- Hongbin Lu, Jiang Zhou, Tianbai He. Diffusion-Limited Kinetics Modeling of One-Step Polyimide Formation.// Journal of Appl. Polym.Sci. 2001. V.79. P. 2052−2059.
- Стилле Дж.К. пер. Выгодского Я. С. Мономеры для поликонденсации. М.: Мир. 1976. 630 с.
- Белл Р. Протон в химии. М.: Мир. 1977. 382 с.
- Рабинович В.А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. Л.: Химия. 1977. 376 с.
- Калниньш К.К. Электронное возбуждение в химии. СПб.: ИВС РАН. 1998. 327 с.