Модифицированные простыми эфирами эпоксидные клеи, отвержденные аминометилфенолами
Проведена реакция Агидола АФ-2 с окисями пропилена и дивинила, продукты которой апробированы в качестве огвердителей и модификаторов эпоксиолигомеров. Установлено, что применение оксипропилированных производных аминометилфенолов не является эффективным для модификации эпоксидных композиций. В качестве модификаторов эпоксиполимеров, отверждаемых аминометилфе-нолами, изучен ряд производных окиси… Читать ещё >
Содержание
- Условные обозначения
- 1. Введение
- 2. Отверждение и модификация эпоксидных смол
- Обзор отечественной и зарубежной литературы)
- 2. 1. Отверждение эпоксиполимеров аминофенолами
- 2. 2. Модификация эпоксидных полимеров. 18 3. Отверждение аминофенолами эпоксидных смол и их модификация
- 3. 1. Характеристика объектов и методов исследования
- 3. 2. Синтез аминофенольного отвердителя Агидола АФ-2М 43 и изучение его свойств
- 3. 3. Взаимодействие окиси пропилена и окиси дивинила с 63 Агидолом АФ-2. Синтез и свойства полученных образцов
- 3. 4. Олигооксипропиленамины: синтез, свойства и применение
- 3. 5. Универсальный эпоксидный клей, модифицированный 85 олигооксипропиленамином
- 3. 6. Универсальный эпоксидный клей, модифицированный ЭДОС. 94 Общие
- выводы 114 Библиография
- Приложения
Условные обозначения.
ЭД-20 — диановая эпоксидная смола ДЭТА — диэтилентриамин ТЭТА — триэтилентетраамин ГМДА — гексаметилендиамин ПЭПА — полиэтиленполиамин УП-0633 — дицианэтилированный диэтилентриамин УП-0634 — дицианэтилированный триэтилентетраамин ПОПДА — полиоксипропилендиамин ПОПТА — полиоксипропилентриамин ОМ-1 — 2-диметиламинометилфенол ОМ-2 — 2,6-ди (диметиламинометил)фенол ОМ-3 — 2,4,6-три (диметиламинометил)фенол АФ-2 — этилендиаминометилфенол УП-583 — диэтилентриаминометилфенол УП-5 83 Т — триэтилентетрааминометилфенол УП-583К — ксилидендиаминометилфенол Э ДА — этилендиамин ЭДОС — эфиры диоксановых спиртов ФОМ — фенольные основания Манниха ДМА — диметиламин
ДФХ — дифенохинон
ДФФ — дифенилфосфит
ТЭФ — триэтилфосфит
ДТБХ — 2,6-дитрет.бутилбензохинон
ОП — окись пропилена
ОД — окись дивинила
ДБФ — дибутилфталат
ТЭА — триэтаноламин
АМФ — аминометилфенол
АЭП — ]М-р-аминоэтилпиперазин
ОПА — олигооксипропиленамин
ПВХ — поливинилхлорид
ВПП — высококипящий побочный продукт
ВВС — внутримолекулярная водородная связь
ВПС — взаимопроникающие сетки
ССИ — спад свободной индукции
ТСК — технология синтетического каучука
ОАО — открытое акционерное общество
НХЗ — нефтехимический завод
НТД — научно-техническая документация
Тё — температура стеклования пс20 — показатель преломления
ТВсп. — температура вспышки Ткип. — температура кипения Тдд — температура плавления Твоим. — температура воспламенения
Модифицированные простыми эфирами эпоксидные клеи, отвержденные аминометилфенолами (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
Эпоксидные клеи обладают уникальным комплексом адгезионных прочностных и других эксплуатационных показателей, что обусловливает их широкое применение в различных областях техники.
Традиционные отвердители эпоксидных клеев не в полной мере удовлетворяют требованиям практики, ввиду неудобной для использования в быту упаковки двухкомпонентных составов и недостаточно высоких эксплуатационных показателей.
В связи с этим, большой интерес представляет использование в эпоксидных клеях холодного отверждения вместо алифатических аминов — аминоме-тилфенолов, обладающих повышенной активностью за счет наличия в структуре молекулы двух типов функциональных групп.
Эпоксидные клеи, ввиду пониженной эластичности, практически не используются в немодифицированном виде. В качестве модификаторов наибольший интерес представляют реакционноспособные соединения с эпоксидными, гидроксильными, эфирными и другими функциональными группами.
Несмотря на широкий набор промышленных отвердителей и модификаторов эпоксидных полимеров, универсальный эпоксидный клей с равновесовым содержанием смоляной и отверждающей частей практически не выпускается. Один из немногих известных клеев такого типа производился на ОАО «Уфа-химпром» (г.Уфа) и отличался высокой стоимостью, дефицитностью компонентов и недостаточными прочностными свойствами. Кроме того, модификаторы, применяемые в его рецептуре, производились на основе натурального растительного сырья.
В связи с вышеизложенным создание универсального эпоксидного клея с удобной выпускной формой и высокими эксплуатационными показателями на базе недефицитных синтетических компонентов является актуальной научно-практической задачей, решению которой посвящена настоящая диссертация.
Научная новизна работы:
— установлено, что эффективность переаминирующих агентов диметиламино-метилфенолов для получения отвердителей холодного отверждения эпоксидных смол определяется соотношением в них первичных и вторичных аминогрупп;
— в качестве модификаторов эпоксиполимеров, отверждаемых аминометилфе-нолами, изучен ряд производных окиси пропиленапоказано, что введение оксипропиленовых звеньев в структуру аминометилфенолов менее эффективно, чем использование оксипропиленовых производных в качестве модификаторов;
— установлено, что оксипропиленовые производные с низкой молекулярной массой выполняют функции пластификаторов, а с высокой — выделяются в процессе отверждения аминометилфенолами в отдельную дисперсную фазу;
— показано, что наиболее эффективным для отверждаемых аминометилфенолами эпоксидных композиций является сочетание двух типов модификаторов: совместимых на молекулярном уровне и образующих самостоятельную фазу.
Практическая значимость:
— совместно со Стерлитамакским нефтехимическим заводом (СНХЗ) разработан новый аминофенольный отвердитель Агидол АФ-2М, научно-техническая документация на него и организовано его промышленное производство на СНХЗ;
— предложена методика определения содержания диметиламинометильных групп в продуктах переаминирования;
— разработана технология промышленного синтеза и организовано производство нового модификатора эпоксидных смол — олигооксипропиленамина на СНХЗ;
— разработаны технические условия, лабораторный регламент на выпуск универсального эпоксидного клея и организован его промышленный выпуск на ОАО «Уфахимпром» .
2,Отверждение и модификация эпоксидных смол.
Обзор отечественной и зарубежной литературы.).
Общие выводы:
1. Синтезирован новый эффективный отвердитель эпоксиолигомеров Агидол АФ-2М, отличающийся от известного Агидола АФ-2 более простой технологией получения, более низкой токсичностью переаминирующего агента и более высоким уровнем эксплуатационных показателей отверждаемых им эпоксидных материалов. Разработаны технические условия на Агидол АФ-2М и осуществлен его промышленный выпуск на Стерлитамакском нефтехимическом заводе.
2. Проведена реакция Агидола АФ-2 с окисями пропилена и дивинила, продукты которой апробированы в качестве огвердителей и модификаторов эпоксиолигомеров. Установлено, что применение оксипропилированных производных аминометилфенолов не является эффективным для модификации эпоксидных композиций.
3. Синтезирован новый модификатор — олигооксипропиленамин, значительно повышающий ударную и адгезионную прочность эпоксидных материалов. Показано, что наибольший модифицирующий эффект проявляется при соотношении триэтаноламин: окись пропилена =1: 5 4- 7. Разработана научно-техническая документация на олигооксипропиленамин и организовано его промышленное производство на Стерлитамакском нефтехимическом заводе.
4. Разработан новый универсальный эпоксидный клей с равновесовым содержанием смоляной и отверждающей частей, в состав отвердителя которого входят лапрол и олигооксипропиленамин или пластификатор ЭДОС.
5. Методом ЯМР, путем измерения времен поперечной протонной релаксации и определения коэффициентов самодиффузии, установлено, что ЭДОС выполняет в эпоксидных клеях функции пластификатора, а лапрол выделяется в отдельную дисперсную фазу.
Список литературы
- Ли X., Невилл К. Справочное руководство по эпоксидным смолам. — М.: Энергия, 1973 г.
- Справочник по пластическим массам./ Под ред. Катаева В. М., 1975 г.
- Мошинский Л.Я., Белая Э. С. Отвердители для эпоксидных смол. Обзорная информация. Сер. Эпоксидные смолы и материалы на их основе. М.: НИИТЭХИМ, 1983, 38 с.
- Shechter L., Wynstra G., Kurkjy R. Glycidyl ether reactions with amines. -Jnd.Enger.Chem., 1956, 48, № 1, c.94−97.
- Лапицкий В.А., Крицук А. А. Физико-механические свойства эпоксидных полимеров и стеклопластиков. Киев: Наукова думка, 1986, с. 11.
- Hare Clive H. Amine curing agents for epoxy resins. J. Prot. Coat, and Linings, 1994,11, № 9, c.77−103.
- Hare C.H. Curing agents for epoxy polymers. J. Prot. Coat, and Linings, 1994, 11, № 10, c. 197−208, 209−213.
- Пат. № 2 063 412 (Россия). Способ получения влагозащитного заливочного компаунда.//Власова О.В., Стеклова В. В., Шиханова Л. Н., Марченко Т. Н., Дерябина Л. Г. Опубл. БИ № 19,1996 г.
- Huang Miaoling L., Williams John G. The mechanism of solidification of epoxy resins amine during cure. -Macromolecules, 1994,27, № 25, c.7423−7428.
- Пат. № 4 138 145 (Польша). Отвердитель для эпоксидов, содержащих поли-aMHHoaMHflbi.//Gutowsky H. S.//1995 г.
- Усачева Т. С, Лебедев Г. А, Койфман О. И. Исследование кинетики отверждения и свойств композиции эпоксидной смолы с производным ТЭА тал-лового масла (кислот). Изв.вузов. Химия и хим. технология, 1995, 38, № 6, с. 100−103.
- Билобров В.М. Водородная связь.Внутримолекулярные взаимодействия. Киев: Наукова думка, 1991, 316 с.(с.260).
- Rospenk М. Equilibrium of transfer of proton in intramolecular H-bond in Mannich bases. Wiad.chem., 1992,46, №l-4,c, 139−172.
- Sucharda-Sobszyk A., Sobczyk L. IR spektra of intramolecular hydrogen bonds О -H.N in some Mannich base. Bull. Acad. pol. sci. Ser. chim., 1978, 26, № 7, p.549−555.
- Habeeb Moustafa M., Gohar Gamal A., Darwish Abdel Nabi I., Kharaba Mohamed A. Hydrogen bonding interaction of the Mannich base, 4-nitro-2-(dyethylamino)methyl.phenol with amines. Spectrosc. Lett., 1995,28, № 6, c. 328−332.
- Slowikowska J., Beagley В., Pritchard R.G., Wozniak К. X ray studies of the intramolecular and intermolecular H-bonding in 2 phenolic Mannich bases. — J. Mol. Struct, 1994,317, № 1−2, c.99−110.
- Воскресенская О.М. Особенности отверждения эпоксидных олигомеров фе-нольными основаниями Манниха. Автореф. Дис. .к.х.н. Казань, 1991.
- Кущ П.П., Комаров Б. А., Розенберг Б. А. Особенности кинетики формирования сетчатых полимеров. ВМС, Сер. А, 1979, 21, № 8, с.1697−1703.
- Тейтельбаум А.Б. Исследование структуры, свойств и реакционной способности орто-аминометилфенолов. Автореф. Дис. .к.х.н. Казань, 1981.
- Тейтельбаум А.Б., Дерстуганова К. А., Шишкина H.A., Кудрявцева J1.A., Бельский В. Е., Иванов Б. Е. Таутомерия в орто-аминометилфенолах. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1980, № 4, с 803−808.
- Заявка № 4 331 052 (ФРГ). Hardeners of ероху resins./Neumann U., Godaw С., Hoechst A.G. -Заявл. 13.9.93- Опубл. 16.3.95.
- Пат. № 5 120 817 (США). Ероху resin compositions./Speranza George P., Waddill Harold G., Lin Jiang-Jen, Texaco Chemical Co. — № 661 142- Заявл. 27.2.91- Опубл. 9.6.92- НКИ528/99.
- Marie C.M., Tollens В. Veber Formaldehyd Derivate des Acetophenons. Ber., 36,1351, 1903.
- Schafer H., Tollens B. Veber die Bildung von Basen aus Acetophenon, Formaldehyd und Chlorammonium. Ber., 39, 2181, 1906.
- Mannich C., Braun R. Veber die Sunthese von ketobasen aus Aminsalzen, Formaldehyd und cyclo Hexanon. — Ber., 53,1874,1920.
- Пат. № 5 399 178 (США). Mannich condensation products of polyalkylene hy-droxyaromatic esters and fuel compositions containing the same./Cherpeck Richard E, Chevron Chemical Co. 3аявл.17.12.93- Опубл. 21.3.95.
- Пат. № 5 120 815 (США). Polyols, containing t-amines, producted in condensation Mannich reaction with using alkanolamines mixture./Lambert I. Заявл. 12.4.92- Опубл.17.3.94.
- Блик Ф.Ф. Получение 2,4,6 три(диметиламинометил)фенола. В кн.: Органические реакции. — Сб. № 1, М, 1948, с. 399.
- Терентьев А. П, Рухадзе Е. Г, Запускалова С. Ф. Реакция аминолирования (аминометилирования). II. Формаминолирование фенола, резорцина, фло-роглюцина. -Ж.О.Х, Проблемы органического синтеза. -H-JT. Наука, 1965, с. 122.
- Bruson Н. А, Macmullen W.C. Condensation of Phenols with Amines and Formaldehyde. J. Amer. Chem. Soc, 63,270,1941.
- Galowell M. L, Thompson B.B. Nuclear Methylation of Phenols. A. New Synthesis of Antisterility Factors. J. Amer. Chem. Soc, 61, 765, 1939.
- Рухадзе Е.Г., Ильина И. Г., Гриченко Т. В. Реакция амнистирования (амино-метилирования). VI. Комплексообразующие свойства некоторых орто-диалкиламинометилфенолов. ЖОХ, 1971, 41, № 3, с.627−632.
- Фролов В.И., Белов П. С., Лазарев В. А. Внутрикомплексные соединения переходных металлов из фенольных оснований Манниха. Изв. Вузов., Сер. Химия и химическая технология, 1980, т.23, № 4, с.406−411.
- Tramontini М. Advances in the Chemistry of Mannich Bases. Synthesis, 1973, № 12.
- Тейтельбаум А.Б., Кургузова A.M., Кудрявцева Л. А., Вельский B.E., Иванов Б. Е. Реакционная способность орто-аминометилфенолов в реакции Меншут-кина. Изв. АН СССР, сер. хим., 1981, № 3, с.531−536.
- А.с. № 825 508 (СССР). Способ получения вторичных экранированных окси-бензиламинов./Гершанов Ф.Б., Рутман Г. И., Толстиков Г. А., Туктарова Л. А. -БИ, 1981, № 16.
- Da ре P., Verlichi L., Semnikar J. Mannich reaction on 7-hydroxy-chromomones and flavones. Synthesis of powerful central nervous, system stimulants. J. Org. Chem., 1960,25, № 7,p.l097−1100.
- Monti S.A., Castillo G.D. The reverse Mannich reaction of some 5-hydroxy-indols. J. Org. Chem., 1970, 35, № 11, p.3764−3767.
- A.c. № 438 258 (СССР). Способ получения 3,5-диалкил-(арил)-4-окси-Ы-бензиламидов или соответствующих имидов./Лиакумович А.Г., Мичуров Ю. И., Толстиков Г. А., Ершов В. В. БИ, № 12.
- А.С. № 825 507 (СССР). Способ получения первичных экранированных окси-бензиламинов./Рутман Г. И, Толстиков Г. А, Гершанов Ф. Б, Джемилев У. М, Абрамов И. Е, Туктарова Л. А. БИ, 1981, № 16.
- Pat. № 288 2319(US). Reducing Phenolic Mannich bases with Molybdenum sulfide catalists ./Hotelling E.B./1959.
- Caldwell W. T, Thompson T.R. A Study of Orientation of Nuclear Methylation in Phenols and Naphthols. J. Amer. Chem. Soc, 61, 2354, 1939.
- Hellman H, Schumacher O. Quartare Phosphoniumsalze aus tertiaren Phosphinen und quartaren Ammoniumsalzen. Lieb. Ami. Chem, 1961, 640, c.79−84.
- Иванов Б.Е. Взаимодействие производных трехвалентного фосфора с элек-трофильными реагентами, не содержащими галоид. Дисс. докт. хим. наук, Казань, 1965, с. 435.
- Иванов Б. Е, Валитова Л. А, Вавилова Т. Г. Кинетика взаимодействия фе-нольных оснований Манниха с триэтилфосфитом. Изв. АН СССР, сер. хим., 1968, № 4, с.762−772.
- Pat. № 326 0758(US). Method of making Certain Dialkylhydroxybenzyl alkylsyl-fides. /Shea O. F, Root F.B./1966.
- A.c. № 380 0646(CCCP). Способ получения серусодержащих экранированных фенолов. Мамедов Ф. А, Мамедов Ф. Н, Абдуллаева Ф. А. Б. И, № 21, 86, 1973.
- Золотова Л. В, БрукЮ.А. Взаимодействие Н№-диметил-3,5-дитрет.-бутил-4-оксибензиламина с тиолами. ЖОХ, 1974, № 10,с. 1338.
- Pat. № 283 9586(US). Mannich Base Synthesis of Bisphenols/Fritz H. E, Charleston S.E./l 958.
- Reichert В. Dei Mannich Reaction. Berlin, 1959.
- Эпоксидные смолы и материалы на их основе (Каталог)./Под ред. Шологона И. М, г. Черкассы, 1985.
- A.c. № 1 452 831 (СССР). Композиция для склеивания строительных конст-рукций./ЛДетинников А. И, Хамитов И. К, Готлиб Е. М. и др. БИ, № 3, 1989.
- Дрегваль Г. Ф, Харченко Т. Ф, Кирпичев В. П, Науменко В. В, Киреева Л. В. Санитарно-химические и токсикологические исследования аминофенольно-го отвердителя Агидола АФ-2. Гигиена и санитария, 1990, № 11, с.23−24.
- Большая Советская Энциклопедия. Гл. ред. Прохоров A.M., Изд. 3-е, М.: «Советская Энциклопедия», 1972 г.
- Соколова Ю. А, Готлиб Е. М. Модифицированные эпоксидные клеи и покрытия в строительстве. М.: Стройиздат, 1990. — 176с,
- Энциклопедия полимеров ./Под ред. Каргина В. А, М.: «Советская энциклопедия «, 1972 г.
- Туторский И. А, Потапов Е. Э, Шварц А. Г. Химическая модификация эластомеров. М.: Химия, 1993. — 304с.
- Джавадян Э.А., Богданова JIM., Иржак В. И., Розенберг Б. А. Кинетические закономерности полимеризации диглицидилового эфира дифенилолпропана под действием третичного амина. ВМС, 1997 г., т.39, № 4, с.581−768.
- Мурой М. Модификация эпоксидных смол./Кабунси како., 1987, 36, № 7, с.337−346.
- Многокомпонентные полимерные системы ./Под ред. Голда Р. М.: Химия, 1974.-328с.
- Yoshida М. Progress in the material science of semiconductor encapsulation molding compaunds./Nitto Technical reports, 1987, sept., p. l-6.
- Комаров Б.А., Джавадян Э. А., Иржак В. И., Розенберг Б. А. Кинетика формирования химических связей между фазами, образующимися в ходе отверждения реакционноспособных олигомеров. ВМС, 1997, т.59, № 2, с.237−241.
- Rozenberg В. А. Physical and chemical interactions in polymer systems. -Macromol. Chem., Macromol. Symp., 1991, v.41, p. 165.
- Бакнелл Л.Б. Ударопрочные пластики. Л.: Химия, 1981, 327с.
- Розенберг Б.А. Проблемы фазообразования в олигомер-олигомерных системах. -Препринт, Черноголовка, 1986,24с.
- Cahn I.J. The phase separation in epoxy resins. Chem. Phys., 1965, v.42, p. 93.
- RaplanD. J. The mechanism of phase separation. Appl. Polym. Sei., 1976, v.20, p.26 157.
- Дадали A.A., Волков В. П., Заспинок Г. С., Иржак В. И., Карцовник В. И., Розенберг Б. А., Ениколопян Н. С. О взаимном влиянии компонентов в гетеро-фазных эпоксидно-каучуковых системах. ДАН СССР, 1979, т.248, № 6,с.1359.
- Бабаевский П.Г. Отверждающиеся олигомер-олигомерные и олигомер-полимерные композиции. Пласт, массы, 1981, № 4, с.37−41.
- Промышленные полимерные композиционные материалы./Под ред. Бабаевского П. Г., М.: Химия, 1980, 472с.
- Красовский А.Н., Харлампиев A.A., Плодистый А. Б. Журнал прикладной химии, 1997, т.70, вып. 4, стр.661−669.
- Гольдман А.Я. Прогнозирование деформационно-прочностных свойств полимерных и композиционных материалов. Л.: Химия, 1988.
- Хозин В. Г, Тимофеева Н. В, Абдрахмаиова JI.A. Диффузионная модификация эпоксидных полимеров фурановыми соединениями. Журнал прикладной химии, 1994, вып.9, с. 1533−1536.
- Абдрахманова JI.A. Диффузионная модификация полимеров реакционно-способными олигомерами. Автореферат дис. на соиск. уч.ст. д.т.н, Казань, 1996, 34с.
- Козлов П. В, Папков С. П. Физико-химические основы пластификации полимеров. -М.: Химия, 1982, 224с.
- Самохвалов A.B., Дукор A.A., Иванова С. Л. Методы изготовления изделий из мономера. Пласт. массы, 1979, № 1, с. 20.
- Ярошевская Т. М, Бирчанская Г. Б, Жуковская Л. Н. Потенциометрическое определение первичных, вторичных и третичных аминогрупп в аминных от-вердителях. Заводская лаборатория, 1981, № 6, с.25−27.
- Байбаева С. Т, Миркинд Л. А. Методы анализа лакокрасочных материалов. -М.: Химия, 1974 г, 468 с.
- Фаррар Т, Беккер Э. Импульсная и Фурье-спектроскопия ЯМР. М.: «Мир», 1973 г, 164 с.
- Тейтельбаум Б.Я. Термомеханический анализ полимеров. -М.: Наука, 1979, 236 с.
- Калинина Л. С, Моторина М. А, Никитина Н. И, Хачапуридзе H.A. Анализ конденсационных полимеров. М.: Химия, 1984 г, 296 с. 87. Стандарт СЭВ 428−77.
- Справочник по клеям и клеящим мастикам в строительстве./Под ред. Микульского В. Г. и Фиговского О. Л., М.: Стройиздат, 1984 г.
- A.c. № 1 118 635 (СССР). Способ получения полиаминоалкилфено-лов./Зубкова З.А., Переверзенцева А. Т., Мошинский Л. Я. БИ, 1984, № 38.
- Иванов Б.Е., Желтухин В. Ф., Валитова Л. А. Некоторые вопросы механизма реакции триэтилфосфита с основаниями Манниха. Сб."Химия и применение фосфорорганических соединений», Труды четвертой конфереции, М.: «Наука», 1972, с.204−211.
- Справочник по пластическим массам./Под ред. Гарбара М. И., Катаева В. М., Акутина М. С. М.: Химия, 1969, том 2, с.81−83.
- Пат. № 82 955 (СРР). Способ получения полиолов с пониженной вязкостью. /Wiesner J./1985 г.
- Пат. № 86 251 (СРР). Способ получения аминированного полиола с пониженной вязкостью./Iohan F, Onaca I./1986 г.
- Фурукава Дж., Саегуса Т. Полимеризация альдегидов и окисей. М.: Мир, 1965, с. 176.
- A.c. № 1 423 571 (СССР). Клеевая композиция./Фиговский О. Л и др. БИ, № 34,1988 г.
- A.c. № 1 520 083 (СССР).Состав для покрытий./Фиговский О.Л. и др. БИ, № 41, 1989 г.
- Dusek К, Havsky М, Zunak S. Образование структурных сеток на основе полиоксипропиленполиаминов и диглицидилового эфира бисфенола А. I. Теория. Crosslinked Epoxides: 9th Discuss. Conf, Praque, July 14−17, 1986 Berlin, New-York, — 1987, c.263−277.
- Пат. № 4 555 532 (США). Жесткие пенополиуретаны на основе аддуктов окисей алкиленов и алканламинов./Gordon В./ 1986 г.
- Тынный А.И. Прочность и разрушение полимеров при воздействий жидких сред. Киев: Наукова думка, 1975 г.
- Загидуллин Р. Н, Гильмутдинов P.C. Амиды многоосновных аминов. -Известия вузов. Химия и химическая технология, 1990, т. ЗЗ, № 7, с. 13.
- Готлиб Е. М, Гринберг Л. П, Верижников Л. В. Международный сборник научных трудов «Эффективные материалы и конструкции для сельскохозяйственного строительства». Новосибирск, 1995, с.88−90.
- Гринберг Л.П. Разработка пластификатора поливинилхлорида на основе высококипящих продуктов производства изопрена диоксановым методом. -Автореф. дис. .к. т. н. Казань, 1995.
- Огородников С.И., Идлис Г. С. Производство изопрена. Д.: Химия, 1973, 296 с.
- Stephenson R. The high-speed mixing of PVC with plasticizers. Plast. and Rubber Process and Appl., 1988, U9, № 2, p.73−79.
- ТУ 2452−089−5 766 801−94. Флотореагент-оксаль, г. Нижнекамск, 1994.
- Docukadzu A. Plasticized PVC-materials. Plast. Mold. Japan, 1967, U4, № 1, p.23−28.
- A.c. № 1 115 461 (СССР). Герметизирующая композиция./Юсупова Т.Н., Готлиб Е. М., Соколова Ю. А., Хабибуллин Ю. Х., Воскресенский
- В.А., Кирпичников П. А., Лиакумович А. Г., Кадырова В. Х., Верижников Л. В., Жарков В.С./1984 г.
- Маклаков А.И., Дериновский B.C. Изучение систем полимер-низкомолекулярное вещество методом ЯМР. Успехи химии, 1979, т.48, вып.4, с. 749.
- Скирда В. Д., Валиуллин P.P. Сб. Структура и динамика молекулярных систем. Йошкар-Ола, 1996, ч.2, с. 64.