Электрохимические и электрокаталитические свойства карбонил-и оксо-производных фенилпорфиринов с марганцем, железом, кобальтом и никелем
Актуальность. В настоящее время исследование фундаментальных физико-химических свойств органических комплексов с металлами (порфиринов, фталоцианинов) значительно отстает от синтеза новых производных этих классов соединений. В связи с этим, изучение электрохимических и электрокаталитических свойств ранее не исследованных металлопорфиринов представляются актуальными для создания банка… Читать ещё >
Содержание
- 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
- 1. 1. Строение и свойства порфиринов и их производных*
- 1. 2. Использование электрохимических методов в исследовании порфириновых соединений
- 1. 3. Окислительно-восстановительные свойства производных порфирина
- 1. 4. Электрохимия на углеродистых материалах
- 1. 5. Координация и механизм активации молекулярного кислорода на органических комплексах с металлами
- 1. 6. Реакции электровосстановление дикислорода металлопорфиринами и их аналогами
- 2. ПОСТАНОВКА ЗАДАЧИ ИССЛЕДОВАНИЯ
- 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 3. 1. Характеристики объектов исследования
- 3. 2. Методики исследований комплексов
- 3. 2. 1. Методики приготовления активных масс рабочего электрода¦ ¦¦
- 3. 2. 2. Методика измерений циклических I-E-кривых
4.1. Исследование электрохимических и электрокаталитических свойств металлокомплексов 3,2-карбонил -5,10,15,20тетрафенилпорфирина (вердина). j 4.1.1. Исследование электрохимических и электрокаталитических свойств 3,2 -карбонил-5,10,15,20-тетрафенилпорфинатокобалъта (11) (СОТФПСо).
4.1.2. Исследование электрохимических и электрокаталитических свойств хлор железа (Ш) 3,2 — карбонил-5,10,15,20тетрафенилпорфирина (СОТФП FeCl).
4.1.3. Исследование электрохимических и электрокаталитических свойств 3,2 -карбонил-5,10,15,20-тетрафенилпорфинато-марганеца (1П) хлорида (СОТФПMnCl).
4.1.4. Исследование электрохимических и электрокаталитических свойств 3,2-карбонил-5,10,15,20-тетрафенилпорфинатонжеля (Н) (СОТФПМ).
4.2. Исследование электрохимических и электрокаталитических свойств металлокомплексов 2-оксо-10,15,20-трифенилнафто[2,3,4-с,<1]-порфирина (ß--кетона)
4.2.1. Исследование электрохимических и электрокаталитических свойств 2-оксо-10,15,20-трифенилнафто[2,3,4-с, с1]-порфинато-кобалъта (П) (оксо-ТФНП Со).
4.2.2. Исследование электрохимических и электрокаталитических свойств 2-оксо-Ю, 15,20-трифенилнафто[2,3,4-с, с1]-порфинато-железа (Ш) хлорид (оксо-ТФНП FeCl).
4.2.3. Исследование электрохимических и электрокаталитических свойств хлор марганец (Ш) 2-оксо-10,15,20-трифенилнафто [2,3,4-c, d]~ порфирина (оксо-ТФНПМпСЛ).
4.2.4. Исследование электрохимических и электрокаталитических свойств2-оксо-10,15,20-трифенилнафто[2,3,4-с^]-порфинато-никеля (Н) (оксо-ТФНП Ni).
4.3. Исследование электрохимических и электрокаталитических свойств .мезв-фенилзамещенных кобальтовых комплексов производных порфирина.
4.3.1 Исследование электрохимических и электрокаталитических свойств мезо-фенилзамещенных кобальтовых комплексов тетрабензопорфина.
4.3.2. Исследование электрохимических и электрокаталитических свойств тетраметоксифенилпорфирина кобальта (Со ТМФП).
4.4. Сравнительный анализ электрохимических и электрокаталитических свойств карбони- и оксо- производных фенил порфиринов с марганцем, железом, кобальтом и никелем.
4.4.1. Сравнительный анализ электрохимических и электрокаталитических свойств металлокомплексов 3,2 -карбонил—5,10,15,20-тетрафеншпорфирина (СОТФП) и 2-оксо-10,15,20-трифенилнафто [2,3,4-с, d]-порфирина (оксо- ТФНП Со).
4.4.2. Сравнительный анализ электрохимических и электрокаталитических свойств мезо-фенилзамещенных кобальтовых комплексов производных порфина.
ВЫВОДЫ.
Электрохимические и электрокаталитические свойства карбонил-и оксо-производных фенилпорфиринов с марганцем, железом, кобальтом и никелем (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
В настоящее время химия порфириновых соединений и их структурных аналогов активно развивается как в нашей стране, так и за рубежом, что подтверждается опубликованием ряда интереснейших публикаций [1−15]. В последние годы эти соединения получили широкое применение как биологически активные вещества, катализаторы для окислительно-восстановительных реакций, красители, пигменты, катализаторы для химических источников тока.
Огромный научный интерес к исследованию физико-химических свойств различных классов макрогетероциклических соединений обусловлен несколькими причинами. Одной из них является принадлежность к порфиринам двух природных биологически активных соединений: хлорофилла и гемма крови, функционирование которых в зеленых листьях растений и в крови животных организмов определяет возможность их существования и развития. Следует также отметить, что ряд ферментов на основе порфирина железа обусловливают эффективное протекание различных окислительно-восстановительных процессов в живой клетке, а металлокомплексы фталоцианина обладают уникальными оптическими, полупроводниковыми и каталитическими свойствами.
Исследования, проводимые в многочисленных химических, биохимических и других лабораториях многих стран мира, где изучают химические, электрохимические, каталитические и другие свойства порфиринов, фталоцианинов и их аналогов позволяют ученым овладеть механизмом фотосинтеза, фиксации и активирования молекулярного кислорода, получить в лабораторных условиях эффективные модельные соединения хлорофилла, гемма крови, цитохрома, пероксиды, каталазы и других ферментативно-каталитических систем, которые безусловно найдут применение в различных областях науки и техники.
Для изучения электрохимических свойств порфириновых соединений применяются различные электрохимические методы исследования, такие как вращающийся дисковый электрод с кольцом, циклическая вольтамперометрия, полярография, метод стационарных гальваностатических поляризационных измерений и других. Выбор метода исследования определяется задачами, которые ставит перед собой исследователь. При этом круг интересующих вопросов может быть весьма разнообразным: кинетика и механизм электрохимических процессов, окислительно-восстановительное поведение соединений (окислительно-восстановительные потенциалы, потенциалы полуволн процессов), характеристики пористых катодов в химических источниках тока (габаритные плотности тока, емкость, напряжение и др.).
Изучение электрохимических и электрокаталитических свойств металлокомплексов порфиринов, фталоцианинов и других представителей макрогетероциклических соединений имеет большое научное и практическое значение, поскольку это позволяет не только разрабатывать новые каталитические композиции, светочувствительные, полупроводниковые вещества и медицинские препараты, но и глубже понять природу и механизм окислительно-восстановительных процессов, в которых они участвуют.
Отсутствие систематических данных по влиянию структурно-функциональной модификации порфириновых соединений на их электрохимические и электрокаталитические свойства создает большие трудности в понимании кинетики и механизма электрохимических процессов, протекающих на электродах химических источников тока, а также проведению целенаправленного синтеза комплексов с заранее заданными свойствами. Настоящая работа является одной из цикла работ по изучению электрохимических и электрокаталитических свойств органических комплексов с металлами, которые на протяжении 15 лет выполняются на кафедре аналитической химии Ивановского государственного химико-технологического университета. В данной работе приведены результаты исследований соединений, а именно фенил-, карбонили оксопроизводных порфирина с марганцем, железом, кобальтом и никелем.
Актуальность. В настоящее время исследование фундаментальных физико-химических свойств органических комплексов с металлами (порфиринов, фталоцианинов) значительно отстает от синтеза новых производных этих классов соединений. В связи с этим, изучение электрохимических и электрокаталитических свойств ранее не исследованных металлопорфиринов представляются актуальными для создания банка экспериментальных и расчетных данных по физико-химическим свойствам органических комплексов с металлами. Выполнение этих работ позволит подойти к более глубокому пониманию кинетики и механизма электрохимических процессов с участием комплексных соединений, протекающих на электродах химических источников тока с кислородной (воздушной) деполяризацией.
Диссертация выполнена в рамках научных исследований кафедры аналитической химии Федерального агентства по образованию Российской федерации ГОУВПО «Ивановский государственный химико-технологический университет» при поддержке грантов Министерства образования РФ (Е02−5.0−306 и А04−2.11−607) и РФФИ 04−03−42 061.
Цель работы. Изучение влияния структуры и природы иона комплексообразователя на электрохимические и электрокаталитические свойства карбонили оксопроизводных фенилпорфиринов с марганцем, железом, кобальтом и никелем.
Научнаяновизна. Впервые методом циклической вольтамперометрии в щелочном растворе (0,1 М КОН) исследованы электрохимические и электрокаталитические свойства карбонили оксо-производных ряда металлопорфиринов, содержащих в качестве иона-комплексообразователя марганец, железо, кобальт и никель. Определены окислительно-восстановительные потенциалы (Еге<�Уох) для процессов превращения иона металла и органического лиганда, установлена их связь со строением комплексов. Изучено влияние скорости сканирования, диапазона измерений по потенциалу, предварительного окисления и восстановления рабочего электрода на электрохимическое поведение карбонили оксо-металлопорфиринов. Дана сравнительная оценка электрокаталитической активности исследованных органических комплексов в реакции электровосстановления молекулярного кислорода.
Практическое значение работы. Полученные значения потенциала полуволны электровосстановления молекулярного кислорода (Е°22) могут быть использованы для оценки электрокаталитической активности соединений в реакции электровосстановления молекулярного кислорода. Наиболее эффективные катализаторы могут быть рекомендованы для создания пористых катодов для химических источников тока с кислородной (воздушной) деполяризацией (воздушно-цинковые гальванические элементы, воздушно-алюминиевые батареи, водородно-кислородные топливные элементы и др.).
Полученные в настоящей работе результаты и сделанные выводы могут быть использованы для проведения целенаправленного синтеза новых комплексов, обладающих повышенной электрокаталитической активностью.
Рассчитанные значения сродства к электрону (Ас) и окислительно-восстановительных потенциалов (ЕгеС1/0Х) могут найти применение в квантово-химических расчетах модельных соединений исследованного ряда и послужить основой для формирования банка данных по физико-химическим и электрохимическим свойствам органических комплексов с металлами.
Апробация работы. Основные материалы диссертационной работы докладывались на IX Международной конференции по химии порфиринов и их аналогов (Суздаль, 2003 г.), II Всероссийском симпозиуме «Тест-методы химического анализа» (Саратов, 2004), IX Международной конференции «Проблемы сольватации и комплексобразования в растворе» (Плес, 2004), XXV Научной сессии Российского семинара по химии порфиринов и их аналогов (Иваново, 2004), XXVI Российском семинаре по химии порфиринов и их аналогов (Иваново, 2004 г.), III Международном симпозиуме «Приоритетные направления в развитии химических источников тока» (Плес, 2004 г.), VI школе-конференции молодых ученых стран СНГ по химии порфиринов и родственных соединений, (Санкт-Петербург, 2005),. VI международной конференции «Фундаментальные проблемы электрохимической энергетики» (Саратов, 2005), China — Russia — Korea International symposium on chemical engineering and new materials science. (Shen Yang, 2005).
Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 4 статьи и 7 тезисов докладов.
Объем работы. Диссертационная работа изложена на 130 страницах машинописного текста, содержит 46 рисунков, 17 таблиц. Состоит из введения, литературного обзора, 4 глав, включающих экспериментальный материал и его обсуждение, итоговых выводов, списка цитируемой литературы, содержащего 137 наименований работ отечественных и зарубежных авторов.
ВЫВОДЫ.
1. Приведен анализ литературных данных электрохимических и электрокаталитических свойств различных производных порфирина, что дало возможность определить круг объектов и метод исследования для настоящей работы.
2. Впервые с использованием аппаратно-програмного комплекса методом циклической вольтамперометрии в щелочном растворе (0,1 М КОН) проведено детальное исследование электрохимических и электрокаталитических свойства 13 композиций активных масс, I содержащих различные производные металлопорфиринов: 3,2-карбонил -5,10,15,20-тетрафенилпорфирина (вердина) с марганцем (Ш), железом (Ш), кобальтом (П) и никелем (П), 2-оксо-10,15,20-трифенилнафто[2,3,4-с, с1]-порфирина ((3-кетона) с марганцем (Ш), железом (Ш), кобальтом (П) и никелем (П), .мезо-фенилзамещенные кобальтовые комплексы тетрабензопорфина, тетраметокси-фенилпорфирина кобальта и тетраметоксифенилпорфирин кобальта.
3. Исследовано электрохимическое поведение карбонили оксо-производных фенилпорфиринов с марганцем, железом, кобальтом и никелем в щелочном растворе в интервале потенциалов 0,5 -г -1,4 В и при скоростях сканирования 5−100 мВ/с. Показано, что для всех исследованных металлокомплексов существуют фиксированные области потенциалов протекания редокс-процессов, связанных с превращением иона-комплексообразователя и органического лиганда. Для процессов.
11 ^ I превращения Бе /Бе величина ЕКеС1/о>: равна -0,17 В, для перехода ¥-е2+/¥-&-1+ -0,52 В, для перехода Со3+/Со2+ 0,15 -г 0,27 В, для Со2+/Со1+ -0,38 -г -0,62 В, для № 3+М2+ 0,49 В: для № 2+М1+ -0,35 В, для органического лиганда -0,67 ч- -1,13 В. Полученные значения окислительно-восстановительных потенциалов (Еяе (юх) и сродства к электрону (Ас) представляют научный интерес как справочный материал по физико-химическим (электрохимическим) свойствам органических комплексов с металлами различного строения.
4. Установлено, что процессы превращения иона металла и органического лиганда в комплексах являются одноэлектронными. Общая схема электрохимических превращений для исследованных кобальтовых и никелевых комплексов может быть представлена в виде:
СОТФПМ3+ <2> СОТФПМ2+<~> СОТФПМ1+<5> (СОТФП М1*)1 <5> (СОТФПМ1+)2.
— ее -ее монокатионная нейтральная моноанионная дианионная трианионная форма форма форма форма форма для железосодержащих и марганцевосодержащих комплексов:
СОТФПМ3+ <5> СОТФПМ2+<5> СОТФПМ1+2> (СОТФП М1+У (СОТФПМ1+)2.
— ее -ее нейтральная моноанионная дианионная трианионная тетраанионная форма форма форма форма форма.
Все исследованные комплексы вступают в реакцию электровосстановления молекулярного кислорода находясь в нейтральной форме.
5. Изучено влияние различных факторов на электрохимические параметры исследуемых процессов для электродов с карбонили оксо-производными металлокомплексов фенилпорфиринов: скорость сканирования, диапазон измерений по потенциалу, время выдержки электродов при потенциалах электроокисления (0,5 В) и электровосстановления (-1,4 В), время циклирования рабочего электрода. Установлено, что:
— изменение скорости сканирования (V) приводит к смещению катодных и анодных максимумов, связанных с превращениями иона-металла и органического лиганда. При уменьшении скорости сканирования от 100 мВ/с до 20 мВ/с и ниже наблюдаемые окислительно-восстановительные процессы переходят от необратимого к обратимому (квазиобратимому) протеканию реакций.
— изменение диапазона измерений 1-Е-кривых по потенциалу позволило выделить отдельные стадии электрохимических превращений комплексов и достигнуть для некоторых из них высокой степени обратимости.
— при длительном предокисление рабочего электрода (при Е = 0,5 В) возможно протекание процессов электрохимической генерации молекулярного кислорода на поверхности катода и частичное окисление молекул катализатора.
6. Установлено, что для металлокомплексов 2-оксо-10,15,20-трифенилнафто[2,3,4-с, с!]-порфири-на по сравнению с комплексами 3,2карбонил-5,10,15,20-тетрафенил-порфирина процесс 1 электровосстановления органической части молекулы (Ь <=> Ь «<=> Ь «) протекает при более положительных потенциалах, что связано со строением органического лиганда.
7. Исследованы закономерности протекания процесса электровосстановления молекулярного кислорода на электродах, содержащих карбонил-, оксо-, и фенилпроизводные металлокомплексы порфирина. Показано, что введение в л/езо-положения молекулы порфина объемных фенильных заместителей приводит к снижению электрокаталитической активности соединений в реакции ионизации дикислорода. Для кобальтовых комплексов. мезофенилзамещенных производных порфина значения Е°22 изменяются в ряду:
Со-ц-РЬТБП > Со-ц-РЬ2ТБП > Со ТМФП > Со-ц-РЬ3ТБП > Со-ц-РЬ4ТБП.
Электрокаталитическая активность металлокомплексов 3,2-карбонил-5,10,15,20-тетрафенилпорфирина и 2-оксо-10,15,20-трифенилнафто[2,3,4-с, ё]-порфирина изменяется в следующей последовательности:
СОТФП Со > СОТФП РеС1 > СОТФП МпС1 > СОТФП №. ?жс0-ТФНП Со > оксо-ТФНП РеС1 > оксо-ТФШ МпС1 > оксо-ТФНП № Наиболее эффективные из исследованных металлопорфиринов с кобальтом и железа рекомендуются к их практическому использованию в разработке катализированных катодов для химических источников тока с кислородной (воздушной) деполяризацией.
Список литературы
- Аскаров К.А., Березин Б. Д., Евстигнеева Р. П. и др. Порфирины: структура, свойства, синтез. / Под ред. Н. С. Ениколопяна. -М.:Наука, 1985,-ЗЗЗс.
- Аскаров К.А., Березин Б. Д., Быстрицкая Е. В. и др. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение./ Под ред. Н. С. Ениколопяна. -М.:Наука, 1987.-384с.
- Успехи химии порфиринов. Т.1. Т. А. Агеева, Б. Д. Березин, М. Б. Березин и др. -СПб.: Изд-во НИИ химии СПбГУ, 1997. -384с.
- Успехи химии порфиринов. Т.2. Базанов М. И., Березин Б. Д., Березин Д. Б. и др. -СПб.: Изд-во НИИ химии СПбГУ, 1999. -336с.
- Успехи химии порфиринов. Т. З. Андрианов В.Г., Базанов М. И., Березин Б. Д. и др. // Под. ред. O.A. Голубчикова: В Зт.-СПб.: Изд-во НИИ химии СПбГУ, 2001. -359с.
- Успехи химии порфиринов. Т.4. Авласевич Ю. А., Агеева Ю. А., Бачило С. М. и др. // Под. ред. O.A. Голубчикова.-СПб.: ВВМ, 2004. -385с.
- Яцимирский К.Б., Лампека Я. Л. Физико-химия комплексов металлов с макрогетероциклическими лигандами. -Киев: Наукова Думка, 1985. -256с.
- Porphyrins and metalloporphyrins / Ed. Smith K.M. -Amsterdam: Eis. Sei. publ. company, 1975. -590p.
- Тарасевич M.P., Радюшкина K.A. Катализ и электрокатализ металлопорфиринами. -M.: Наука, 1982. -168с.
- Тарасевич М.Р., Радюшкина К. А., Богдановская В. А. Электрохимия порфиринов. -М.: Наука, 1991. 312с.
- Березин Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианинов. -М.: Наука, 1978. -280с.
- Abstracts of the first international conference on porphyrins and phthalocyanines. Dijon, 2000, 650 p.
- Abstracts of the 2nd international conference on porphyrins and phthalocyanines. Kyoto, 2002, 710 p.
- Abstract book 3nd international conference on porphyrins and phthalocyanines, Journal of porphyrins and phthalocyanines, -2004, -vol.8, N4−6.
- Kaifer A., Gomez-Kaifer M. Supramolecular electrochemistry. Weinheim- New York- Chichester- Brisbane- Singapore- Toronto: Wiley-VCH, 1999, p. 274.
- Merrit E., Loening K.L. // Pure and Appl. Chem. -1979. -vol.51. -2251p.
- Fleischer E., Wang J. // J. Amer. Chem. Soc., -1960. -vol.82. -N14. -p.3498−3502.
- Березин Б.Д., Смирнова Г. И. Образование феофинатов металлов в растворе. //Журн. физ. химии. -1967. -т.41. -№ 6. -с.1323−1328.
- Березин Б.Д., Дробышева А. Н. Кинетика диссоциации феофинатов железа и кобальта. //Журн. физ. химии. -1968. -т.42. -№ 11. -с.2821−2826.
- Березин Б.Д. Механизм образования комплексных соединений макроциклических лигандов. // Теорет. и эксперим. химия. -1973. -т.9. -№ 4. -с.500−506.
- Hoard I., Hamor Т. // J. Amer. Chem. Soc. -1964. -vol.86. -N10. -p.1938−1942.
- Silvers S., Tulinsky A. // J. Amer. Chem. Soc. -1967. -vol.89. -N13. -p.3331−3340.
- Timkovich R., Tulinsky A. // J. Amer. Chem. Soc. -1969. -vol.91. -N16. -p.4430−4436.
- Hoard J. In: Porphyrins and metalloporphyrins // Ed. К. M. Smith. Amsterdam etc.: Elsevier, 1975. -p.317−380.
- Гуринович Г. П и др. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений. // Гуринович Г. П, Севченко А. Н., Соловьев К. Н. -Минск: Наука и техника, 1968. -520с.
- Hoard J. // Ann. N. Y. Acad. Sci. -1973. -vol.206, -p.18−31.
- Березин Б.Д. О некоторых особенностях молекулярной структуры порфирнна и его комплексных соединений. // Химия гетероцикл. соединений. -1965. -№ 6. -с.939−942.
- Акопов А.С., Бычкова В. В., Березин Б. Д. Кинетическая схема деструкции порфиразинового цикла в протонодонорных средах. // Журн. орган, химии. -1981. -т.17. -№ 5. -с.1027−1033.
- Buchler J. In: Porphyrins and metalloporphyrins/Ed. К. M. Smith. Amsterdam etc.: Elsevier, 1975. -p. 157−252.
- Rothemund P. J. Amer. Chem. Soc. H 1935. -vol.57. -N10. -p.2010−2011.
- Rothemund P. J. Amer. Chem. Soc. // 1935. -vol.57. -N10. -p.2011−2013.
- Rothemund P. J. Amer. Chem. Soc. //1939. -vol.61. -N9. -p.2912−2915.
- Rothemund P., Menotti A.R. // J. Amer. Chem. Soc. -1941. -vol.63. -NI. -p.267−270.
- Adler A.D., Longo F.R., Shergalis W. // J. Amer. Chem. Soc. -1964. -vol.86. -N15.-p.3145−3149.
- Dolphin D. J. Heterocycl. Chem. // 1970. -vol.7. -N2. -p.275−283.
- Adler A.D., Longo F.R., Finarelli J.D. et al. // J. Org. Chem. -1967. -vol.32. -476p.
- Kim J.B., Leonardo J.J., Longo F.R., // J. Amer. Chem. Soc. -1972. -vol.94. -N11. -p.3986−3992.
- Treibs A., Haberle N. Lieb. Ann. Chem. // 1968. -Bd.718. -p.183−207.
- Майрановский В.Г. Электрохимия порфиринов. в кн. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение. // Под ред. Н. С. Еникопеляна. М.: Наука, 1987. С.127−181.
- Делахей П. Новые приборы и методы и электрохимии. // Пер. с англ. под ред. Б. В. Эршлера. М.:Изд-во иностр. лит., 1957. 509 с.
- Гейровский Я., Кута Я. Основы полярографии. // Пер. с англ. под ред. С. Г. Майрановского. М.:Мир, 1965. 560 с.
- Галюс 3. Теоретические основы электрохимического анализа. // Пер. с пол. под ред. Б. Я. Каплана. М.:Мир, 1974. 552с.
- Тарасевич М.Р. Электрохимия углеродных материалов. М.: Наука, 1984. -253 с.
- Будников Г. К., Майстренко В. Н., Вяселев М. Р. Основы современного электрохимического анализа (Методы в химии). -М.: Бином JI3, 2003. -592с.
- Радюшкина К.А., Тарасевич М. Р., Андрусева С. И. Двойной слой и адсорбция на твердых электродах. -М.: Наука, 1978. -с.208−210.
- Сидоров А. Н. Маслов В.Г. Отрицательные ионы тетрапиррольных соединений. // Успехи химии. 1975. -т.44. -№ 5. -с.945−962.
- Clack D.W., Hush N.S. J. Amer. Chem. Soc. // 1965. -vol.87. -N19. -p.4238−4242.
- Feiton R.H., Linschitz H. J. Amer. Chem. Soc. // 1966. -vol.88. -N6. -p.1113−1116.
- Майрановский В.Г. Ртутный капельный электрод с ударным устройством. // Электрохимия. 1969. -т.5. -№ 6. -с.663−669.
- Майрановский В.Г., Мамаев В. М., Пономарев Г. В., Евстигнеева Р. П. -Реакц. способность орган, соединений. // 1969. -т.6. -№ 1. -с.55−60.
- Giraudeau A., Callot H., Jordan J. et al. // J. Amer. Chem. Soc., 1979, vol. 101, N14, p. 3857−3862.
- Constant L., Davis D. // Anal. Chem., 1975, vol.47, N13, p. 2253−2260.
- Truxillo L., Davis D. // Anal. Chem., 1975, vol.47, N13, p. 2260−2267.
- Davis D., Truxillo L. // Anal. chem. acta, 1973, vol.64, N1, p. 55−62.
- Walker F., Beroiz D., Kadish K. // J. Amer. Chem. Soc., 1976, vol. 98, N12, p. 3484−3489.
- Fuhrhop J., Kadish K., Davis D. // J. Amer. Chem. Soc., 1973, vol. 95, N16, p.5140−5147.
- Clack D.W., Yandle J.R. // Inorg. Chem., 11,1738, (1972).
- Радюшкина K.A., Андрусева C.A., Тарасевич M.P., Захаркин Г. И. Исследование состояния фталоцианина без металла и фталоцианина кобальта в электрохимических реакциях. // Ж. физ. химии. -1978. -Т.2.-N5.-с1311−1314.
- Zerner M., Gouterman M. // Teor. chim. acta. -1966. -vol.4. -Nl. -p.44−56.
- Майрановский В.Г., Мамаев B.M., Маринова Р. И. и др. В кн.: Новости электрохимии орган, соединений: Тез. докл. УП Всесоюз. совещ. по электрохимии орган, соединений (Казань, 1970). -Казань, 1970. -с.76−77.
- Fuhrhop J., Kadish К., Davis D. // J. Amer. Chem. Soc. -1973. -vol.95. -N16. -p.5140−5147.
- Kakutani T., Totsuka S., Senda M. // Bull. Chem. Soc. Jap. -1973. -vol.46. -N12. -p.3652−3657.
- Kakutani T., Senda M. // Bull. Chem. Soc. Jap. -1973. -vol.46. -N12. -p.3720−3723.
- Lanese J., Wilson G. // J. Electrochem. Soc. -1972. -vol.119. -N8. -p.1039−1043.
- Hush N" Rowlands J. // J. Amer. Chem. Soc. -1967. -vol.89. -N12. -p.2976−2979.
- Vogler A., Rethwisch В., Kunkely H. et al. // Angew. Chem. -1978. -Bd.90. -N12. -p.1004−1005.
- Louati A., Schaeffer E., Callot H., Gross M. // Nouv. j. chim. -1978. -vol.2. -N2. -p. 163−168.
- Louati A., Schaeffer E., Callot H., Gross M. // Nouv. j. chim. -1979. -vol.3. -N3. -p.191−194.
- Yamashita K., Miyoshi K., Osuka A., Suzuki H. // Chem. Lett. -1980. -N7. -p.627−628.
- Katsu T., Tamage K., Fujita Y. // Chem. Lett. -1980. -N3. -p.289−292.
- Worthington P., Hambright P., Williams R. et al. // J. Inorg. Biochem. -1980. -vol. 12. -N2. -p.281−291.
- Mairanovsky V.G., Engovatov A.A., Ioffe N.T., Samokhvalov G.I. // J. Electroanal. Chem. -1975. -vol.66. -Nl. -p.123−127.
- Kunii T., Kurode H. Teor. chim. acta. -1968. -vol.11. -Nl. -p.97−100.
- Loutfy R.O., Sharp J.H. J. Appl. Electrochem. // 1977. -vol.7. -N4. -p.315−321.
- Adams R.N. Electrochemistry of Solid Electrodes. N. Y.: Marcel Dekker 1969. 402 p.
- Gaylor V.F., Elving P.J., Conrad A.L. // Anal. Chem., 1953, vol. 25, N 7, p. 1078—1082.
- БурштейнР.Х., Вилинская B.C., Загудаева H.M., Тарасевич M.P. Адсорбция кислорода и водорода на активированном угле, саже и графите. //Электрохимия, 1974, т. 10, № 7, с. 1094−1097.
- Багоцкий B.C., Тарасевич М. Р., Филиновский В. Ю. Расчет кинетических параметров сопряженных реакций кислорода и перекиси водорода. // Электрохимия, 1969, т 5, № 10, с. 1218—1221.
- Davis М.О., Clark M., Yeager E., Hovorka F. // J. Electrochem. Soc., 1959, vol. 106, N1, p. 56—61.
- Fabjan Ch. // Monatsh. Chem., 1977, Bd. 108, N 1, S. 29—40.
- Yeager E., Krause P., Rao К. // Electrochim. acta, 1964, vol. 9, N 8, p. 1057—1070.
- Побединский C.H., Трофименко A.A. Электрохимическое определение перекиси водорода в пористом угольном кислородном электроде. // Электрохимия, 1978, т. 14, № 8, с. 1227—1232.
- Андрусева С.И., Тарасевич М. Р., Радюшкина К.А К вопросу об электровосстановлении кислорода на углеродистых материалах. // Электрохимия 1977, т. 13, № 2, с. 253—255.
- Тарасевич М.Р., Сабиров Ф. З., Мерцалова А. П., Бурштейн Р. Х. Ионизация кислорода на пирографите в щелочных средах. // Электрохимия, 1968, т. 4, № 4, с. 432—437.
- Сабиров Ф.З., Тарасевич М. Р. Исследование кинетики ионизации кислорода на электродах из пирографита и стеклоуглерода в кислом и щелочном растворах. // Электрохимия, 1969, т. 5, № 5, с. 608−611.
- Appel M., Appleby A.J. // Electrochim. acta, 1978, vol. 24, N 3, p. 1243−1246.
- Molla I., Yeager E. // J. Electrochem. Soc., 1982, vol. 129, N 3, p. 1150.
- Тарасевич М. Р., Сабиров Ф. З., Бурштейн Р. Х. Механизм электрохимического восстановления кислорода на пирографите. // Электрохимия, 1971, т. 7, № 3, с. 404—407.
- Багоцкий B.C., Яблокова И. Е. Механизм электрохимического восстановления кислорода и перекиси водорода на ртутном электроде. //Журн. физ. химии, 1953, т. 27, № 11, с. 1663—1675.
- La Placa S.J., Ibers J.A. // J. Amer. Chem. Soc., 1965, vol. 87, № 12, p. 25 812 586.
- Zerner M., Gouterman M., Kobayashi H. // Theor. chim. acta Berlin, 1966, vol. 6, № 5, p. 363−400.
- Тарасевич M.P., Бурштейн P.X., Радюшкина K.A. Исследование паралельно -последовательных стадий реакций кислорода и перекиси водорода. // Электрохимия. 1970. Т. 6. № 3. С. 372 376.
- Тарасович М.Р., Радюшкина К. А. Электрокатализ на металлопорфиринах. // Успехи химии. 1980. Т. 59, № 8. С. 1498 1522.
- Tarasevich M.R., Radyshkina K.A. // Progr. Surf, and Membrane Sei. 1981. Vol. 14. P. 175−235.
- Van den Harn D., Hinnen C., Magner G., Savy M. // J. Phys. Chem. 1987. Vol. 91, N18. P. 4743−4748.
- Van den Brink F., Visscher W., Barendrecht E. // J. Electroanal. Chem. 1983. Vol. 157, N2. P. 283−304.
- Elzing A., Van den Putten A., Visscher W., Barendrecht E.// J. Electroanal.1986. Vol. 200, N ½. P. 313 322.
- Van den Putten A., Elzing A., Visscher W., Barendrecht E.// J. Electroanal.1987. Vol. 221, N ½. P. 95 104.
- Osaka Т., Naoi K., Hirabayashi Т., Nakamura S.// Bull. Chem. Soc. Jap. 1986. Vol. 59, N 9. P. 2717 2728.
- Tanaka A.A., Fierro C., Scherson D., Yeager E.B.// J. Phys. Chem. 1987. Vol. 91, N 14. P. 3799−3807.
- Coowar Р., Savy M.// J. Electroanal. Chem. 1989. Vol. 269, N 1. P. 143 -163.
- Coowar F., Contain O., Savy MM J. Electroanal. 1990. Vol. 282, N ½. P. 141−159.
- Elzing A., Van der Putten A., Visscher W., Barendrecht E.// J. Electroanal. Chem. 1987. Vol. 233, N ½. P. 99 112.
- Hempstead M.R., Lever A.B.P., Leznoff C.C.// Canad. J. Chem. 1987. Vol. 65, N11. P. 2677−2684.
- Coowaz F., Contamin O., Savy M., Scarbeck G.// J. Electroanal. Chem. 1988. Vol. 246, N l.P. 119−138.
- Palileiro C., Hamnett A., Goodenough// J. Electroanal. Chem. 1988. Vol. 249, N ½. P. 167 180.
- Francis DSouza, R. G. Deviprasad, Yi-Ying Hsieh// J. Electroanal. Chem. 1996 Vol. 411 P. 167−171.
- Lisa M. Berreau, Jason A. Halfen, Victor G. Young Jr.// 2000 Vol. 297 P. 115−128.
- Van Veen J.A.R., Van Boar J.F., Kroese C.J. et al.// Ber. Bunseng.Phys. Chem. 1981. Vol. 85, N 8. S. 693 700.
- Alt H., Binder H., Sandstede GM J. Catal. 1973. Vol. 28, N 1. P. 8 19.
- Jiang R., Dong SM J. Mol. Catal. 1987. Vol. 42, N 1. 37 50.
- Shingehara K., Anson F.// J. Phys. Chem. 1982. Vol. 86, N 14. P. 2776 -2783.
- Jester C.P., Rocklin R.D., Murray R.W.// J. Electroanal. Chem. 1980. Vol. 127, N9. P. 1979- 1985.
- Bettelheim A., White B.A., Murray R.W.// J. Electroanal. 1987. Vol. 217, N 2. P. 271−286.
- Bettelheim A., White B.A., Raybuck S.A., Murray R.W.// Inorg. Chem. 1987. Vol. 26, N7. P. 1009- 1017.
- Ozer D., Harth R., Mor U., Beltelcheim AM J. Electroanal. Chem. 1989. Vol. 226, N l.P. 109−123.
- Ozer D., Parach R., Broitman F. et al.// J. Chem. Soc. Faraday Trans. I. 1984. Vol. 80, N5. P. 1139- 1149.
- Betlelheim A., Ozer D., Parach R.// J. Chem. Soc. Faraday Trans. I. 1983. Vol. 79, N 7. P. 1555- 1564.
- Anson F.C., Ni C.L., Saveant J.M. // J. Amer, Chem. Soc. 1985. Vol. 107, N 12. P. 3442−3450.
- Chan RJ.H., Lu Y.O., Kuwana T. // Inorg. Chem. 1985. Vol. 24, N 23. P. 3777 3784.
- Baozhang W., Zhixian L., Xuemin G. // J. Xiaman Univ. Nat. Sei. 1987. Vol. 26, N4. P. 468−473.
- Forshey P.A., Kuwana T. // Inorg. Chem. 1983. Vol. 22, N 5. 699 707.
- Bettelheim A. Ozer D., North R., Murray R.W. // J. Electroanal. Chem. 1988. 246, N 1. P. 139- 154.
- Collman J.P., Kirn K. // J. Amer. Chem. Soc. 1986. Vol. 108, N 24. P. 7847 -7849.
- Dong S., Kuwana T. // Electrochim. acta. 1988. Vol. 33, N 5. P. 667 674.
- Elzing A., van Putter N. Visscher M. // Ree. Trav. chim. Pays-Bas. 1990. Vol. 109, N2. P. 31−39.
- Базанов М.И., Петров A.B., Потапов П. П., Турчанинова И. В., Самолетов О. В., Филимонов Д. А. Разработка катализированных катодов для литий-тионилхлоридных источников тока. // Электрохимическая энергетика. -Саратов, 2002. -т.2. -№ 4. -с. 165−169.
- Yeager E. // International Society of Electrochemistry. 31st Meeting: Ext end. abstr.// Ed. N. Veechi. Venice, 1980, vol. 1, p. 131−139.
- Kazakov V.E., Tarasevich M.R., Radyushkina K.A. et al. // J. Electroanal. Chem., 1979, vol. 100, N½, p. 225−232.
- Багоцкий B.C., Тарасевич M.P., Филиновский В. Ю. Учет адсорбционной стадии при расчете кинетических параметров реакций кислорода и перекиси водорода. // Электрохимия. 1972. Т. 8, № 1. С. 84 87.
- Tarasevich M.R., Radyshkina К.А., Andruseva S.I. // Bioelectrochem. and Bioenerg. 1977. Vol. 4, N 1. P. 18 29.
- Тарасович M.P., Радюшкина K.A. Электрокатализ реакции катодного восстановления кислорода на органических комплексах металлов. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1976. Т. 19, № 11. С. 1639 1644.
- Beck F.// J. Appl. Electrochem. 1977. Vol. 7, N 3. P. 239 245.
- Zagel J., Sen R.K., Yeager E.-J. Elektroanal.Chem. // 1977. -vol.83, -p.207−213.
- Самолетов O.B. Особенности электрохимического и электрокаталитического поведения бромзамещенных тетрафенилпорфирина и их металлокомплексов: Автореф. дисс.. канд. хим. наук. Иваново: ГОУВПО «Ивановск. хим. — технол. ун-т», 2004. — 16 с.