Заказать курсовые, контрольные, рефераты...
Образовательные работы на заказ. Недорого!

Реакции ацетиленовых карбонильных соединений под действием суперкислот Бренстеда и сильных кислот Льюиса

Диссертация: Реакции ацетиленовых карбонильных соединений под действием суперкислот Бренстеда и сильных кислот Льюиса
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В лабораторном и промышленном органическом синтезе активно используются кислоты Бренстеда и Льюиса в качестве реагентов и катализаторов. В ряду кислотных соединений большое значение имеют суперкислоты, которые находят применение в таких процессах как реакции Фриделя-Крафтса, изомеризация и крекинг алканов, ионное гидрирование и др. Однако, использование суперкислот Бренстеда НБОзР, СРзБОзН… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Концепция суперэлектрофильной активации органических соединений
    • 1. 2. Реакции органических соединений в суперкислотах
      • 1. 2. 1. Реакции электрофильного ароматического замещения"
      • 1. 2. 1. Л Реакции с образованием новых углерод-углеродных связей. 9'
        • 1. 2. 1. 2. Гидроксилирование аренов
        • 1. 2. 1. 3. Галогенирование аренов
  • Г. 2.1.4 Реакции аренов с другими электрофилами
    • 1. 2. 2. Ионное гидрирование
    • 1. 2. 3. Получение фторированных производных природных соединений
    • 1. 3. Методы синтеза замещенных инденов<
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Реакции ацетиленовых соединений в суперкислоте Н8(c)зР.л
      • 2. 1. 1. Взаимодействие ацетиленовых производных с ариламинами в Ш03Р
      • 2. 1. 2. Взаимодействие ацетиленовых производных с ТчГарилацетамидами в Н80зР
  • 2. 1.3 Стерео- и региоселективность реакций ацетиленовых, соединений с производными ариламинов. в НБОзР
    • 2. 2. Реакции ацетиленовых соединений ^ присутствии кислот Льюиса
      • 2. 2. 1. Взаимодействие ацетиленовых кетонов и альдегидов с аренами в присутствии галогенидов алюминия
        • 2. 2. 1. 1. Особенности протекания реакций и идентификация продуктов
        • 2. 2. 1. 2. Механизмы взаимодействия ацетиленовых кетонов и альдегидов с аренами в присутствии кислот Льюиса
      • 2. 2. 2. Взаимодействие ацетиленовых спиртов с аренами в присутствии галогенидов алюминия
      • 212. 2. 1. Особенности протекания реакций и идентификация продуктов
        • 2. 2. 2. 2. Механизм взаимодействия ацетиленовых спиртов с аренами в присутствии бромида алюминия
      • 2. 2. 3. Взаимодействие 3-арилпропиновых кислот и их эфиров с аренами^в присутствии бромида алюминия
      • 2. 2. 4. Взаимодействие арилацетиленов с бензолом в присутствии бромида алюминия
    • 2. 3. Реакции ацетиленовых соединений с аренами под действием сопряженных кислот Бренстеда-Льюиса
  • 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Концепция суперэлектрофильной активации органических соединений
    • 1. 2. Реакции органических соединений в суперкислотах
      • 1. 2. 1. Реакции электрофильного ароматического замещения
        • 1. 2. 1. 1. Реакции с образованием новых углерод-углеродных связей
        • 1. 2. 1. 2. Гидроксилирование аренов
        • 1. 2. 1. 3. Галогенирование аренов. Г. 2.1.4 Реакции аренов с другими электрофилами
      • 1. 2. 2. Ионное гидрирование
      • 1. 2. 3. Получение фторированных производных природных соединений
    • 1. 3. Методы синтеза замещенных инденов
  • 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
    • 2. 1. Реакции ацетиленовых соединений в суперкислоте НБОзР. л
      • 2. 1. 1. Взаимодействие ацетиленовых производных с ариламинами в НБОзР
      • 2. 1. 2. Взаимодействие ацетиленовых производных с ТчГ- ' арилацетамидами в РШОзР ."
      • 2. 1. 3. Стерео- и региоселективность реакций ацетиленовых соединений с производными ариламинов в НЗОзР
    • 2. 2. Реакции ацетиленовых соединений в присутствии кислот Льюиса
      • 2. 2. 1. Взаимодействие ацетиленовых кетонов и альдегидов с аренами в присутствии галогенидов алюминия
        • 2. 2. 1. 1. Особенности протекания реакций и идентификация продуктов
        • 2. 2. 1. 2. Механизмы взаимодействия ацетиленовых кетонов и альдегидов с аренами в присутствии кислот Льюиса
      • 2. 2. 2. Взаимодействие ацетиленовых спиртов с аренами в присутствии галогенидов алюминия
        • 2. 2. 2. 1. Особенности протекания реакций и идентификация продуктов
        • 2. 2. 2. 2. Механизм взаимодействия ацетиленовых спиртов с аренами в присутствии бромида алюминия
      • 2. 2. 3. Взаимодействие 3-арилпропиновых кислот и ихэфиров с аренами в присутствии бромида алюминия
      • 2. 2. 4. Взаимодействие арилацетиленов с бензолом в присутствии бромида алюминия
    • 2. 3. Реакции ацетиленовых соединений с аренами под действием сопряженных кислот Бренстеда-Льюийа
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Синтез исходных соединений
    • 3. 2. Алкенилирование ариламинов и 1Ч-арилацетамидов
    • 3. 3. Реакции ацетиленовых соединений в присутствии кислот Льюиса
    • 3. 4. Реакции ацетиленовых соединений под действием сопряженных кислот Бренстеда-Льюиса
  • ВЫВОДЫ

Реакции ацетиленовых карбонильных соединений под действием суперкислот Бренстеда и сильных кислот Льюиса (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

В химии алкинов актуальной задачей является генерирование из ацетиленовых производных реакционноспособных катионных интермедиатов под действием разнообразных кислотных реагентов и разработка на этой основе новых методов синтеза органических соединений.

В лабораторном и промышленном органическом синтезе активно используются кислоты Бренстеда и Льюиса в качестве реагентов и катализаторов. В ряду кислотных соединений большое значение имеют суперкислоты, которые находят применение в таких процессах как реакции Фриделя-Крафтса, изомеризация и крекинг алканов, ионное гидрирование и др. Однако, использование суперкислот Бренстеда НБОзР, СРзБОзН сопряжено с серьёзными трудностями их утилизации^В связи с этим, актуальным является поиск экологически более приемлемых альтернативных суперкислотных реагентов — сильных кислот Льюиса, твердых суперкислот.

Диссертация состоит из введения, трех глав (литературный обзор, обсуждение результатов, экспериментальная часть), выводов, списка литературы и приложения. В первой главе диссертации представлены литературные сведения о реакциях органических соединений в суперкислотах и методах синтеза замещенных инденов. Во второй главе обсуждаются основные результаты реакций ацетиленовых соединений с ароматическими соединениями в суперкислоте Н80зР и в присутствии сильных кислот Льюиса А1Вг3, А1С1з. В третьей главе приведены экспериментальные данные — методики синтезов исходных ацетиленовых соединений, методики проведения реакций ацетиленовых соединений с аренами в су пер кислотах Бренстеда и под действием кислот Льюиса, а также характеристики всех исходных и полученных в результате работы веществ. Приложение содержит данные рентгеноструктурного анализаспектры ЯМР 'Н, 13С, 19Р соединений.

выводы.

1. Генерируемые в суперкислоте Н803Р из 4-арилбут-3-ин-2-онов и метил-3-арилпропиноатов катионы винильного типа Аг—С+=СНС (Ж (Д=Ме, ОМе) эффективно, региои стереоселективно реагируют с ариламмониевыми ионами и 1Ч-арилацетамидами с образованием продуктов алкенилирования ароматических колец этих аминопроизводных.

2. Координация кислот Льюиса А1Вг3, А1С13 по атому кислорода группы С=0 и тройной связи С=С сопряженных ацетиленовых кетонов и альдегидов, А г—С=С—С'(=0)1* (Д=Н, Ме, РЬ) приводит к активации карбонильного атома углерода С1 как электрофильного реакционного центра. В суперкислотах Бренстеда Н803Р, СР3803Н и сопряженных суперкислотах Бренстеда-Льюиса Н803Р-8ЬР5, СР3803Н-8ЬБ5, НВг- • А1Вг3 со значениями функции кислотности Но= -14-н -22 атом углерода С1 таких ацетиленовых субстратов не выступает в качестве-реакционного центра, несмотря на сольватацию группы С=0.

3. Сопряженные ацетиленовые кетоны и альдегиды, спирты пропаргильного типа и арилацетилены при катализируемом А1Вг3 или А1С13 взаимодействии с аренами образуют замещенные индены. В таких же реакциях 3-арилпропиновые кислоты дают 3,3-диарилинданоны, а метил-3-арилпропиноаты — метил-3,3-диарилпропеноаты.

4. На пути превращения ацетиленовых кетонов и альдегидов, а также спиртов пропаргильного типа в инденовые производные ключевым интермедиатом реакции является резонансный гибрид пропаргильного и алленильного катионов —С=С—С< <-> —1С+=С=С<, который в зависимости от имеющихся в нем заместителей реагирует в одной из этих двух резонансных форм, приводя в конечном итоге к различным изомерным замещенным инденам.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Olah, G. A. Superacids Text. / G.A. Olah, G. K. S. Prakash, J. Sommer. -N. Y .: John Wiley & Sons Inc., 1985. 372 p.
  2. , В. А. Аренониевые ионы. Строение и реакционная способность Текст. / В. А. Коптюг. — Новосибирск.: Наука, 1983. 271 с.
  3. Olah, G. A. Carbocation chemistry Text. / G.A. Olah, G. K. S. Prakash. -New Jersey.: John Wiley & Sons Inc., 2004. 390 p.
  4. , G. A. 100 Years of Carbocations and their significance in chemistry Text. / G. A. Olah // J. Org. Chem. 2001. — V. 66. — No. 18. — P. 59 435 962.
  5. Prakash, G. K. S. Electrophilic intermediates and their reactions in superacids Text. / G. K. S. Prakash // J. Org. Chem. 2006. — V. 71. — No. 10.-P. 3661−3676.
  6. , V. G. 1,2-Dications in organic main group systems Text. / V: G. Nenajdenko, N. E. Shevchenko, E. S. Balenkova, I. V. Alabugin // Chem. Rev. 2003 .-V. 103. — No. 1. — P. 229−282.
  7. Olah, G. A. Superelectrophiles Text. / G. A. Olah // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. -1993. V. 32. — No. 6. — P. 767−788.
  8. Olah, G. A. Superelectrophilic solvation Text. / G. A. Olah, D. A. Klumpp // Acc. Chem. Res. 2004. — V. 37. — No. 4. — P. 211−220.
  9. Akhrem, I. Polyhalomethanes combined with Lewis acids in alkane chemistry Text. /1. Akhrem, A. Orlinkov // Chem. Rev. 2007. — V. 107. -No. 5. — P. 2037−2079.
  10. Zhang, Y. Dicationic electrophilic systems: the activation of carbocations and carboxonium ions by pyridinium groups and related heterocycles Text. / Y. Zhang, D. A. Klumpp // Tetrahedron Lett. 2002. — V. 43. — P. 68 416 844.
  11. Zhang, Y. Dicationic electrophiles from olefinic amines in superacid Text. / Y. Zhang, A. McElrea, G. V. Sanchez, D. Do, A. Gomez, S. L. Aguirre, R. Rendy, D. A. Klumpp // J. Org. Chem. 2003. — V. 68. — No. 13. — P. 5119−5122.
  12. Zhang, Y. Superacid-catalyzed reactions of olefinic pyrazines: an example of anti-Markovnikov addition involving superelectrophiles Text. / Y. Zhang, J. Briski, Y. Zhang, R. Rendy, D. A. Klumpp // Org. Lett. 2005. -V. 7. No. 12. — P. 2505−2508.
  13. Zhang, Y. Reactive, dicationic electrophiles: electrophilic activation involving the phosphonium group Text. / Y. Zhang, S. L. Aguirre, D. A. Klumpp //Tetrahedron lett. -2002. V. 43. — P. 6837−6840.
  14. Koltunov, K. Y. Superelectrophilic activation of polyfunctional organic compounds using zeolites and other solid acids Text. / K. Y. Koltunov, S. Walspurger, J. Sommer// Chem. Commun. 2004. — P. 1754−1755.
  15. Sido, A. S. S. Solvent-dependent behavior of arylvinylketones in HUSY-zeolite: a green alternative to liquid superacid medium Text. / A. S. S.
  16. Sido, S. Chassaing, M. Kumarraja, P. Pale, J. Sommer // Tetrahedron Lett. -2007.-V. 48.-P. 5911−5914.
  17. Rendy, R. Superacid-catalyzed reactions of cinnamic acids and the role of superelectrophiles Text. / R. Rendy, Y. Zhang, A. McElrea, A. Gomez, D. A. Klumpp // J. Org. Chem. 2004. — V. 69. — No. 7. — P. 2340−2347.
  18. Coustard, J. M. l-Amino-2-nitroethene derivatives in triflik acid: NMR study and triflates formation from their hydroxynitrilium ions Text. / J. M. Coustard // Tetrahedron. 1999. — V. 55. — P. 5809−5820.
  19. Miller, W. G. A general indene synthesis via cyclization of phenyl-substituted allylic cations Text. / W. G. Miller, C. U. Pittman Jr. // J. Org. Chem. 1974. — V. 39. — No. 13. — P. 1955−1956.
  20. Prakash, G. K. S. Superacidic trifluoromethanesulfonic acid-induced cycli-acyalkylation of aromatics Text. / G. K. S. Prakash, P. Yan, B. Torok, G. A. Olah // Cat. lett. 2003. — V. 87. — No. 3−4. — P. 109−112.
  21. Chassaing, S. Zeolite-directed cascade reactions: cycloacyarylation versus decarboxyarylation of a,?-unsaturated carboxylic acids Text. / S. Chassaing, M. Kumarraja, P. Pale, J. Sommer // Org. Lett. 2007. — V. 9. -No. 20. — P. 3889−3892.
  22. Klumpp, D. A. Reactive dications: the superacid-catalyzed reactions of alkynes bearing adjacent N-heterocycles or amine groups Text. / D. A.
  23. Klumpp, R. Rendy, Y. Zhang, A. McElrea, A. Gomez, H. Dang // J. Org. Chem. 2004. — V. 69. — No. 23. — P. 8108−8110.
  24. , А. П. Стереоспецефичный синтез метил-3,3-диарилпропеноатов Текст. / А. П. Руденко, П. Ю. Савеченков, А. В. Васильев // ЖОрХ. 2004. — Т. 40. — № 9. — С. 1424−1425.
  25. , П. Ю. Нетривиальная димеризация метил-4-метилфенилпропиноата в HSO3 °F с сохранением тройной связи Текст. / П. Ю. Савеченков, А. П. Руденко, А. В. Васильев // ЖОрХ. 2004. — Т. 40.-№ 7.-С. 1106−1107.
  26. , С. А. Реакции ацетиленовых кетонов в суперкислотах Текст. / С. А. Аристов, А. В. Васильев, Г. К. Фукин, А. П. Руденко //: ЖОрХ. 2007. — Т. 43. — № 5. — С. 696−710.
  27. Vasilyev, А. V. A new, fast and efficient synthesis of 3-aryl indenones:. intramolecular cyclization of 1,3-diarylpropynones in superacides Text. / A. V. Vasilyev, S. Walspurger, P. Pale, J: Sommer // Tetrahedron Iiett. -2004. -V. 45. P. 3379−3381.
  28. Vasilyev, A. V. Chemistry of 1,3-diarylpropynones in superacids Text. / A. V. Vasilyev, S. Walspurger, M. Haouas, P. Pale, A. P. Rudenko // Org. Biomol. Chem. 2004. — No. 2. — P. 3483−3489.
  29. Walspurger, S. Chemistry of 3-arylindenones: behavior in superacids and photodimerization Text. / S. Walspurger, A. V. Vasilyev, J. Sommer, P. Pale // Tetrahedron. 2005. — V. 61. — P. 3559−3564.
  30. , А. В. Протонирование и циклизация 1,3-диарилпропинонов в суперкислотах Текст. / А. В. Васильев, S. Walspurger, P. Pale, J.
  31. Sommer, M. Haouas, А. П. Руденко // ЖОрХ. 2004. — Т. 40. — № 12. — С. 1819−1828.
  32. Klumpp, D. A. Superacid-catalyzed reactions of pyridinecarboxaldehydes Text. / D. A. Klumpp, Y. Zhang, P. J. Kindelin, S. Lau // Tetrahedron. -2006.-V. 62. -P. 5915−5921.
  33. Klumpp, D. A. Superacid-promoted reactions of pyrazolecarboxaldehydes and the role of dicationic electrophiles Text. / D. A. Klumpp, P. J. Kindelin, A. Li // Tetrahedron Lett. 2005. — V. 46. — P. 2931−2935.
  34. Koltunov, K. Y. Superacidic activation of maleimide and phthaleimide and their reactions with cyclohexane and arenes Text. / K. Y. Koltunov, G. K. S. Prakash, G. Rasul, G. A. Olah // Eur. J. Org. Chem. 2006. — V. 21. — P. 4861−4866.
  35. Koltunov, K. Yu. Superacidic and HUSY-zeolite activation of 1,3-indandione: reactions with benzene and cyclohexane Text. / K. Yu. Koltunov // Tetrahedron lett. — 2007. — V. 48. — P. 5631−5634.
  36. Debarge, S. Regioselective electrophilic trifluoromethylation of substituted anilines and derivatives in superacid Text. / S. Debarge, B. Violeau, N. Bendaoud, M.-P. Jouannetaud, J.-C. Jacquesy // Tetrahedron Lett. — 2003. — V. 44. P. 1747−1750.
  37. Koltunov, К. Yu. Reactions of 5-, 6-, 7-, 8-hydroxyquinolines and 5-hydroxyisoquinoline with benzene and cyclohexane in superacids Text. / K. Yu. Koltunov, G. K. S. Prakash, G. Rasul, G. A. Olah // J. Org. Chem. -2002. V. 67. — No. 12. — P. 4330−4336.
  38. Koltunov, K. Yu. Superacid catalyzed reactions of 5-amino-l-naphthol with benzene and cyclohexane Text. / K. Yu. Koltunov, G. K. S. Prakash, G. Rasul, G. A. Olah // Tetrahedron. 2002. — V. 58. — P. 5423−5426.
  39. Koltunov, K. Yu. Superacdic activation of 1- and 3-isoquinolinols and their electrophilic reactions Text. / K. Yu. Koltunov, G. K. S. Prakash, G. Rasul, G. A. Olah // J. Org. Chem. 2002. — V. 67. — No. 25. — P. 89 438 951.
  40. , А. В. Взаимодействие фенолов с кислотами Льюиса. IX. Реакции резорцина и флороглюцина с бензолом в присутствиибромистого алюминия Текст. / А. В. Голоунин, В. А. Коптюг // ЖОрХ. 1973. — Т. 9. — № 11. — С. 2364−2367.
  41. Koltunov, К. Yu. Superacidic activation of quinoline and isoquinoline- their reactions with cyclohexane and benzene Text. / K. Yu. Koltunov, G. K. S. Prakash, G. Rasul, G. A. Olah // J. Org. Chem. 2007. — V. 72. — No. 19.-P. 7394−7397.
  42. Nakamura, S. Stereoselectivity of superacid-catalyzed Pictet-Spengler cyclization reactions Text. / S. Nakamura, M. Tanaka, T. Taniguchi, M. Uchiuyama, T. Ohwada // Org. Lett. 2003. — V. 5. — No. 12. — P. 20 872 090.
  43. Berrier, C. Hydroxylation regioselective en mets de derives chlores de l’aniline et du phenol Text. / С. Berrier, H. Carreyre, J. C. Jacquesy, M. P. Jouannetaud //New J. Chem. 1990. — V. 14. — No. 4. — P. 283−287.
  44. Berrier, C. Hydroxylation of indolines and indoles by hydrogen peroxide in superacids Text. / C. Berrier, J. C. Jacquesy, M. P. Jouannetaud, A. Renoux // Tetrahedron Lett. 1986. — V. 27. — No. 38. — P. 4565−4568.
  45. Berrier, C. Hydroxylation and bromination of indolines and tetrahydroquinoline in superacids Text. / C. Berrier, J.C. Jacquesy, M. P.1 Jouannetaud, A. Renoux // New J. Chem. 1987. — V. 11. — No. 8−9. — P. 605−609.
  46. Berrier, C. Direct bromination or hydroxylation at C-ll vincadifformine and tabersonine derivatives in superacids Text. / C. Berrier, J.C. Jacquesy, M. P. Jouannetaud, Y. Vidal // Tetrahedron. 1990. — V. 46. — No. 3. — P. 827−832.
  47. Berrier, C. Bromation d’anilines en milieu superacide Text. / C. Berrier, J. C. Jacquesy, A. Renoux//Bull. Soc. Chim. Fr. 1990. — V. 127. — P. 93−97.
  48. Ола, Дж. А. Химия в суперкислотах. XXXIX. Метансульфонилирование дезактивированных ароматических соединений в суперэлектрофильных системах CHsS02F3-SbF5 и
  49. СНз SO2)20−2CF3 S O3H-B (O3 SCF3)3 Текст. / Дж. А. Ола, А. Орлинков, А. Б. Оксизоглы, Г. К. Сурья Пракаш // ЖОрХ. 1998. — Т. 34. -№ 11.-С. 1644−1649.
  50. , К. Ю. Ионное гидрирование производных 1-нафтола алканами в присутствии галогенидов алюминия Текст. / К. Ю. Колтунов, Э. Н. Субботина, И. Б. Репинская // ЖОрХ. 1997. — Т. 33. -№ 5. — С. 750−754.
  51. , К. Ю. Ионное гидрирование 2-нафтола и 1,7-дигидроксинафталина циклогексаном в присутствии галогенидов алюминия Тескт. / К. Ю. Колтунов, JI. А. Осташевская, И. Б. Репинская//ЖОрХ. 1998. — Т. 34. — № 12. — С. 1870−1871.
  52. Koltunov, К. Yu. Selective, C, C-double bond reduction of a,(3-unsaturated carbonyl compounds using zeolites Text. / K. Yu. Koltunov, S. Walspuger, J. Sommer // J. Mol. Cat. V. 245. — P. 231−234.
  53. , К. Ю. Ионное гидирирование а, Р-енонов циклогексаном в присутствии галогенидов алюминия Текст.'/ К. Ю. Колтунов, И. Б.' Репинская, Г. И. Бородкин // ЖОрХ. 2001. — Т. 37. — № 11. — С. 16 101 617. I
  54. Cantet, A.-C. A new synthesis of trifluorinated compounds via 1,1-dichloro-l-alkenes in superacid Text. / A.-C. Cantet, J.-P. Gesson, B.
  55. Renoux, M.-P. Jouannetaud // Tetrahedron Lett. 2007. — Y. 48. — P. 52 555 260.
  56. Odedra, A. Ruthenium-catalyzed cyclization of 2-alkyl-l-ethynylbenzenes via a 1,5-hydrogen shift ruthenium-vinylidene intermediates Text. / A. Odedra, S. Datta, R.-S. Liu // J. Org. Chem. 2007. — V. 72. — No. 9. — P. 3289−3292.
  57. , H. Б. Методы синтеза замещенных инденов Текст. / Н. Б. Ивченко, П. В. Ивченко, И. Э. Нифантьев // ЖОрХ. 2000. — Т. 36. — № 5.-С. 641−661.
  58. , В. А. Кислотное расщепление а-фенилинданов по связи углерод-фенил с образованием инданильных катионов Текст. / В. А. Бушмелев, В. А. Коптюг // ЖОрХ. 1970. — Т. 6. — № 9. — С. 1853−1860.
  59. , В. Д. Взаимодействие бензола с фенилацетиленом в с присутствии H3P04-BF3 Текст. / В. Д. Рябов, В. Ю. Коробков // ЖОрХ. 1980. — Т. 16. — № 2. — С. 377−381.
  60. Zhang, D. Synthesis of indenes by transition metal-mediated carboannulation of alkynes Text. / D. Zhang, Z. Liu, E. K. Yum, R. C. Larock //J. Org. Chem. 2007. — V. 72. — No. 1. — P. 251−262.
  61. Guo, L.-N. Synthesis of indenes via palladium-catalyzed carboannulation of diethyl 2-(2-(l-alkynyl)phenyl)malonate and organic halides Text. / L.-N. Guo, X.-H. Duan, H.-P. Bi, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang // J. Org. Chem. 2006.- V. 71. No. 8. — P. 3325−3327.
  62. Guo, L.-N. Palladium-catalyzed carboannulation of propargylic carbonates and nucleophiles to 2-substituted indenes Text. / L.-N. Guo, X.-H. Duan, H.-P. Bi, X.-Y. Liu, Y.-M. Liang // J. Org. Chem. 2007. — V. 72. — No. 4. -P. 1538−1540.
  63. Obora, Y. Low-valent Nb (III)-mediated synthesis of 1,1,2-trisubstituted-1//-indenes from aliphatic ketones and aryl-substituted alkynes Text. / Y. Obora, M. Kimura, M. Tokunaga, Y. Tsuji // Chem. Commun. 2005. — P. 901−902.
  64. Kuninobu, Y. Sequential ruthenium-catalyzed hydroamination and rhenium-catalyzed C-H bond activation leading to indene derivatives Text. / Y. Kuninobu, Y. Nishina, K. Takai // Org. Lett. 2006. — V. 8. — No. 13. -P. 2891−2893.
  65. , А. В. Реакции ацетиленовых карбонильных соединений с бензолом в присутствии бромида алюминия — новый метод синтеза замещенных инденов Текст. / А. В. Васильев, А. О. Щукин // ЖОрХ. 2006. — Т. 42. — № 8. — С. 1256−1258.
  66. , А. О. Новый метод синтеза замещенных инденов Текст. / А. О. Щукин // Известия СПбГЛТА. 2007. — № 12.- С. 127−129.
  67. , А. О. Синтез замещенных инденов из производных 3-фенилпроп-2-ин-1-ола Текст. / А. О. Щукин, А. В. Васильев // ЖОрХ. 2007. — Т. 43. — № 5. — С. 785−787.
  68. , А. О. Different reactivities of acetylene carbonyl compounds under the catalysis by Bronsted superacids and Lewis acids Text. / A. O. Shchukin, A. V. Vasilyev // Appl. Catal. A: Gen. 2008. — V. 336. — No. 1−2.-P. 140−147.
  69. , S. Протонирование производных 3-арилпропиновых кислот в суперкислотах Text. / S. Walspurger, А. В. Васильев, J. Sommer, P. Pale, П. Ю. Савеченков, А. П. Руденко // ЖОрХ. 2005. -41.-№ 10.-с. 1516−1523.
  70. Olah, G. A. Protonated heteroaliphatic compounds Text. / G. A. Olah, A. M. White, D. H. O’Brien // Chem. Rev. 1970. — V. 70. — No. 5. — P. 561 590.
  71. Olah, G. A. Carbonium ions Text. / G. A. Olah, P. R. Schleyer. N. Y .: Wiley. — 1973. — V. IV. 2018 p.
  72. Fu, G. C. From design of a chiral Lewis acid catalyst to metal-catalyzed coupling reactions Text. / G. C. Fu // J. Org. Chem. 2004. — V. 69. — No. 10.-P. 3245−3249.
  73. Corma, A. Lewis acids: from conventional homogeneous to green homogeneous and heterogeneous catalysis Text. / A. Corma, H. Garcia // Chem. Rev. 2003. — V. 103. -No. 11. — P. 4307−4365.
  74. Dilman, A. D. Carbon-carbon bond forming reactions mediated by silicon1 • Lewis acids Text. / A. D. Dilman, S. L. Ioffe // Chem. Rev. 2003. — V. 103. — No. 3.-P. 733−772.
  75. Yamamoto, Y. From a- to 7t-electrophilic Lewis acids. Application to selective organic transformations Text. / Y. Yamamoto // J. Org. Chem. — 2007. V. 72. — No. 21. — P. 7817−7831.
  76. , И. П. Дипольные моменты и теплоты образования комплексов бромистого алюминия с кетонами Текст. / И. П. Ромм, JI. И. Беленький, Е. Н. Гурьянова, Ю. К. Товбин // Изв. АН СССР сер. хим. — 1974. № 11. — С. 2478−2485.
  77. Johnston, К. M. Reactions of unsaturated acid halides. Part I. Aluminium chloride-catalysed reactions of phenylpropioloyl chloride with benzene Text. / К. M. Johnston, R. G. Shorter // J. Chem. Soc. 1966. — ser. C. -No. 19.-P. 1703−1706.
  78. Pittman, C. U. Stable carbonium ions. XVIII. Alkynyl carbonium ions Text. / C. U. Pittman, G. A. Olah // J. Am. Chem. Soc. 1965. — V. 87. -No. 24.-P. 5632−5637.
  79. Olah, G. A. A 13C and 29Si NMR spectroscopic study of a- and 0-trimethylsilyl-substituted carbocations Text. / G. A. Olah, A. L. Berrier, L. D. Field, G. K. S. Prakash // J. Am. Chem. Soc. 1982. — V. 104. — No. 5. -P. 1349−1355.
  80. Edens, M. Mechanism of the Meyer-Schuster rearrangement Text. / M. Edens, D. Boerner, C. R. Chase, D. Nass, M. D. Schiavelli // J. Org. Chem. 1977. -V. 42. — No. 21. — P. 3403−3408.
  81. Andres, J. A theoretical study of the Meyer-Schuster reaction mechanism: minimum-energy profile and properties of transition-state structure Text. / J. Andres, R. Cardenas, E. Silla, O. Tapia // J. Am. Chem. Soc. 1988. — V. 110.-No. 3.-P. 666−674.
  82. Schiavelli, M. D. Solvolysis reaction of triarylhaloallenes Text. / M. D.* Schiavelli, S. C. Hixon, H. W. Moran // J. Am. Chem. Soc. 1970. — V. 92. -No. 4.-P. 1082−1084.
  83. Schiavelli, M. D. Isotope effects in the solvolysis of haloallenes Text. / M. D. Schiavelli, D. E. Ellis // J. Am. Chem. Soc. 1973. — V. 95. — No. 23. -P. 7916−7917.
  84. Schiavelli, M. D. Steric factors in the solvolysis of haloallenes Text. / M. D. Schiavelli, P. L. Timpanaro, R. Brewer // J. Org. Chem. 1973. — V. 38. -No. 17.-P. 3054−3055.
  85. Jeon, S. L. Reactions of novel trifluoromethyl propargylic carbocation with carbon nucleophiles Text. / S. L. Jeon, J. K. Kim, J. B. Son, B. T. Kim, I. H. Jeong // Tetrahedron Lett. 2006. — V. 47. — P. 9107−9111.
  86. Koelsch, C. F. The thermal isomerization of some indene derivatives Text. / C. F. Koelsch, P. R. Johnson // J. Am. Chem. Soc. 1943. — V. 65. — No. 4.-P. 567−573.
  87. Kropp, P. J. Surface-mediated reactions. 4. Hydrohalogenation of alkynes Text. / P. J. Kropp, S. D. Crawford // J. Org. Chem. 1994. — V. 59. — No. 11.-P. 3102−3112.
  88. Sheldrick, G. M. SHELXTL, V. 6.10, Bruker AXS Inc., Madison, WI-53 719, USA.-2000.
  89. , П. Ю. Регио- и стереоспецифичная окислительная димеризация алкил-3-арилпропиноатов в системе CF3COOH-CH2CI2-РЬ02 Текст. / П. Ю. Савеченков, А. В. Васильев, А. П. Руденко // ЖОрХ. 2004. — Т. 40. — № 9. — С. 1329−1333.
  90. , А. В. Окисление метилового эфира 3-(4-метоксифенил)пропиновой кислоты в системе СРзС02Н-СН2С12-РЬ02 Текст. / А. В. Васильев, В. С. Фундаменский, П. Ю. Савеченков, А. П. Руденко // ЖОрХ. 2003. — Т. 39. — № 6. — С. 909−911.
  91. , С. А. Окисление ароматических соединений. XIV. Окисление арилэтинилкетонов в системе СР3С00Н-СН2С12-РЬ02 Текст. / С. А. Аристов, А. В. Васильев, А. П. Руденко // ЖОрХ. Т. 42.-№ 1.-С. 74−80.
  92. , А. В. Окисление симметрично замещенных 1,3-диарилпропинонов в системе СРзС00Н-СН2С12-РЬ02. Новый метод синтеза 1,1,2,2-тетраароилэтенов Текст. / А. В. Васильев, А. П. Руденко, Е. В. Гриненко //ЖОрХ. 2000. — Т. 36. — № 8. — С. 1193−1198.
  93. Verkruijsse, Н. D. Efficient methods for the preparation of acetylenic ketons Text. / H. D. Verkruijsse, Y. A. Heus-Kloos, L. Brandsma // J. Orgamomet. Chem. 1988. — V. 338. — P. 289−294.
  94. , JT. Препаративная органическая химия Текст. / JL Титце, Т. Айхер — пер. с нем. К. Аванесян, Е. Король [и др.] // Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории. Москва.: Мир, 1979. — 704 с.
  95. , В. И. Третичные ацетиленовые спирты и диолы на основе фенилацетилена и 2-метил-3-бутин-2-ола Текст. / В. И. Поткин, Е. А. Дикусар, Н. Г. Козлов //ЖОрХ. 2002. — Т. 38. — № 9. — С. 1316−1320.
  96. Chen, С. Low ligand loading, highly enantioselective addition of phenylacetylene to aromatic ketones catalyzed by Schiff-Base amino alcohols Text. / C. Chen, L. Hong, Z.-Q. Xu, L. Liu, R. Wang // Org. Lett. 2006. — V. 8. — No. 11. — P. 2277−2280.
  97. Wittig, G. Uber den Chemismus der halogenwassertoff-abspaltung aus ungesattigten halogeniden mittels phenyl-lithiums Text. // G. Wittig, G. Harborth / Ber. 1944−46. — V. 77−79. — No. 5. — P. 315−325.
  98. Yu, W.-Y. Palladium-catalyzed cyclocarbonylation of terminal and internal alkynols to 2(5H)-furanones Text. / W.-Y. Yu, H. Alper // J. Org. Chem. -1997. V. 62. — No. 17. — P. 5684−5687.
  99. Mori, H. Highly activated vinyl hydrogen in a significantly twisted styrene Text. / H. Mori, T. Matsuo, Y. Yoshioka, S. Katsumura // J. Org. Chem. — 2006. V. 71. — No. 24. — P. 9004−9012.
  100. Klett, M. W. Cumulene photochemistry: photorearrangments of tetraphenyl and triphenyl C3 isomers Text. // M. W. Klett, R. P. Johnson // J. Am. Chem. Soc. 1985. -V. 107. -No. 13. -P. 3963−3971.
  101. Jonczyk, A. Dimerization of phenylindenes by means of perchloroalkanes under conditions of phase transfer catalysis Text. / A. Jonczyk, P. Szymanek, C. Juszczuk // Polish J. Chem. 2000. — V. 74. — P. 985−988.
  102. Органикум Текст. / X. Беккер [и др.] - пер. с нем. В. Потапова, С. Пономарева // Практикум по органической химии. Москва.: Мир, 1979. — Т. 2. — 254 с.
  103. Kondolff, I. Tetraphosphine/palladium-catalyzed Heck reactions of aryl — halides with disubstituted alkenes Text. / I. Kondolff, H. Doucet, M. Santelli // Tetrahedron Lett. V. 44. — P. 8487−8491.
Заполнить форму текущей работой

Сдать сессию!