Заказать курсовые, контрольные, рефераты...
Образовательные работы на заказ. Недорого!

Окислительная трансформация 1, 3-диоксациклоалканов и их производных под действием кислородсодержащих соединений хлора

Диссертация: Окислительная трансформация 1, 3-диоксациклоалканов и их производных под действием кислородсодержащих соединений хлора
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

Показано, что окисление амил (4-метилен-1,3-диоксоланил)сульфида различными окислителями (диметилдиоксираном, оксоном, пероксидом водорода, озоном, диоксидом хлора и гипохлоритом натрия) приводит к образованию соответствующего сульфоксида и сульфона. Эффективными окислителями в реакции с амил (4-метилен-1,3-диоксоланил)сульфидом являются диметилдиоксиран, оксон, гипохлорит натрия и диоксид хлора… Читать ещё >

Содержание

  • ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ
    • 1. 1. Окислительная трансформация 1,3-Диоксациклоалканов
      • 1. 1. 1. Реакции 1,3-диоксациклоалканов с молекулярным кислородом
      • 1. 1. 2. Реакции 1,3-диоксациклоалканов с озоном
      • 1. 1. 3. Реакции 1,3-диоксациклоалканов с органическими пероксидными соединениями
    • 1. 2. Кислородсодержащие соединения хлора как новые окислители в органическом синтезе
      • 1. 2. 1. Диоксид хлора
      • 1. 2. 2. Гипохлорит натрия
  • ГЛАВА 2. РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ
    • 2. 1. Окисление 1,3-диоксациклоалканов гипохлоритом натрия
      • 2. 1. 1. Продукты реакции гипохлорита натрия с 1,3-Диоксациклоалкана
      • 2. 1. 2. Кинетические закономерности реакции гипохлорита натрия с 1,3-диоксоланом
      • 2. 1. 3. Механизм реакции гипохлорита натрия с 1,3-диоксациклоалкана
    • 2. 2. Окисление 1,3-диоксациклоалканов диоксидом хлора
      • 2. 2. 1. Продукты реакции диоксида хлора с 1,3-Диоксациклоалканами
      • 2. 2. 2. Кинетические закономерности реакции диоксида хлора с
    • 1. 3. -диоксациклоалканами
      • 2. 2. 3. Влияние растворителя на скорость окисления
  • 1,3-диоксациклоалканов диоксидом хлора
    • 2. 2. 4. Влияние строения субстрата на скорость окисления
  • 1,3-диоксациклоалканов диоксидом хлора
    • 2. 2. 5. Механизм окисления 1,3-диоксациклоалканов диоксидом хлора. 80 2.3 Окислительная трансформация и биологическая активность амил (4-метилен-1,3-диоксоланил)сульфида и продуктов его окисления
    • 2. 3. 1. Окислительная трансформация амил (4-метилен-1,3-диоксоланил)сульфида
    • 2. 3. 2. Исследование биологической активности амил (4-метилен-1,3диоксоланил)сульфида и амил (4-метилен-1,3-диоксоланил)сульфона
  • ГЛАВА 3. МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Синтез и очистка реагентов
      • 3. 1. 1. Очистка реактивов
      • 3. 1. 2. Синтез 4-хлорметил-1,3-диоксолана
      • 3. 1. 3. Синтез амил (4-метилен-1,3-диоксоланил)сульфида
      • 3. 1. 4. Синтез оксона
      • 3. 1. 5. Синтез диметилдиоксирана
      • 3. 1. 6. Синтез диоксида хлора
      • 3. 1. 7. Техника безопасности при работе с диоксидом хлора
      • 3. 1. 8. Физико-химические характеристики 1,3-диоксациклоалканов
    • 3. 2. Методы анализа
      • 3. 2. 1. Анализ пероксида водорода
      • 3. 2. 2. Анализ оксона
      • 3. 2. 3. Анализ диметилдиоксирана
      • 3. 2. 4. Анализ гипохлорита натрия
      • 3. 2. 5. Анализ диоксида хлора
    • 3. 3. Инструментальные методы анализа
      • 3. 3. 1. Хроматографический анализ
      • 3. 3. 2. Инфракрасная спектроскопия
    • 3. 4. Методики эксперимента
      • 3. 4. 1. Методика окисления 1,3-Диоксациклоалканов водным раствором гипохлорита натрия
      • 3. 4. 2. Методика окисления 1,3-диоксациклоалканов водным раствором гипохлорита натрия в присутствии силикагеля
      • 3. 4. 3. Методика окисления 1,3-диоксациклоалканов диоксидом хлора
      • 3. 4. 4. Методика окисления 1,3-ДИОКсанов диоксидом хлора в присутствии силикагеля
      • 3. 4. 5. Методика окисления 1,3-ДИоксанов диоксидом хлора в присутствии 2,2,5,5-тетраметил-4-фенил-3-имидазолин-3-оксид-1 -оксила
      • 3. 4. 6. Методика окисления 1,3-диоксанов диоксидом хлора на поверхности силикагеля
      • 3. 4. 7. Методики окисления амил (4-метилен-1,3-Диоксоланил)сульфида
    • 3. 5. Методики кинетических экспериментов
      • 3. 5. 1. Реакция 1,3-диоксолана с гипохлоритом натрия
      • 3. 5. 2. Реакция 1,3 -диоксациклоалканов с диоксидом хлора
    • 3. 5. Определение бактерицидной активности амил (4-метилен-1,3-диоксоланил)сульфида и амил (4-метилен-1,3-диоксоланил)сульфо
  • ВЫВОДЫ

Окислительная трансформация 1, 3-диоксациклоалканов и их производных под действием кислородсодержащих соединений хлора (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Актуальность темы

Одним из распространенных способов превращения органических соединений самых различных классов является их окислительная трансформация под действием неорганических и органических окислителей. Поиск новых высокоэффективных окислителей является важной и актуальной задачей современной химии.

Несомненный интерес в качестве окислительных реагентов представляют кислородные соединения хлора — диоксид хлора и гипохлорит натриядоступные продукты, часто используемые в качестве отбеливающих агентов и в водоочистке. Широкое применение данных окислителей в промышленности делает необходимым понимание механизмов процессов, протекающих с их участием. Между тем, органическая химия диоксида хлора слабо изучена, сведения о реакциях диоксида хлора в неводной среде практически отсутствуют, что ограничивает его применение в органическом синтезе.

Большой интерес также представляет изучение окислительной трансформации 1,3-диоксациклоалканов и их производных, поскольку продукты этих химических реакций находят широкое практическое применение (ингибиторы коррозии металлов, компоненты смазочных масел и топлив, растворители, пластификаторы).

Диссертационная работа выполнена в соответствии с межвузовской научно-технической программой «Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники». Подпрограмма (203) «Химия и химические продукты». Раздел (203.01) «Теоретические основы химической технологии и новые принципы управления химическими процессами». Приказ Министерства образования России № 6539 от 12.02.2001.

Цель работы заключается в изучении продуктов и кинетических закономерностей окисления 1,3-диоксациклоалканов различного строения диоксидом хлора и гипохлоритом натрия, в подборе оптимальных условий ведения реакцииокислительной трансформации функционально замещенных циклических ацеталей под действием различных окислителей.

Научная новизна работы заключается в том, что впервые изучены продукты, кинетика и механизм взаимодействия ряда циклических ацеталей с гипохлоритом натрия и диоксидом хлора, определены активационные параметры процессов. Оценена относительная активность исследованных 1,3-диоксациклоалканов по отношению к гипохлориту натрия и диоксиду хлора. Показано, что процесс окисления можно интенсифицировать путем добавления в систему силикагеля или стабильных нитроксильных радикалов. Изучены продукты окисления амил (4-метилен-1,3-диоксоланил)сульфида рядом окислителей. Установлено, что амил (4-метилен-1,3-ДИОксоланил)сульфид проявляет бактерицидные свойства и подавляет рост сульфатвосстанавли-вающих бактерий.

Практическая ценность. Предложен удобный метод синтеза сложных моноэфиров гликолей, основанный на окислении 1,3-диоксациклоалканов гипохлоритом натрия или диоксидом хлора. Показана эффективность применения силикагеля или стабильного нитроксильного радикала (2,2,5,5-тетраметил-4-фенил-3-имидазолин-3-оксид-1-оксила) в качестве катализаторов реакции циклических ацеталей с данными окислителями. На примере амил (4-метилен-1,3-диоксоланил)сульфида показано, что селективное окисление серусодержащих циклических ацеталей различными окислителями (диметилдиоксираном, оксоном, пероксидом водорода, озоном, диоксидом хлора и гипохлоритом натрия) приводит к образованию соответствующих сульфоксидов и сульфонов. Амил (4-метилен-1,3-диоксоланил)сульфид является эффективным бактерицидом и подавляет рост сульфатвосстанавливаю-щих бактерий.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы докладывались на Тринадцатой конференции по химическим реактивам «Реактив — 2000" — на Первой Всероссийской Конференции по Химии Гетероцик-лов (Суздаль, 2000), на Всероссийской студенческой научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2001).

ВЫВОДЫ 108.

4. Показано, что окисление амил (4-метилен-1,3-диоксоланил)сульфида различными окислителями (диметилдиоксираном, оксоном, пероксидом водорода, озоном, диоксидом хлора и гипохлоритом натрия) приводит к образованию соответствующего сульфоксида и сульфона. Эффективными окислителями в реакции с амил (4-метилен-1,3-диоксоланил)сульфидом являются диметилдиоксиран, оксон, гипохлорит натрия и диоксид хлора. Однако более предпочтительными в использовании являются диоксид хлора и гипохлорит натрия в связи с большей экономичностью и технологической доступностью.

5. Амил (4-метилен-1,3-диоксоланил)сульфид при концентрации 500 мг-л" 1 полностью подавляет рост сульфатвосстанавливающих бактерий.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Э.М., Злотский С. С., Дьяченко В. А., Рахманкулов Д.Л.
  2. Окисление 1,3-диоксоланов в присутствии солей переходныхметаллов.//Нефтехимия. 1982. — Т.2. — № 1. — С.72.
  3. Mitteil Н., Seyfarth Н., Hesse А. Peroxygenierung von acetalen. II. Peroxygenierung 2,4,6-trisubstituierter l, 3,5-trioxane.//Chem. Ber. 1967. -V.100. -№ 8.-S.2491−2493.
  4. Rieche A., Schmitz F., Beyer F.//Chem. Ber. 1985. — V. 91. — № 9. — S. 19 351 941.
  5. Seyfarth H. Peroxygenierung von acetalen. IV. Die peroxygenierung von 2-acetonyl- und 2-alkenyl-l, 3-dioxolanen. Bildung von spirocyclischen peroxiden.//Chem. Ber. 1968. -V.101.- S. 2069.
  6. Seyfarth H.//Z. Chem. 1969. — V. 9. — № 4.- S. 150.
  7. Л.Г., Злотский С. С., Курамшин Э. М., Рахманкулов Д. Л. Окислительные превращения замещенных циклических ацеталей. //Б.Х.Ж. -1995. Т.2. — Вып.2 — С.13−18.
  8. Seyferth Н. Е, Hesse А., Rieche А. Peroxygenierung von acetalen. III. Reaktionen von 2-halogenmethyl-l, 3-dioxolanen mit molekularem sauerstoff. Auslosung einer neuartigen// Chem. Ber. 1968. — V.101. -№ 2. — S.623−629.
  9. Д.Л., Злотский C.C., Мартемьянов B.C., Вдовин B.A., Агишева С. А. Кинетика и механизм инициированного окисления ряда 1,3-диоксацикланов.//Химия гетероцикл. соедин. 1975. -№ 9 — С. 1190.
  10. С.С., Агишева С. А., Александров А. А., Мартемьянов B.C., Рахманкулов Д. Л. Ингибированное жидкофазное окисление 4,4-диметил-1,3-диоксана.//Ж. прикл. химии. 1977. — Т.50. — № 4.- С. 939.
  11. С.С., Агишева С. А., Александров А. А., Мартемьянов B.C., Рахманкулов Д. Л. Константы скорости продолжения и обрыва цепей при окислении 1,3-диоксацикланов.//Нефтехимия. 1975. — Т.15. — № 5. -С.742.
  12. Maillard В., Cazaux M., Lalande R. Additions de dioxolanes au (3-pinene.// Bull.Soc. chim. France. 1973. — V. 6. — P. 1368.
  13. M.M., Денисов E.T., Майзус З. К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука. 1965.
  14. М.М., Заиков Г. Е., Майзус З. К. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений. М.: Наука. 1973.
  15. Е.Т. Константы скорости гемолитических жидкофазных реакций. M.-JL: Наука. 1971.
  16. Ф.Н., Ахунов Т. Ф., Злотский С. С., Салова Л., Рахманкулов Д. Л. Изучение комплексообразования циклических ацеталей с фенолом по ИК-спектрам.//Ж. Прикл. Химии. Т.50.- 1977. — С.223.
  17. Deslongchamps P. and Moreau С. Ozonolysis of acetals. (1) Ester synthesis, (2) THP Ether cleavage, (3) Selective oxidation of (3-glycoside, (4)Oxidative removal of benzylidene and ethylidene protecting groups.// Can. J. Chem. -1971.- V.49.- P.2465.
  18. Deslongchamps P. Moreau C., Frehel D. and Atlani P. The importance of conformation in the ozonolysis of acetals.//Can. J. Chem. -1972.- 50.- P.3402.
  19. Deslongchamps P., Atlani P., Frehel D., Malaval A., Moreau C. The oxidation of acetals by ozone.//Can. J. Chem. -1974.- P. 3651−3664.
  20. .М., Спирихин Л. В., Курамшин Э. М., Имашев У. Б., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л. Реакция несимметричных 1,3-диоксацикланов с озоном.//Ж.орг.химии. 1980. — Т.16. — С.1281−1284.
  21. .М., Курамшин Э. М., Имашев У. Б., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л. Продукты и механизм реакции озона с ацеталями.//Ж орг. химии. -1981.- Т.17.- № 4. С.700−706.
  22. .М., Имашев У. Б., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л. Кинетика реакций озона с линейными и циклическими ацеталями в четыреххлористом углероде.//Ж. прикл. Химии. -1978.- Т.51. С. 2125.
  23. Brudnik В.М., Komissarova I.N., Kuramshin Е.М., Imashev U.B., Zlotsky S.S., Rakhmankulov D.L. Kinetics and mechanism of 1.1-dietoxyethanehydroperoxide with ozone .//React. Kinet. Catal. Lett. 1980. — Y.13. — P.97−103.
  24. .М., Шерешовец B.B., Курамшин Э. М., Имашев У. Б., Злотский С. С., Рахмаикулов Д. Л. Инициирование радикальных процессов при озонолизе ацеталей.//React. Kinet. Catal. Lett. 1979. — V. 11. — P. 179.
  25. С. Д., Заиков Г. Е. Озон и его реакции с органическими соединениями. М.: Наука. 1974. 294 с.
  26. Perkins N. J., Roberts В. P. Electron Spin Resonance Study of the fragmentation of Some Cyclic and Acyciclic Dialkoxyalkyl Radicals. The mechanism of 1,2-rearrangement of acyloxyalkyl radicals.//! Chem. Perkin Trans. 1975.-Part2.-№ l.-P. 77−84.
  27. Taillefer R.J., Thomas S.E., Nadeau Y., Fliszar S., Henry H. Mechanism of oxidation of acetals by ozone. I. Stoichiometry, order of the reaction, solvent effects and substituent effects.//Can. J. Chem. -1980. V.58. — P. 1138.
  28. .М., Злотский С. С., Имашев У. Б., Рахманкулов Д.Л.//Докл. АН СССР.- 1978.-Т. 241. -№ 1.-С. 129.
  29. Л.Г., Злотский С. С., Курамшин Э. М., Рахманкулов Д. Л. Окислительные превращения замещенных циклических ацеталей.// Баш.Хим.Жур. 1995. — Т.2. — № 2. — С.13.
  30. Э.М., Гумерова В. К., Дьяченко В. А. и др. Синтез сложных моноэфиров гликолей окислением 1,3-диоксацикланов.//Ж.общ.химии. -1988. Т.58. — № 5. — С.1069.
  31. Price С.С., Tumolo A.L. The course of ozonation of ethers.//J. Amer. Chem. Soc. 1964. — V.86. -№.11.- P.4691−4694.
  32. White H.M., Bailey P. S. Ozonation of aromatic aldehydes.//J. Org. Chem. -1965. V.30. — №.9. — P.3037−3041.
  33. Murray R.W., Lumma W.C., Lin J.W.-P. Singlet Oxygen Sources in Ozone Chemistry. Decomposition of Oxygen-Rich Intermediates.//!. Amer. Chem. Soc. 1970. — V.92. — №.10. — P.3205−3207.
  34. Stary F.E., Emge D.E., Murray R.W. Ozonization of Organic Substrates. Hydrotrioxide Formation and Decomposition to Give Singlet Oxygen.//J. Amer. Chem. Soc. 1976. — V.98. — №.7. — P.1880−1883.
  35. Plesnicar В., Kovac F., Schara M. Chemistry of Hydrotrioxides. Preparation, Characterization and Thermal Decomposition of Hydrotrioxides of Alkyl a-Methylbenzyl Ethers and a-Methylbenzyl Alcohol .//J. Amer. Chem. Soc. -1988. Y. l 10. — №.1. — P.214−222.
  36. H., Садыков P.A., Шерешовец B.B., Панасенко A.A., Комиссаров В. Д. Образование и разложение а-гидроксиэтилгидро-триоксида. //Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1981. — №.8. — Р.1923−1924.
  37. В.В., Галиева Ф. А., Комиссаров В. Д. Кинетика брутто-распада оксигидротриоксидов.//Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1988. — №.2. -Р.304−309.
  38. В.В., Кабальнова Н. Н., Комиссаров В. Д., Толстиков Г. А., Образование гидротриоксидов при низкотемпературном озонирова-нии алифатических кетонов.//Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1985. — №.7. — Р.1660−1662.
  39. Kovac F., Plesnicar В. Acetal Hydrotrioxides. //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978.-P. 122−124.
  40. Kovac F., Plesnicar B. The Substituent Effect on the Thermal Decomposition of Acetal Hydrotrioxides. Polar and Radical Decomposition Paths.//J. Amer. Chem. Soc. 1979. — V.101. — №.10. — P.2677−2681.
  41. Pryor W.A. In Oxygen and Oxy-Radicals in Chemistry and Biology.// Ed. by Rodgers M. A., Powers E. L. New York, Academic Press. 1981. P. 133−139.
  42. Э.М., Кулак Л. Г., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л. Синтез и разложение гидротриоксидов 1,3-диоксоланов.//Ж. Орг. Хим. 1986. -V.22.-№.9.-Р. 1986−1989.
  43. В.В., Галиева Ф. А., Кабальнова Н. Н., Шишлов Н. М., Садыков P.P., Комиссаров В. Д., Толстиков Г. А. Кинетика образования итермического распада гидротриоксида 1,1-диэтоксиэтана.//Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1986. — №.2. — Р.317−322.
  44. Д.Л., Исагулянц В.И.|, Злотский С. С. Превращения 1,3-диоксана и его производных в присутствии органических перекисей .//Нефтехимия. 1973. — Т. 13. — № 2. — С.254−258.
  45. Д.Л., Злотский С. С. Гомолитические жидкофазные реакции 1,3-диоксацикланов.//Химия гетероц. соедин. 1977. — № 8. — С.1011−1025.
  46. Э.М., Молявко М. А., Злотский С. С. Превращения циклических ацеталей, инициируемые гидропероксидами.//Изв. Вузов. Сер. Химия и химич. технология 1985. — Т.28. — № 9. — С.23−25.
  47. Д.Л., Злотский С. С., Узикова В. Н. Радикальная изомеризация циклических ацеталей пентаэритрита.//Ж. Орг. Химии. -1973. Т.9. -Вып.6. — С. 1309.
  48. С.С., Кравец Э. Х., Мартемьянов B.C., Рахманкулов Д. Л. Новая перегруппировка внутримолекулярной миграцией водорода при радикальной изомеризации.//Ж. Орг. Химии. 1975. — Т.П. — С. 1982−1983.
  49. Д.Л., Мартемьянов B.C., Злотский С. С., Исагулянц В.И,
  50. Кинетика и механизм радикальной изомеризации 1,3-диоксанов.// Нефтехимия. 1974. — T.14. — № 2. — С.275−279.
  51. Э.Х., Злотский С. С., Мартемьянв B.C., Рахманкулов Д. Л., Паушкин Я. М. Радикальная изомеризация 4-метил-1,3-диоксанов.// Ж.орг.химии. 1976. -T.12 — № 4. — С.913.
  52. Э.Х. Дис. на соискание уч. ст.канд. химич. наук. Иркутск.:ИрГУ, 1976.
  53. Hosokawa Т., Imada Y., Murahashi S.-I. Palladium (II) catalysed oxidative ring cleavage of cyclic acetals with t-butyl hydroperoxide: preparation of monoesters of diols.//J.Chem.Soc., Chem.Commun. 1983. — № 21. — P. 12 451 246.
  54. Chidambaran N., Bhat S., Chandrasekaran S. A highly selective metodology for the direct conversion of acetals to esters.//J. Org.Chem. 1992. — V.57. -№ 18. — P.5013.
  55. Curci R., D’Accolti L., Fiorentino M., Fusco K. Oxidation of acetals, an ortoecters, and ethers by dioxiranes through a-CH insertion. //Tetr.lett. 1992. — V.33. — № 29. — Pp.4225−4228.
  56. Mello R., Cassidei L., Fiorentino M., Fusco C., Curci R. Oxidation by methyl (trifluoromethyl)dioxirane. 3. Selective polyoxyfunctionalization of adamantane.// Tetr. lett. 1990. — V.31. — P.3067−3070.
  57. Curci R., D’Accolti L., Dioni A., Fusco K., Rosa A. Selective oxidation of О -isopropylidene derivatives of diols to 2-hydroxy ketones employing dioxiranes.//Tetr. lett. 1996. — V.37. — № 1. — P. 115−118.
  58. Bovicelli P., Sanetti A. Fine regioselective tuning in the oxidation of sec, sec 1,2-diols by dimethildioxirane.//Tetrahedron. 1996. — V.52. — № 33. -P. 10 969−10 978.
  59. Abushakhmina G.M., Kabal’nova N. N., Zlotsky S.S., Shereshovets V.V., Rakhmankulov D.L. Kinetic regularitties of the reaction of dimethyldioxirane with cyclic acetals.//React. Kinet. Catal. Lett. 1999. — V.67. — № 2. — P.289−294.
  60. И.В. Никитин. Химия кислородных соединнений галогенов. М. Наука. 1986.
  61. A.J. Colussi, М.А. Grela. Kinetics and thermochemistry of chlorine- and nitrogen-containing oxides and peroxides //J. Phys. Chem. 1993. — V.97. -№.15. — P.3775−3779.
  62. Н.В., Мищенко К. П., Флие И. Е. Исследование равновесия C102p. р + е СЮг’р-р в водных растворах при различных температурах.//Ж.физ.хим. 1959. — V.33. — № 7. — с. 1614−1617.
  63. G. Gordon, R.G. Kieffer, D.H. Rosenblatt. The chemistry of chlorine dioxide. Vol. 15. New York, London, Sydney, Toronto. Wiley Interscience Publishers. -1972.
  64. A. Rehr, M. Jansen. Crystal-Structure of Chlorine Dioxide //Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991. — V.30. — №.11. — P.1510−1512.
  65. A. Rehr, M. Jansen. Investigations On Solid Chlorine Dioxide Temperature-Dependent Crystal-Structure, Ir-Spectrum, and Magnetic- Susceptibility //Inorg. Chem. — 1992. — V.31. — №.23. — P.4740−4742.
  66. K. Miyazaki, M. Tanoura, K. Tanaka, T. Tanaka. Microwave spectrum of chlorine dioxide in excited vibrational states //J. Mol. Spectrosc. 1986. -V.116.-P.435−449.
  67. Stitt F., Friendlander S., Lewis H., Young F. Photometric determination of glucose in presence of fractose.//Anal. Chem.-1954.-V.26.-№ 9.-P. 1478−1484.
  68. Tung-ho Chen. Spectrophotometric determination of microquantities of chlorate, chlorite, hypochlorite and chloride in Perchlorate.// Anal. Chem.-1967.-V.39.-№ 7.-P. 804−813.
  69. Noack M.G., Iacovello S.A. in Chemical Oxidation Technologies for the Ninetiens. Vol. 2. Lancaster, Technomic Publishing Co. 1994. P. l-19.
  70. Jalowiczor J. Reaction of chlorine dioxide with organic compounds. XIII. Reaction with cyclohexane, benzene, and toluene.//Zesz. Nauk. Politech. Szczecin., Chem. 1968. — V.8. — P.105−115.
  71. Jalowiczor J. Badania reakcji dwutlenku chloru ze zwiazkami organiczmymi. IX. Reakcja dwutlenku chloru z etylenem, propylenem i izobutylenem. //Zesz. Nauk. Politech. Szczecin., Chem. 1967. — V.8. — P.65−71.
  72. Lindgren B.O., Svan C.M., Widmark G. Chlorine dioxide oxidation of cyclohexene.//Acta Chem. Scand. 1965. — V. 19. — P.7−13.
  73. Fredricks P. S., Lindgren B.O., Theander O. Inhibition of radical chlorination by chlorine dioxide in non-polar media //Acta Chem. Scand. 1970. — V.24. -№.2. — P.736.
  74. Masschelein W.J. Chlorine Dioxide: Chemistry and Enviromental Impact of Oxychlorine Compounds. Ann Arbor, Ann Arbor Publishers, Inc., 1979.
  75. Lindgren B.O., Svan C.M. Reactions of chlorine dioxide with unsaturated compouds. II. Methyl oleate. //Acta Chem. Scand. 1966. — V.20. — №.1. -P.211−218.
  76. Lindgren B.O., Nilsson T. Oxidation of lignin model compounds with chlorine dioxide and chlorite. Reactions with stilbenes //Acta Chem. Scand. B. 1974. -V.28. — №.8. — P.847−852.
  77. Choshen E., Elits R., Rav-Acha C. The formation of cation-radicals by the action of chlorine dioxide on p-substituted styrenes and other alkenes //Tetr. Lett. 1986. — V.27. — №.49. — P.5989−5992.
  78. Rav-Acha C., Choshen E., Sarel S. Chlorine dioxide as an electron-transfer oxidant of olefmes. //Helv. Chim. Acta 1986. — V.69. — P. 1728−1733.
  79. Merkel T., Maier M., Sacher F., Maier D. Reactions of polynuclear aromatic hydrocarbons with chlorine and chlorine dioxide in coal tar lined pipes //Aqua -1997. V.46. — №.6. — P.289−303.
  80. Paluch K., Otto J., Starski R. Reaction of chlorine dioxide and sodium chlorite with some organic compounds. XXIV. Reactions of anthracene //Roczniki Chem. 1974. — V.48. — №.9. — P.1453−1457.
  81. Reichert J.K. Carcirogenic substances in water and soil. XXIII. The removal of PAH with C102 while treating drincing water isolation and identification of 3,4-benzopyrene derivatives.// Arch. Hyg. Bact.- V.152. — P.265−276.
  82. Paluch К., Jagielski J. Reaction of chlorine dioxide and sodium chlorite with some organic compounds. XXIV. Reactions of phenanthrene //Zesz. Nauk. Politech. Szczecin., Chem. 1972. — №.10. — P.113−120.
  83. Rav-Acha C., Serri A., Chosen E., Limoni B. The role of Formation and reduction of THM and chlorite concentrations in the disinfection of water with Chlorine and Chlorine dioxide.// Environ. Pollut., Ser. B. 1985. — V.10. — № 1. — P.47−60.
  84. K.L. Handoo, S.K. Handoo, K. Gadru, A. Kaul. Reactions of chlorine dioxide in dichloromethane. I. Fromation of radical cations in acid media. //Tetr. Lett. -1985. V.26. — №.14. — P.1765−1768.
  85. С. Rav-Acha. The reactions of chlorine dioxide with aquatic organic materials and their health efects //Water Res. 1984. — V.18. — №.11. — P. 1329−1341.
  86. Paluch K., Otto J., Kozlowski K. Badania reakcji dwutlenki chloru ze zwiazkami organicznymi. VI. Reakcja alkoholu benzylowego z dwutlenkiem chloru oraz z kwasnym roztworem chlorynu sodowego. // Roczniki chem.-1965.-V.39.-№ll-P. 1603−1608.
  87. A.B., Фролова JI.JI., Древаль И. В. Диоксид хлора новый мягкий окислитель аллильных спиртов.// Известия Академии наук. Серия химическая. — 1996.-№ 7. — С. 1871−1872.
  88. Kudesia V.P., Sharma С.В., Sharma А.К. Kinetics and mechanism of oxidation of isobutanol by aqueous chlorine dioxide.// J. Iragi chem. Soc. 1984, — V.9.-№l-2. P. 13−24.
  89. Sharma C.B. Kinetics and mechanism of oxidation of propan-2-ol by chlorine dioxide.//Rev. Roum. de chimie. 1985.- V.28.- № 11−12. -P. 967−975.
  90. Kudesia V.P., Sharma C.B. Kinetics and mechanism of oxidation of butan-2-ol by chlorine dioxide.// Acta Sienc. Indica., Ser.chem. 1981.-V.7 № 1−4. P.51−56.
  91. Otto J., Paluch K. Badania reakcji dwutlenku chloru ze zwiazkami organicznymi. V. Reakcja alkoholu aldehydy benzoesowego z dwutlenkiem chloru. //Roczniki chem. -1965.- V.39. № 11. P. 1711−1712.
  92. U. Glabisz. Reaction of chlorine dioxide with the components of phenolic waste waters. I. Reaction of chlorine dioxide with phenol.// Chem. Stosow., Ser. A -1966.-V.10. № 2.-P. 211−220.
  93. H. Ben Amor, J. De Laat, M. Dore. Chlorine dioxide consumption and reaction on phenolic compounds.// Water Res.- 1984.- Vol. 18, № 12, P. 1545−1560.
  94. U. Glabisz. Reaction of Chlorine dioxide with components of phenolic waste waters. II. Reaction of chlorine dioxide with dihydroxyphenols.// Chem. Stosow., Ser. A 1966. -V. 10. — № 2. — P. 221−227.
  95. B.O. Lindgren, B. Ericsson. Reaction of chlorine dioxide with phenols: formation of a,(3- epoxy ketones from mesitol and 2.6 xylenol.// Acta chem. Scand. — 1969. — V.23. — № 10 — P. 3451 -3460.
  96. Paluch K. Badania reakcji dwutlenku chloru z felonami. II. Hydrochinon, chloropochodne hidrochinonu i nitrofenole. //Roczn. chem. 1964−38 — № 1. -P. 43−46.
  97. Paluch K., Dziewonska D. Badania reakcji dwutlenku chloru ze zwiazkami organicznymi. XI. Reakcjia tiofenolu, p-chlorotiofenolu, dwusiarzku fenylu i deusiarzku p-chlorofenylu. //Roczn. chem.-1967 41. — № 7−8. — P. 1285−1289.
  98. Grimley E. h Gordon G. The kinetics and mechanism of the reaction between chlorine dioxide and phenol in acidic aqueous solution. //J. inorganic nucl.chem. 1973.-Vol.35- P.2383−2392.
  99. Wajon J.E., Rosenblatt D.H., Burrows E.P. Oxidation of phenol and hydroquinone by chlorine dioxide.// Environ. Sci. Thecnol. 1982. — Vol.16. -№ 7, P. 396−402.
  100. Huie R.E., Neta P. Kinetics of one electron transfer reactions involving C102 and N02// J. Phys. Chem. — 1986. — Vol. 90. — № 6. P. l 193−1198.
  101. Alfassi Z.B., Huie R.E., Neta P. Substituent effects on rates of one electron oxidation of phenols by the radicals C102, N02 and S03″.// J. Phys. Chem. -1986. Vol. 90. № 17. P.4156−4158.
  102. Alfassi Z.B., Huie R.E., Neta P., Shoute L.C.T. Temperature dependence of the rate constants for reaction of inorganic radicals with organic reductants// J. Phis. Chem. 1990. — Vol.94. — № 25. — P.8800−8805.
  103. Tratnyek P.G., Hoigne J. Kinetics of reactions of chlorine dioxide (ОСЮ) in water. Quantitative structure activity — relationships for phenolic compounds // Water Res. — 1994. Vol.28.-№l.P. 57−66.
  104. .П., Флис И. Е. Окислительные потенциалы растворов гипохлоритов.//Ж.общ.химии. 1952. — Т.22. — с. 1298−1307.
  105. .П., Крунчак В. Г., Пальчевский В. В., Сосновский Р. И. Механизм процессов саморазложения гипохлорита и хлорноватистой кислоты.//ДАН СССР. 1971. — Т. 197. — С. 140−142.
  106. И.Е., Туманова Т. А., Григор Т. Т. О роли кислорода в процессе окисления гипохлоритов.//Ж.прикл.химии. 1968. — Т.41. — С.2245−2251.
  107. И.Е. Некоторые вопросы механизма окисленияв растворах гипохлоритов.// Ж.прикл.химии. 1963. — № 8. — С.1669−1675.
  108. JI.M. Электрохимический синтез неорганических соединений. 1984. с.11−14.
  109. .П., Крунчак В. Г., Пальчевский В. В., Сосновский Р. И. Каталитическое разложения гипохлорита и хлорноватистой кислоты металлическим иридием.//ДАН СССР. 1971. — Т. 197. — № 5 — С.1110−1112.
  110. Kreja L., DejewskaB. On the stepwise change of rate constant and activation energy at the catalytical decomposition of NaOCl.//Monatshefte fur Chemie. -1995. V.126. — S.281−283.
  111. De Poorter В., Ricci M, Bortolini. O., Meunier B. Catalytic hydroxylation of saturated hydrocarbons with the sodium hypochlorite/Manganese porphyrin system.// J. Molec. Catalisis. 1985. — V.31. — № 2. — p.221−224.
  112. А.Б., Хенкин A.M. Гидроксилирование насыщенных углеводородов в системе NaOCl-железопорфирин в условиях межфазного катализа.// Кинетика и катализ. 1989. — Т.30. — № 2. — с.368−375.
  113. Ryo Irie, Keiko Noda, Yoshio Ito, Tsutomu Kaskuki. Enantioselective epoxidation of unfunctionalized olefins using chiral (salen)manganese (III) complexes.//Tetr.Lett. 1991. — V.32. — № 8. -Pp.1055−1058.
  114. Guilmet E., Meunier B. Preliminary approach to the mechanism of the sodium hypochlorite Mn (TPP)OAc epoxidation system.//J. Mol. Cat. 1984. -V.23. — № 1. — Pp. 115−119.
  115. Hayrettin Turn and Warren T. Ford. Epoxidation of styrene with aqueous hypochlorite catalyzed by a manganese (III)porphyrin bound to colloidal anion-exchange particles.//! Org.Chem. 1991. — V.56. — № 3. -Pp.1253−1260.
  116. Guilmet E., Meunier B. A new catalitic route for the epoxidation of styrene with sodium hypochlorite activated by transition metal complexes. // Tetr.Lett. 1980. — V.21. — P.4449−4450.
  117. Yamazaki Sh. and Yamazaki Y. Nickel-catalyzed epoxidation of olefin with NaOCl.// Bull. Chem. Soc. Jpn. -1991. V.64. — P. 3185−3187
  118. Thomas R. Wagler and Cynthia J. Burrows. Synthesis of a chiral dioxo-cyclam derived from L-phenylalanine and its application to olefin oxidation chemistry.// Tetr.Lett. 1988. — V.29. — № 40. — P.5091−5094.
  119. Nolte R.J.M., Razenberg S.R., Schuurman R. On the rate-determining step in the epoxidation of olefins by monooxyganase models.//J.Am.Chem.Soc. -1986. V.108. — № 10. — Pp.2751−2752.
  120. Nolte R.J.M., Razenberg S.R., Drenth W. Mechasnism of olefins epoxidation by monooxyganase model.//Tetr.Lett. 1984. — V.25. — № 7. -P.789−792.
  121. Orita H., Hayakawa T. and Takehira K. Oxidation of cyclopentene by RuCl3-NaOCl catalyst.// Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986. — V.59. — № 8. — Pp. 2637 -2638.
  122. Г. С., Кароян И. Л., Малхосян А. Ц., Мартиросян Г. Т., Белецкая И. П. Окисление 1,4-дихлор-2-бутена водным раствором гипохлорита натрия в условиях межфазного катализа.//Ж.Орг.Химии. 1987. — Т.23. -№ 6.-С. 1149−1153.
  123. Carvalho М.-Е., Meunier В. Stereochemical arguments against a possible chlorohydrin rout in the catalytic epoxidation of olefins with NaOCl / Mn-porphyrins. // Tetr.Lett. 1983. — V.24. — № 34. — P.3621−3624.
  124. Bortolini O., Meunier B. Enhanced selectivity by an «open-well effect» in a metalloporphyrin-catalysed oxygenation reaction.//! Chem. Soc. Perkin Trans. II- 1984. P.1967−1970.
  125. Zhang W., Jacobsen E. N. Asymmetric olefin epoxidation with sodium hypochlorite catalyzed by easily prepared chiral Mn (III)Salen complexes. //J.Org.Chem. 1991 — V.56 — № 3. — Pp. 1253−1260.
  126. Ю.Н., Иловайский А. И., Никишин Г. И. Катализированное соединениями рутения окисление первичных спиртов в альдегиды гипохлоритом натрия.//Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1991. — № 1. — С. 115 121.
  127. Lee G.A. and Freedman Н.Н. Phase transfer catalyzed oxidations of alcohols and amines by aqueous hypochlorite.//Tetr. lett. 1976. — № 20. — P. 1641−1644.
  128. Abramovici S., Newmann R. and Sasson Y. Sodium hypochlorite as oxidant in phase transfer catalytic systems. Part II. Oxidation of aromatic alcohols.// J. Mol. Cat. 1985. — № 29. — pp.299−303.
  129. Tabushi I., Koga N. Senergeticcombination of the phase transfer-electron transfer type for the oxidation of alcohols or hydrocarbons.//Tetr. Lett. 1979. -№ 38.-P. 3681−3684.
  130. Ido Tadaatsu, Tariki Hajime, Goto Shideo. Effects of solvents on oxidation of benzyl alcohols with solid-phase transfer catalysts.//Kagaku Ronbunshu. -1985. V. l 1 — № 4. — P. 424−432.
  131. Anelli P.L., Banfi S., Montanary F., Quici S. Oxidation of diols with alkali hypochlorites catalyzed by oxammonium salts uder two-phase conditions.//.!. Org. Chem. 1989. — V.54. — № 12. -P.2970−2972.
  132. Sugiyama H., Uchiyama J., Kajita Y. Process for the preparation of carbonyl compounds by oxidation of alcohols.//Jpn. Kokai Torryo Koho JP 63, 145, 248 88, 145, 248. (CI С 07C45/29), 17 Jun 1988, Appl. 86/292, 745, 09 Dec 1986- 3 pp.
  133. Huang S.J., Wang I.F., Quinga E. Poly (enol-ketone) from the oxidation of poly (vinylalcohol).//Polym. Sci. Technol. 1985. — V.21. -P.75−83.
  134. Abramovici S., Newmann R. and Sasson Y. Sodium hypochlorite as oxidant in phase transfer catalytic systems. Part I. Oxidation of aromatic aldehydes.// J. Molec. Catalysis. 1985.-Y.29. -pp.291−297.
  135. Peter J. Guthrie and John Cossac. The pKa values of simple aldehydes determined by kinetics of chlorination.//Can. J. Chem. 1986. — № 12. — P.2470.
  136. Meyers C. Y. Aromatic aldehydes from benzyl alcohols via inorganic hypochlorite oxidation.//J. Org. Chem. 1961. — V.26. — P. 1046.
  137. Т.П., Дурова E.JI., Козлов Ю. Н. и др. Каталитические свойства стабильного азотокисного радикала.//Ж.Физ.Х. 1977. — Т.51. -№ 10. — с.2686−2687.
  138. Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций. М., Высш. школа. 1978. 367 с.
  139. В.А. Основы количественной теории органических реакций. М.: Химия, 1977. 360 с.
  140. .М., Курамшин Э. М., Наймушин А. И., Злотский С. С., Рахманкулов Д. Л. Связь строения ацеталей с реакционной способностью при взаимодействии с озоном в жидкой фазе //Ж.Орг.Х 1982. — Т. 18. -№ 9.- С. 1807−1810.
  141. Д.Л., Курамшин Э. М., Злотский С. С. Реакции ацеталей с озоном.//Успехи химии. 1985. — № 6. — С. 923.
  142. З.Ф. Окисление 1,3-диоксациклоалканов диметилдиоксира-ном и некоторыми неорганическими окислителями. Дис. на соискание уч. ст. канд. химич. наук. Уфа: УГНТУ, 2000.
  143. Nishiguchi T., Ohosima Т., Nishida A., Fujisaki Sh. Convertion of ketals to ketones by nitrogen dioxide in the presence of silica gel .// J.Chem. Soc., Chem. Commun. 1995.- P. l 121−1122.
  144. Д.В., Волошин А. И., Казаков В. П., Шерешовец В. В., Кабальнова H.H. Химия и хемилюминесценция диоксиранов. М.: Наука. 1999. 165 с.
  145. Д.Л., Караханов P.A., Злотский С. С., Кантор Е. А., Имашев У. Б., Сыркин A.M. Химия и технология 1,3 диоксацикланов. -Итоги науки и техники. Сер. технология органических веществ. 1979. Т. 5.
  146. A.C. № 1 592 477. Г. Г. Ягафарова, В. Г. Сафарова, E.H. Кантор, Б. А. Кирилюк, З. Ф. Сюнюкова, С. Д. Авдеева.
  147. В.П. Вендилло, М. Емельянов. Лабораторная установка для получения озона. //Заводская лаборатория 1959. — №.25. — Р.1401.
  148. Э.Г., Шолле В. Д. Органическая химия свободных радикалов. М.: Химия.- 1979.- 344 с.
  149. В.Д., Григорьев И. А., Диканов И. А., Резников В. А., Щукин Г. И. Имидазолиновые нитроксильные радикалы. Новосибирск. Наука, Сибирское отделение. 1988.-216 с.
  150. А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир. 1976. 541 с.
  151. Ю.В., Ангелов И. И. Чистые химические вещества. Руководство по приготовлению неорганических реактивов и препаратов в лабораторных условиях. М.: Химия, 1974.-407 с.
  152. Adam W., Bialas J., Hadjiarapoglou L. A Convenient Preparation of Acetone Solutions of Dimethyldioxirane.// Chem. Ber. 1991. — V.124. — P. 2377.
  153. Adam W., Chan Y-Y., Cremer D., Gauss J., Scheutsow D., Schindler M. Spectral and Chemical Proprties of Dimethyldioxirane as determined by Experiment and ab Initio Calculations.// J. Org. Chem. 1987. — V.52. — № 13. -P.2800−2803.
  154. Murray R.W., Jeyaraman R. Dioxiranes. 20. Preparation and properties of some New Dioxiranes. // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. — P.1346−1351.
  155. W. Adam, R. Curci, J.O. Edwards. Dioxiranes: A New Class of Powerful Oxidants //Acc. Chem. Res. 1989. — V.22. — №.6. — P.205−211.
  156. В.А., Бузланова M.M. Аналитическая химия органических пероксидных соединений. М.: Химия. 1978. 307с.
  157. Д.Л., Злотский С. С., Сафиев О. Г., Сираева И. Н. Межфазный катализ в химии 1,3-диоксоланов. М.: Химия, 1993.
  158. И.М., Белчер Р., Стенгер В. А., Матсуяма Д. Н. Объемный анализ. Том III. М.: ГХИ. 1961. 311с.1. АКТлабораторных испытаний по определению бактерицидной активности для подавления сульфатвосстанавливающих бактерий
  159. На кафедре «Общая и аналитическая химия» УГНТУ при личном участии аспиратнки Абдрахмановой А. Р. получены:
  160. Амил (4-метилен-1,3-диоксоланил)сульфид-
  161. Амил (4-метилен-1,3-диоксоланил)сульфон.
  162. В табл. 1 представлены данные по степени подавления СВБ в зависимости от концентрации реагента.
Заполнить форму текущей работой

Сдать сессию!