Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами

Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами носят общее название азолы. По взаимному расположению гетероатомов в цикле различают 1,2- и 1,3-азолы.

Кислотность и основность.

В ряду азолов пиразол и имидазол, помимо основных свойств, проявляют и слабокислотные свойства за счет атома азота пир-рольного типа. Следовательно, пиразол и имидазол являются ам-фотерными соединениями и способны вступать в реакции как с минеральными кислотами, так и со щелочами, образуя при этом соли, например:

Акилирование и ацилирование.

Протекают по пиридиновому атому азота:

Нитрование и сульфирование.

Протекают преимущественно по положению 4. Реакции протекают в жестких условиях, вследствие образования в кислой среде малоактивного катиона имид-азолия.

Имидазольный цикл устойчив к действию окислителей и восстановителей. Однако под действием Н2О2 происходит разрушение цикла с образованием оксамида:

Свойства тиазола.

Оксазол и Изооксазол.

Оксазол и изоксазол проявляют ароматические свойства, реакции электрофильного замещения протекают преимущественно по положению 4. Оба гетероцикла проявляют слабые основные свойства.

Ядро изоксазола входит в состав противотуберкулезного препарата — циклосерина:

Обладающие антибактериальным, жаропонижающим, анальгетическими снотворным действиями.