Сахарин (3-оксо-2, 3-дигидробензо[d]изотиазол — 1, 1 диоксид)

о-толуолсульфонамида, который по небрежности случайно не вымыл руки после работы в лаборатории. С открытием сахарина пищевая промышленность получила долгожданную возможность выпускать сладкие продукты, которые не грозят человеку ожирением, потому что сахарин не усваивается и выводится из организма в неизменном виде. Сахарин начали получать в промышленном масштабе в 1900 г. Он приблизительно в 300 раз слаще сахара, но оставляет после себя горький, металлический привкус, который трудно замаскировать. Если атом водорода, связанный с атомом азота, заменить на группу —СН₃, то сладкий вкус утрачивается; следовательно, указанный атом водорода необходим для связывания с соответствующим рецептором. Поскольку сам сахарин плохо растворим в воде, его обычно применяют в виде натриевой или кальциевой соли, которая обладает большей растворимостью. Один грамм сахарина растворяется в 290 мл холодной или 25 мл горячей воды, в 50 мл глицерина, 31 мл этанола или 12 мл ацетона [10].

Сахарин является сильной кислотой (рКа = 1,3) и проявляет способность к димеризации. В кислой среде гидролизуется с образованием аммонийной соли 2-сульфобензойной кислоты, а в щелочной среде — соли 2-карбоксибензолсульфонамида. Обе соли имеют одинаковый сладкий вкус [5].

В результате сопоставления химического строения более 80 производных с их вкусом были сделаны три основных вывода:

• А) замещение имидного протона на катионы Na⁺ NH₄ или Ca²⁺ уменьшает сладкий вкус; N-алкил-, циклоалкили гетероциклоалкильные производные соединения безвкусны.
• Б) введение электроноакцепторных заместителей в бензольное ядро резко увеличивает горький вкус вещества;
• В) электронодонорные заместители (NH₂, CH₃, C₂H₅O) способствуют повышению сладкого вкуса;

Интересно, что пчел или бабочек не удается обмануть, если попытаться кормить их сахарином вместо сахара.

Ряд обстоятельств препятствует широкому применению сахарина. Горький привкус ограничивает использование в пищевой промышленности и, как правило, сахарин добавляют в смеси с модификаторами (желатин) либо с другими сладкими компонентами. Сахарин часто используется в таблетках в виде натриевой соли или в смеси с гидрокарбонатом натрия (1:4), который при растворении в воде образует CO₂. Центральное место занимает вопрос о безвредности сахарина для человека. Доказано, что сахарин быстро усваивается, и ~98% быстро выводится из организма [5].

Однако появились опасения, что сахарин обладает канцерогенными свойствами, так как он способен вызывать рак мочевого пузыря крысы. В то же время сахарин в отличие от подавляющего большинства канцерогенов не метаболизируется в организме крысы (как и в организме человека). Кроме того, поскольку моча крыс гораздо более концентрирована, чем моча человека, она остается в их мочевом пузыре необычно долгое время [10].

В настоящее время считается установленным, что небезопасно ежедневно употреблять сахарин в течение длительного времени.

По этой причине вопрос о массовом использовании сахарина до настоящего времени не решен. Чаще всего сахарин используется для модификации вкуса лекарственных препаратов. Во время второй мировой войны сахарин в широких масштабах заменял сахарозу. Сахарин употребляют для придания сладкого вкуса пище для людей, склонных к ожирению, сердечнососудистым заболеваниям, а также больных диабетом. Его использование было основано на простом методе получения и низкой стоимости [5].

Сахарин очень широко используется в пищевой промышленности. Одним из ингредиентов мороженого, кремов, желатиновых десертов и прочих кондитерских изделий является пищевая добавка Е 954. Под этим незаметным и мало кому понятным псевдонимом скрывается сахарин. Так что он уже давно стал неотъемлемой частью нашей повседневной жизни.