Заказать курсовые, контрольные, рефераты...
Образовательные работы на заказ. Недорого!

Строение молекул ряда нитросоединений на основе данных газовой электронографии

Диссертация: Строение молекул ряда нитросоединений на основе данных газовой электронографии
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В связи с систематическими исследованиями строения молекул нитросоединений, проводимыми в лаборатории электронографии Химического факультета МГУ, настоящая работа посвящена экспериментальному определению строения молекул ряда органических нитросоединений, таких как л-СвН+(Н (уг, о-С?С6Н4ЛОг, л-ВгС6ЦЯОа, о-ВгСбНдК02, 2.6-(Н<�УЛН, Ю, ^-(NO^C^Br, ЙЦ (ШЦЯСН-СНг на основе данных. газовой… Читать ещё >

Содержание

  • Глава I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
    • 1. 1. Закономерности геометрического строения ароматических соединений типа полинитро-, галоид- и галоиднит-робензолов в кристаллической и пазовой фазах... б
      • 1. 1. 1. Электронные представления о строении молекул нитробензола и галоидбензолов. б
      • 1. 1. 2. Некоторые общие вопросы деформации бензольного кольца под влиянием заместителей. II
      • 1. 1. 3. Структурные данные для полинитробензолов,
      • 1. 1. 4. Строение молекул хлор- и бромбензолов.. 17 1Л.5. Вопросы взаимного влияния в хлор- и бромнитробензолах
    • 1. 2. Закономерности геометрического строения К -нитр-аминов
    • 1. 3. Постановка задачи
  • Глава II. МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА
    • 2. 1. Условия электронографического эксперимента и обработка электронограмм
    • 2. 2. Метод расшифровки электронограмм
  • Глава III. РАСЧЕТ СРЕДНЕКВАДРАТИЧНЫХ АМПЛИТУД КОЛЕБАНИЙ ПАР АТОМОВ НА ОСНОВЕ СПЕКТРОСКОПИЧЕСКИХ ДАННЫХ Глава ГУ. ЭЛЕКТРОНОГРАФИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ СТРОЕНИЯ МО
  • ЛЕКУЛ РЯДА АРОМАТИЧЕСКИХ НЙГРОСОЕДИНЕНИЙ
    • 4. 1. Съемки и первичная обработка электронограмм
    • 4. 2. Выбор начального приближения параметров и общая схема структурного анализа
    • 4. 3. Уточнение структурных параметров молекул ароматических нитросоединений
      • 4. 3. 1. м-Динитробензол
      • 4. 3. 2. оь-Нитрохлорбензол
      • 4. 3. 3. о -Нитрохлорбензол
      • 4. 3. 4. 2,6-Динитрохлорбензол
      • 4. 3. 5. л-Бромнитробензол
      • 4. 3. 6. о -Бромнитробензол
      • 4. 3. 7. 2,6-Динитробромбензол
    • 4. 4. Оценка барьера внутреннего вращения в молекулах мононитрогалоидбензолов из электронографических данных
    • 4. 5. Обсуждение результатов исследования ароматических нитросоединений
  • Глава V. ИССЛЕДОВАНИЕ СТРОЕНИЯ МОЛЕКУЛЫ МЕТИЛ (ВИНИЛ)-К
  • НИТРАМИНА В ГАЗОВОЙ ФАЗЕ
    • 5. 1. Условия эксперимента
    • 5. 2. Структурный анализ
    • 5. 3. Обсуждение результатов
  • ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ

Строение молекул ряда нитросоединений на основе данных газовой электронографии (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Повышенный интерес к нитросоединениям объясняется их широким практическим применением в нефтеперерабатывающей и фармацевтической промышленности, в медицине, в производстве полимеров, красителей, взрывчатых веществ, а также в ряде других отраслей.

Увеличение производства, совершенствование технологии, расширение области применения этих веществ вызывают необходимость разрабатывать эффективные методы синтеза и технологии.

Основой такого подхода должны являться данные о структуре соединений, которая в конечном счете и определяет все многообразие их физико-химических свойств (плотность, энтальпию образования, термическую устойчивость, биологическую активность и т. д.).

На фоне большого числа рентгеноструктурных данных по нитросоединениям (~ 500) имеется лишь небольшое количество структур 30), изученных в газовой фазе. Однако, именно в газовой фазе структура молекул определяется только внутримолекулярными взаимодействиями.

Одним из наиболее эффективных методов исследования строения молекул в газовой фазе является метод газовой электронографии. В последнее время метод газовой электронографии стал более совершенным благодаря внедрению в широком масштабе быстродействующих ЭВМ, что значительно ускорило процесс расшифровки электронограмм. Кроме того, усовершенствован ряд узлов электронографа и микрофотометра. Поэтому актуальное значение приобретает использование этого метода для определения строения ряда органических нитросо-единений. Знание геометрии свободных модекул нитросоединений особенно необходимо для изучения взаимного влияния нитрогруппы и других групп атомов в молекулах.

Использование при определении структур молекул спектроскопических данных, в частности, для расчета среднеквадратичных амплитуд колебаний пар атомов, значительно повышает надежность получаемых экспериментальных данных.

В связи с систематическими исследованиями строения молекул нитросоединений, проводимыми в лаборатории электронографии Химического факультета МГУ, настоящая работа посвящена экспериментальному определению строения молекул ряда органических нитросоединений, таких как л-СвН+(Н (уг,, о-С?С6Н4ЛОг, л-ВгС6ЦЯОа, о-ВгСбНдК02, 2.6-(Н<�УЛН, Ю, ^-(NO^C^Br, ЙЦ (ШЦЯСН-СНг на основе данных. газовой электронографии.

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ.

1. Впервые выполнено электронографическое исследование в газовой фазе и получены структурные параметры молекул ряда ароматических нитросоединений: м;

2,б-(Н0″)4С6Й>Се. ^'ВтС6Н4Н02, о-ВтС6Н4Ш)2, 2,6-(ШугС6Н3Вт.

2. Для всех исследованных ароматических нитросоединений проведен расчет среднеквадратичных амплитуд колебаний пар атомов на основании спектроскопических данных.

3. Выявлен и подтвержден ряд закономерностей в строении молекул нитробензолов. Из них наиболее важными являются: а) уменьшение длины связи C-Ct под влиянием о — и «—нитрогрупп в нитрохлорбензолах и отсутствие такового для связи С-Br в бромнитроб енз олахб) реализация существенно неплоских конформаций для огалоид-производных нитробензола и близких к плоским конформаций для jjlпроизводных.

4. Путем решения интегрального уравнения методом регуляризации по методике /132/ проведена оценка потенциала внутреннего вращения нитрогрупп в молекулах ut-CtC6H4K02,-BrCjUNO-,, о-CfcCeH^MOj., о-ВтС6КлН02 из электронографических данных. Показано, что эффективным неплоским конформациям молекул at-производных нитробензола не противоречат плоские конформации с барьером вращения при угле поворота f, равномЭО0, 3−5 ккал/моль.

5. Впервые получены структурные параметры молекулы метил (винил)-Rнитрамина CRj (N02)HCtt-CH2 — представителя класса непредельных нитраминов. Показано, что атом аминного азота в молекуле.

СН3(Н02)ЯСН. = СНг. имеет практически плоскую конфигурацию связей с расположением нитрои винильной групп в этой плоскости. По совокупности физико-химических данных с учетом результатов настоящей работы предпочтительным является транс-расположение указанных групп: Н>%-с,/СНг.

ОгИ.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Вилков J1.B., Мастрюков B.C., Садова Н.й. Определение геометрического строения свободных молекул. — 1978, Л.:Химия, 224 с.
  2. Л.В., Голубинский А. В., Мастрюков B.C., Садова Н. И., Хайкин Л. С., Харгиттаи И. Исследование стереохимии соединений азота методом газовой электронографии. В кн. Современные проблемы физической химии. 1980, М.: МГУ, т. II, с.59−112.
  3. Н.И., Вилков Л. В. Геометрия молекул нитросоединений. Усп. химии, 1982, т.51, вып.1, с.153−184.
  4. H0g I.H. A study of nitrobenzene microwave spectra, force field, molecular structure. Diss. University of Copenhagen, 1971•
  5. И.Ф., Садова Н. И., Новиков В. П., Вилков Л. В. Элект-ронографическое исследование строения молекул нитробензола в газовой фазе. Ж.структ.химии, 1984, т.25, № 2, с.98−102.
  6. Trotter J. Crystal structure of nitrobenzene at -30°.
  7. Acta Cryst., 1959, v.12, N p. 884−888.
  8. В.Г., Стручков Ю. Т., Акопян З. А. Конформации перегруженных ароматических нитросоединений. Ж.структ.химии, 1966, т.7, № 4, с.594−602.
  9. Trotter J. Bond lengths in benzene derivaties hibridization or resonance. Tetrahedron, 1960, v.8, N 1, p.13−22.
  10. Т.Н. Исследование молекулы нитробензола на основе модели свободных электронов. Ж.физ.химии, 1961, т.35, № 3,с.638−642.
  11. Gordon M.D., Neumer J.F. CNDO and «ab initio» derivedj -core charges for Pariser-Parr-Popie A^-electron calculations on nitro aromatics. J.Phys.Chem., 1974, v.78, N 18, p.1868−1873.
  12. Gerhards J., Ha T.-K., Perlia X. РСХДО study of conformation and internal rotation in monosubstituted benzenes. Helv.
  13. Chim.Acta, 1982, v.65, N 1, p.1o5−121.
  14. Hehre W.J., Radom. L., Pople J.A. Molecular orbital theory of the electronic structure of organic compaunds. XII. Conformations, stabilities and charge distributions in monosubstituted • benzenes. J.Amer.Chem.Soc., 1972, v.94-, N 5, p.1496−1504.
  15. Harcourt R.D. Increased-valence formulas for nitro- and nitrosocompounds. J.Mol.Struct., 1971, v. 9, N 3, p.221−242.
  16. Химия нитро- и нитрозогрупп. П/р Г. Фойера. 1972, М.-1. Мир, т.1, 536 с.
  17. Brockway L.O., Beach J.Y., Pauling L. The electron diffraction investigation of phosgene, the six chloroethylenes, thiophosgene, <^-methylhydroxylamine and nitromethane. J.Amer. Chem.Soc., 1935, v.57, N 12, p.2693−2704.
  18. Cox A.P., Waring S. Microwave spectrum and structure of nitromethane. J.Chem.Soc.Faraday Trans. II, 1972, N 6, p.1060−1071.17″ Suzuki H. Electronic absorption spectra and geometry of organic molecules. 1967, New-York, London, p.463.
  19. Nagakura S., Koyima M., Maruyama Y. Electronic spectra and electronic structures of nitrobenzene and nitromesitylene.-J.Mol.Spectr., 1964, v.13, N 2, p.174−192.
  20. Subbarao S.N., Bray P.J. Nitrogen-14 nuclear quadrupole resonance study of substituted nitrobenzenes. J.Chem.Phys., 1977, v. 67, N 9, p.3947−3955.
  21. К. Теоретические основы органической химии. -1973, М.:Мир, 1055 с.
  22. А.С., Темникова Т. Н. Теоретические основы органической химии. 1979, Л.:Химия, 520 с.
  23. Varsanyi Gy., Szoke S. Vibrational spectra of benzene derivatiffes. 1969, New-York, London: Ac ad. press, 430 p.
  24. Ghirvy C.I., Gropen 0. Electronic structure and spectra of some disubstituted benzenes. Acta Chem. Scand., 1971, v.25, N 3, p. 1011−1020.
  25. Lipkowits K.B. A reassessment of nitrobenzene valence bond structures. J.Amer.Chem.Soc., 1982, v.104, N 9, p.2647−2648.
  26. Eraser R., Ragauskas A.J., Strothers J.B. Nitrobenzenevalence bond structures: Evidence in support of «through-reso-17nance» from '0 childings. J.Amer.Chem.Soc., 1982, v.104, N 23, p. 6475−6476.
  27. Ahmed S.I., Lai К. C. Dipole moments and relaxation times of some chloronitrobenzenes in dilute solutions. Indian J. Pure Appl.Phys., 1963, v.1, N 3, p.104−106.
  28. П.П., Ильичева З. Ф. О зависимости спектров ароматических нитросоединений от угла поворота нитрогруппы вокруг связи С-К.-Изв.АН СССР, сер.физич., 1958, т.22, № 9, с.1058−1062.
  29. Ganapathy К., Balasubramanian Т. Ultraviolet spectra of substituted nitrobenzenes: evidence for steric enhancement of resonance. Indian J.Chem., 1981, V. B20, N 10, p.933−934.
  30. Hargittai I., Hargittai M. The importance of small structural differences. Mol. Struct, and Energ., 1985 (in press).
  31. Keidel E.A., Bauer S.H. Structures of toluene, phenylsi-lane and diphenyldichlorosilane. J.ChemJPhys., 1956, v.25, N 6, p.1218−1227.
  32. Carter O.L., McPhail А.Т., Sim G.A. Metal-carbonyl andmetal-nitrosyl complexes. Part II. Crytal and molecular structure of the tricarbonylchromiumanisole 1,3,5-trinitrobenzene complex. — J.Chem.Soc., 1966, v. A7, p.822−838.
  33. З.В. Структурная химия замещенных бензола.
  34. Усп.химии, 1977, т.46, вып.5, с.907−927.
  35. Domenicano А., Vaciago А., Coulson С.A. Molecular geometry of substituted benzene derivatives. I. On the nature of the ring deformations induced by substitution.- Acta Cryst., 1975″ V. B31, N 1 p. 221−234.
  36. Domenicano A., Mazzeo P., Vaciago A. Substituent effects in the benzene series: a structural approach. Tetr.Lett., 1976, N 13, p.1029−1032.
  37. Domenicano A. Szerkezeti valrozasok a szubsztituens ha-tasara a benzolszarmazekokban. — Kem.Kozlent., 1979″ N 51″ 159 168.
  38. Domenicano A., Murray-Rust P. Geometrical substituent parameters for benzene derivatives: inductive and resonance effects. Tetr.Lett., 1979, v.24, p.2283−2286.
  39. Walsh A.D. Properties of bonds involving C. Disc. Faraday Soc., 1947, v.2, p.18−21.
  40. Krygov/ski T.M. Crystallographic studies and physicochemi-cal properties ofГ-electron systems. Part 5. Substituent effect on the geometry of the benzene ring in benzene derivatives. J.Chem.Research (S), 1984, p.238−239.
  41. Rozsondai B., Zelei B., Hargittai I. The molecular structure of p-bis (trimethylsilyl)-benzene from gas phase electron diffraction.-J.Mol.Struct., 1982, v.95, N 1−2, p.187−196.
  42. Н.П., Садова Н. И., Попик Н. И., Вилков JI.B., Панкрушев Ю. А. Электронографическое исследование строения молекул о-динитробензола, п-динитробензола и сим-тринитробензола в газовой фазе. Ж.структ.химии, 1979, т.20, № 4, с.603−611.
  43. Di Rienzo P., Domenicano A., Riva L., di Sansevezino L.R.
  44. Structural studies of benzene derivatives. VIII. Refinement of the crystal structure of p-dinitrobenzene. Acta Cryst., 1980,1. V. B36, N 3, p.586−591.
  45. Trotter J., Willston C.S. Bond length and thermal vibrations in m-dinitrobenzene.- Acta Cryst., 1966, v.21, N 1, p.285−288.
  46. Choi C.S., Abel J.B.The crystal structure of 1,3,5,-tri-nitrobenzene by neutron diffraction. Acta Cryst., 1972, V. B28, N 1, p.193−201.
  47. Акопян 3.A., Стручков Ю. Т., Дашевский В. Г. Кристаллическая и молекулярная структура гексанитробензола. -Ж.структ.химии, 1966, т.7, W 3, с.408−416.
  48. Tamagawa К., Iijima Т., Kimura М. Molecular structure of benzene. J.Mol.Struct., 1976, v.30, N 2, p. 243−253.
  49. Trotter J. Crystal and molecular structures of m-dinitrobenzene and p-dinitrobenzene. Canad.J.Chem., 1961, v.39, p.1638−1644.
  50. Vilkov L.V., Penionzhkevich N.P., Brunvoll J., Hargittai I. The influence of torsional vibrations on the molecular configuration determined by gas electron diffraction. J.Mol.Struct., 1978, v.43, N 1−2, p.109−115.
  51. Michel 3?., Nery H., Kosberger P., Roussy G. Rotation spectra of the chlorobenzene molecule. II. Multisubstituted isotopic varieties and precise geometrical structure. J.Mol.Struct., 1976, v.30, N 3−4, p.409−417.
  52. Н.П., Садова Н. И., Вилков JI.B. Электроногра-фическое исследование строения молекулы хлорбензола в газовой фазе. Ж.структ.химии, 1979, т.20, № 3, с.527−529.
  53. Andre D., Fourme R., Renaud H. Structure cristalline du monochlorobenzene a 393 К et 14,2 kbars: Un affinement par grouре rigade. Acta Cryst., 1971, V. B27, N 12, p.2371−2380.
  54. Onda M., Jamaguchi I. Microwave spectrum, structure and quadrupole coupling constants of o-dichlorobenzene. J. Mo1.Struct.1976, v. 31, N 1, p.1−7.
  55. Onda M., Ohashi 0., Jamaguchi I. Microwave spectrum of m-dichlorobenzene. J.Mol.Struct., 1976, v.31, N 1, p.203−205.ц
  56. Scfllts G., Hargittai I., Domenicano A. Molecular structure and ring distortions of p-dichlorobenzene as determined by electron diffraction. J.Mol.Struct., 1980, v.68, N 1−4, p.281−292.
  57. Hazell R.G., Lehmann M.S., Pawley G.S. The crystal structure of 1,2,3-trichlorobenzene- neutron diffraction and constrained refinements. Acta Cryst., 1972, V. B28, N 5, p.1388−1394.
  58. Strand Т., Cox H.L. Molecular structures of gaseous hexa-chloro- and 1,2,4,5-tetrachlorobenzene as determined by electron diffraction. J.Chem.Phys., 1966, v.44, N 6, p.2426−2431.
  59. Marsh P., Williams D.E. The structure of 1,2,3,5-tetra-chlorobenzene. Acta Cryst., 1981, V. B37, N 1, p.279−281.
  60. Marsh P., Williams D.E. The structure of pentachlorobenze-ne. Acta Cryst., 1981, V. B37, N 3, p.705−706.
  61. Brown G.M., Strydom O.A.W. Hexachlorobenzene, CgClg :
  62. The crystal and molecular structure from least-squares refinement with new X-ray data. Acta Cryst., 1974, V. B30, H 3, p.801−804.
  63. Rosenthal E., Daily B.P. Microwave spectrum of bromobenze-ne, its structure, quadropole coupling constants, and C-Br bond.- J.Chem.Phys., 1965, v.43, N 6, p.2093−2110.
  64. Almenningen A., Brunvoll J., Popik M.V., Sokolkov S.V., Vilkov L.V. The molecular structure of gaseous monobromobenzene.-J.Mol.Struct., 1985, v. /<2?,, p. MSt
  65. Strand T.G. Molecular structures of gaseous hexabromo- and ortho-dibromobenzene as determined by electron diffraction.- J. Chem.Phys., 1966, v.44, N 4, p.1611−1618.
  66. Strand T.G. Electron-diffraction investigation- of gaseous tetrabromethylene and hexabromobenzene. -Acta Chem.Scand., 1967, v.21, N 4, p. 1033-Ю45.
  67. Н.П., Садова Н. И., Вилков Л. В. Некоторые закономерности взаиного влияния в ароматических нитропроизводных на основе рентгеноструктурных данных. Ж.структ.химии, т.20, № 4, с.598−602.
  68. Gopalakrishna Е.М. X-ray structure analysis of m-chloronit-robenzene. Z. Kristallogr., 1965, Bd 121, N 5, s.378−384.
  69. Charlton T.L., Trotter J. The structure of m-bromonitro-benzene. Acta Cryst., 1963, v.16, N 2, p.313.
  70. Willis J.S., Stewart J.M., Ammon H.L., Preston H.S., Glugas E.E., Harris P.M. Crystal structure of picryl chloride. -Acta Cryst., 1971, v. B27, N4, 786−793.
  71. Holden J.R., Dickinson C. The crystal structure of 1,3-di-chloro-2,4,6-trinitrobenzene. J.Phys.Chem., v.71, N4, p.1129−1131.
  72. Kumakura S., Kuroishi J. The crystal and molecular structure of 3,4-dichloronitrobenzene. Bull.Chem.Soc.Japan, 1983, v.56, N 5, p.1541−1542.
  73. Mugnoli A., Spinelli D., Consiglio G., Noto R. Crystal structure and reactivity of 3-chloro-2,4-dinitrotoluene.- Cryst. Struct.Comm., 1981, v.10, N 3, p.983−987.
  74. А.И. Молекулярные кристаллы. 1971, M.: Наука, 424 с.
  75. Mac T.C.W., Trotter J. The crystal structure of p-chloro-nitrobenzene. Acta Cryst., 1962, v.15, N 11, p.1078−1080.
  76. Tanaka I., Iwasaki P., Aihara A. The crystal structure of pentachloronitrobenzene. Acta Cryst., 1974, v. B30, N 6, p.1546−1549.
  77. Watson K.J. Crystal structures of 1-chloro-2,4-dinitro-benzene and 1-bromo-2,4-dinitrobenzene. Nature (London), 1960, v.188, N 4756, p.1102−1103.
  78. Gopalakrishna E.M. Molecular distortion in (4,3,1)-chloro-dinitrobenzene and (4,3,1)-bromodinitrobenzene. Acta Cryst., 1969, v. A25, Ns3, p. s150.
  79. Holden J.R., Dickinson C. Factors affecting the conformation of aromatic nitro groups. J.Phys.Chem., 1977, v.81, N 15, p.1505−1514.
  80. Kawai R., Kashino S., Haisa M. The crystal and molecular structure of 2-nitro-4-chlorophenol. Acta Cryst., 1976, — V. B32, N 7, p.1972−1975.
  81. Andersen Е.К., Andersen I.G.K. Crystal and molecular structure of 2-chloro-4,6-dinitrophenol. Acta Cryst., 1975, v. B31,1. N 2, p.387−390.
  82. McPhail А.Т., Sim G.A. X-ray studies of molecular overcrowding. Part V. The crystal and molecular structure of 2-chloro--4-nitroaniline. J.Chem.Soc., 1965, N 1, p.227−236.
  83. Hughes D.L., Trotter J. Crystal structure of 2,6-dichloro--4-nitroaniline. J.Chem.Soc., 1971, V. A13, p.2181−2184.
  84. Neustadt R. J., Cagle J.F.W. 2-Bromo-4,6-dinitrophenol. -Acta Cryst., 1975, V. B31, N 11, p.2727−2729.
  85. Chiaroni A. Determination de la structure atimique de la p-bromo-m-nitro-N-methylaniline et de la p-methyl-m-nitro-N-me-thylaniline. Acta Cryst., 1971, V. B27, N 2, p.448−458.
  86. Abrahamsson S., Innes M., Lamm B. The crystal structure of N, 3-d.imethyl-4-bromo-2,6-dinitroaniline. Acta Chem.Scand., 1967, v. 21, N 1, p.224−232.
  87. Н.И., Пенионжкевич Н. П., Вилков JI.B. Электроногра-фическое исследование строения молекулы пара-хлорнитробензолар-С6н^С1Ш2 В газовой фазе.- Ж.структ.химии, 1976, т.17,№ 4,с.753−754.
  88. Almenningen A., Brunvoll J., Popik M.V., Vilkov L.V., Samdal S. The molecular structure and barrier to internal rotation of p-bromonitrobenzene, determined by gas-phase electron diffraction. J.Mol.Struct., 1984, v. 118, N 1−2, p.37−45.
  89. Н.И., Пенионжкевич Н. П., Вилков JI.B. Исследование строения молекулы пара-нитроанилина р-с6н4(ш2)(ш2) методом газовой электронографии. Ж.структ.химии, 1976, т.17,№ 6,с.П22−1123.
  90. Lister D.G., Tyler J.K., Hog J.H., Larsen N.W. The microwave spectrum, structure and dipole moment of aniline. J.Mol. Struct., 1974, v.23, N 2, p.253−264.
  91. Н.И., Слепнев Г. Е., Тарасенко Н. А., Зенкин А. А., Вилков Л. В., Шишков И. Ф., Панкрушев Ю. А. Геометрическое строение молекул N-метилнитрамина и N-хлор-N-метилнитрамина в газовой фазе. Ж.структ.химии, 1977, т.18, № 5, с-.865−872.
  92. St^levik R., Rademacher P. Elektronenbengungs- Untersu-chung der Struktur des Dimethylnitramins, (CH^)2NN02. Acta Chem. Scand., 1969, v. 23, N 2, p.672−682.
  93. И.Ш., Садова Н. И., Вилков JI.В., Ившин В. П. Электро-нографическое исследование строения молекулы метил(хлорметил)нитр-амина в газовой фазе. Ж.структ.химии, 1982, т.23, № 4, с.73−78.
  94. Н.А., Вилков Л. В., Слепнев Г. Е., Панкрушев Ю. А. Электронографическое исследование строения молекулы метилдинитр-амина. Ж.структ.химии, 1977, т.18, № 5, с.953−954.
  95. Tyler J.К. Microwave spectrum of nitramide. J.Mol.Spectr., 1963, v.11, N 1, p. 39−46.
  96. Beevers G.A., Trotman-Dickenson A.F. The structure of nitramide. Acta Cryst., 1957, v.10, N 1, p.34−36.
  97. Turley J.W. A refinement of the crystal structure of N, N-dinitroethylendiamine. Acta Cryst., 1968, v. B24, N 7, p.942−946.
  98. Л.О., Гафуров Р. Г., Головина Н. И., Еременко Л.Т.
  99. Зависимость плотности молекулярных кристаллов от соотношения молекулярных и межмолекулярных контактов. Докл. АН СССР, т.241, № 5, с.1080−1082, 1978.
  100. Л.О., Гафуров Р. Г., Головина Н. И., Еременко Л. Т., Федоров B.C. Кристаллическая и молекулярная структура двух модификаций бис-(2,2,2-тринитроэтил)нитрамина. Ж. структ. химии, 1980, т.21, № 6, с. I35-I4I.
  101. Nonat А., Bouchy А., Roussy G. Ebude de la structure geo-metrique de la moleculule de para-chloroaniline par spectroscopie microonde. J.Mol.Struct., 1984, v.116, N 3−4, p.227−237.
  102. Nonat A., Bouchy A., Roussy G. Spectra of meta-chloroaniline. J.Mol.Struct., 1983, v.97, p.83−86.
  103. A.H., Закирова Г. Т., Новиков С. С., Ермолаева В. А., Воробьева В. В. Винилнитрамины. Ж.орг.химии, 1973, т.9, № I, с.46−51.
  104. В.П., Комелин М. С., Велик Н. П. Присоединение дига-логенокарбенов к винилнитраминам. Ж.орг. химии, 1980, т. 16, № 5, с.980−984.
  105. В.П., Комелин М. С., Софронова Г. В., Зыкова Т. В. Синтез и некоторые реакции (2,2-дигалогеноциклопропил)-^ -нитро-аминов. Ж.орг.химии, 1982, т.18, № I, с.101−105.
  106. В.П., Комелин М. С., Кожевникова Т. В., Морозова И. С. Реакция этилдиазоацетата с метил(винил)-n -нитроамином. Ж.орг. химии, 1982, т.18, Р 4, с.799−804.
  107. А.В., Вилков Л. В., Мастрюков B.C., Новиков В. П. Использование внутреннего газового стандарта в газовой электронографии. Вест.Моск.Унив., химия, 1979, т.20, № 2, с.99−103.
  108. Описание задач спецпрактикума по газовой электронографии (п/р Спиридонова В.П.) 1968, М.:МГУ, Химфак, 42с.
  109. Novikov V.P. Applications of spline functions in programs for gas phase electron diffraction analysis. J.Mdl.Struct., 1979, v.55, N 3−4, p.215−221.
  110. Bartell L.S. Physical methods of chemistry.(ed.Weissberger A., Rosslter W.) — 1972, N.-Y.:Wiley, v.1, part 111D, chap.111, p.125.
  111. JI.B., Анашкин М. Г., Засорин Е. З., Мастрюков B.C. Теоретические основы газовой электронографии. 1974, М.: МГУ, 226с.
  112. Schafer Ь., Yates А.С., Bonham R.A. New values for the partial wave electron scattering factor for the elements 1? z <57 and. 72?"z90 for incident electron energies of 10, 40, 70 and 100keV. J.Chem.Phys., 1971, v.55″ N 6, p.3055−3056.
  113. Ю.В. Метод наименьших квадратов и основы теории обработки наблюдений. 1958, М.:Физматгиз, 333с.
  114. У.К. Метод наименьших квадратов и проверка линейных гипотез. В кн.:Худсон Д. Статистика для физиков. 1970, М.:Мир, с.206−244.
  115. Hegberg К., Iwasaki М. Least-squares refinement of molecular structures from gaseous electron-diffraction sector micropho-tometer intensity data. Acta Cryst., 1964, v.17, Ы 5, p.529−533.
  116. Andersen В., Seip H.M., Strand Т., Stolevik R. Procedure and computer programs for the structure determination of gaseous molecules from electron diffraction data. Acta chem.Scand., 1969, v.23, N 9, p.3224−3234.
  117. С. Колебания молекул и среднеквадратичные амплитуды. 1971, М.:Мир, 488с.
  118. Г. С., Пентин Ю. А. Расчет колебаний молекул. -1977, М.:МГУ, 208с.
  119. В.П., Малышев А. И. Программа для уточнения валентно-силового поля молекул по методу наименьших квадратов. -Ж.прикл.спектроскопии, 1983, т.33, вып. З, с.545−549.
  120. Gwinn W.D. Normal coordinates: general theory, redundantcoordinates, and general analysis using electronic computers. -J.Chem.Phys., 1971, v.55, N 2, p.477−481.
  121. Kuwae A., Machida K. Vibrational spectra of nitrobenzene-d, -p-d and -dc and normal vibrations of nitrobenzene. Specro-o' r pchim. Acta, 1979, v. 35A, N 1, p.27−35.
  122. Green J.H.S., Lawwers H.A. Vibrational spectra of benzene derivatives XIII. The dinitrobenzenes. — Spectrochim. Acta, 1971, v. 27A, p.817−824.
  123. Green J.H.S., Harrison D.J. Vibrational spectra of benzene derivatives.-X. Monosubstituted nitrobenzenes. Spectrochim. Acta, 1970, v. 26A, p.1925−1937.
  124. Rao P.M., Rao G.R. Substituted benzenes: Part 2 normal coordinate analysis of monochloronitrobenzenes. — Can.J.Spectrosc., 1983, v.28, N 2, p.65−71.
  125. В.Г. Дисс.. канд.хим.наук, 1971, М.:ИНХС АН СССР, с. 137.
  126. Duncan J.L., McKean D.C., Mallinson P.D. Infrared crystal spectra of C2H^, C2Dand as-C2H2D2 and the general harmonic force field of ethylene. J.Mol.Spectr., 1973, v.45, N 2, p.221−246.
  127. Hilderbrandt R.L. Cartesian coordinates of molecular models. J.Chem.Phys., 1969, v.51, N 4, p.1654−1659.
  128. Внутреннее вращение молекул (п/р В.Дж.Орвилл-Томаса).-1977, М.:Мир, 510с.
  129. Ю.Н., Вилков JI.B., Ягола А. Г. Метод определенияпотенциальных функций внутреннего вращения молекул по электроно-графическим данным. Вестн.Моск.Унив., химия, 1983, т.24, № б, с.541−543.
  130. А.Н., Арсенин В. А. Методы решения некорректных задач. 1974, М.:Наука, 201с.
  131. Correll Т., Larsen N.W., Pedersen Т. Equlibrium configuration and barriers of four fluorine substituted nitrobenzenes, ostained by microwave spectroscopy. J.Mol.Struct., 1980, v.65, N 1−2, p.43−49.
  132. Ghirvu C.I., Gropen 0., Skancke P.N. MO studies of the barrier to internal rotation in o-chloronitrobenzene and o-dinit-robenzene. Acta Chem.Scand., 1971, v.25, N 6, p.2023−2028.
  133. Schultz G., Hargittai I., Kapovits I., Kucsman A. Molecular structure of 2-nitrobenzenesulphenyl chloride. J.Chem.Soc., Faraday Trans.2, 1984, v.80, p.1273−1279.
  134. H.M., Голубинский А. В., Соколков С. В., Вилков JI.B., Маннафов Т. Г. Молекулярная структура о-нитрофенилселененилбромида o-N02-C6H4SeBr . Докл. АН СССР, 1984, т.278,N93, с.664−666.
  135. Lovas P.J., Clark F.O., Tiemann E. Pyrolysis of ethylami-ne. I. Microwave spectrum and molecular constants of vinylamine.-J.Chem.Phys., 1975, v.62, N 5, 1925−1931.
  136. Biichi G., Wiiest H. Transformation of nitrimines to ace-thylenes and allenes. 1,3 rearrangement of N-nitroenamines. J. Org.Chem., 1979, v.44, N 23, p.4116−412o.
Заполнить форму текущей работой

Сдать сессию!