Особенности синтеза сложных эфиров

Основные методы получения сложных эфиров [5]:

Этерификация — взаимодействие кислот и спиртов в условиях кислотного катализа, например получение этилацетата из уксусной кислоты и этилового спирта:

СН3COOH + C2H5OH = СН3COOC2H5 + H2O.

Частным случаем реакции этерификации является реакция переэтерификации сложных эфиров спиртами, карбоновыми кислотами или другими сложными эфирами:

R’COOR'' + R'''OH = R’COOR''' + R''OH.

R’COOR'' + R'''COOH = R'''COOR'' + R’COOH.

R’COOR'' + R'''COOR'''' = R’COOR'''' + R'''COOR''.

Реакции этерификации и переэтерификации обратимы, сдвиг равновесия в сторону образования целевых продуктов достигается удалением одного из продуктов из реакционной смеси (чаще всего — отгонкой более летучих спирта, эфира, кислоты или воды; в последнем случае при относительно низких температурах кипения исходных веществ используется отгонка воды в составе азеотропных смесей).

взаимодействие ангидридов или галогенангидридов карбоновых кислот со спиртами, например получение этилацетата из уксусного ангидрида и этилового спирта:

(CH3CO)2O + 2 C2H5OH = 2 CН3COOC2H5 + H2O.

взаимодействие солей кислот с алкилгалогенидами.

RCOOMe + R’Hal = RCOOR' + MeHal.

Присоединение карбоновых кислот к алкенам в условиях кислотного катализа (в том числе и кислотами Льюиса):

RCOOH + R’CH=CHR'' = RCOOCHR’CH2R''.

Алкоголиз нитрилов в присутствии кислот:

RCN + H+ RC+=NH.

RC+=NH + R’OH RC (OR')=N+H2.

RC (OR') =N+H2 + H2O RCOOR' + +NH4.

Алкилирование карбоновых кислот арилиакилтриазенами:

ArN=NNHR + R1COOH R1COOR+ ArNH2 + N2.

Химизм Дибутилфталат образуется в результате реакции этерификации фталевого ангидрида н-бутанолом в присутствии нейтрализатора концентрированной серной кислоты при повышенной температуре и ускоренном удалении из жидкой реакционной массы образующейся по реакции воды. в качестве парообразователя используется избыток н-бутилового спирта.