Ароматичность органических соединений

Сопряжение в молекулах циклических углеводородов способствует образованию в пространстве, над и под циклом молекулы, единой — электронной системы, объединяющей все атомы цепи, лежащие на одной плоскости (sp2 гибридизация). В образовании единой — электронной системы участвуют (4n+2) количество электронов, что соответствует правилу Хюккеля. Таким образом органическое соединение является ароматическим, если его строение подчиняется критериям ароматичности, которые находят своё отражение в трёх правилах:

Содержать один или несколько плоских циклов Обладать единымэлектронным облаком Подчиняться правилу Хюккеля, т. е. в образовании единой — электронной системы должно участвовать число электронов, определяемое формулой (4n+2).

Примерами соединений, отвечающими критериям ароматичности являются — бензол, анион циклопентадиенила, нафталин, пиридин, пиррол, пурин и др. Такие молекулы обладают особой устойчивостью, и поэтому устойчивость большинства природных соединений (азотистые основания в составе нуклеиновых кислот — пурин, пиридин), а также лекарственных средств объясняется наличием в их молекулах пятии шестичленных ароматических циклов.