Оксотиазинондиоксиды. 
Природные и синтетические сладкие вещества

В 1973 г. Клаус и Йенсеи открыли новую группу синтетических сладких веществ —замещенные 3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазии-4-он-2,2-диоксиды, из числа которых наиболее интенсивный сладкий вкус имеют соединения с метильной группой у атома С-6 цикла. Соединения этого класса представляют собой кристаллические порошки с высокой термической и химической стабильностью, хорошо растворимые в воде и органических растворителях (метанол, этанол, глицерин). В водных растворах оксатиазинондиоксиды хорошо диссоциированы и со щелочными металлами образуют нейтральные соли (т. пл. >200° С).

Зависимость сладкого вкуса оксатиазинондиоксидов от химического строения

В результате определения вкуса самых разнообразных замещенных оксатиазинондиоксидов было установлено следующее. Соединения без заместителей или содержащие небольшие алкильные группы обладают сладким вкусом. Минимальная интенсивность сладкого вкуса характерна для 3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида, а максимальную интенсивность проявляет его 5-этил-6-метилпроизводиое. Природа катиона не влияет на интенсивность вкуса, а наиболее сладкими являются соединения с объемными заместителями в положении 6 цикла. Замена атома кислорода кольца на группы NH или NCH₃ приводит к потере сладкого вкуса.

безвкусный Наибольшее внимание исследователей привлекает 6-метилпроизводное (ацесульфам), которое обладает ярко выраженным сладким вкусом, хорошо растворяется в воде и образует стабильные соли, сохраняющие вкус в кислых освежающих напитках. Это соединение стабильно до pH 4 и температуры 120 °C. В водных растворах в течение одного месяца при 40 °C гидролиза и снижения сладкого вкуса не наблюдается. Однако ацесульфам распадается в сильнокислотных (pH <2,5) либо сильнощелочных средах. Это соединение используется при приготовлении горячих и холодных напитков, кондитерских и кисломолочных продуктов. Комплексные фармакологические исследования, включающие оценку анальгетической, психотропной и диуретической активности, покаали, что ацесульфам практически не токсичен и не канцерогенен. В организме человека ацесульфам не разлагается, не откладывается в тканях, практически полностью выводится. Не наблюдается накопления ацесульфама в ткаиях и органах при его длительном потреблении. Для аналитического определения ацесульфама применяется тонкослойная хроматография [5].

На этом поиски синтетических заменителей «сладкого не прекратились. В 40-х годах XX века голландскими химиками был изобретен препарат (его так и назвали «голландский шедевр»), который долгое время лидировал среди «самых сладких», — алкоксипроизводное м-нитроанилина. С удлинением углеродной цепочки алкильного заместителя сладкий вкус вначале усиливается, а потом ослабевает. Все бы ничего, но синтезированные вещества обладают сильным анестезирующим действием. Та если в качестве алкильного радикала использовать н-пропил, то анестезирующая активность препарата в 30 раз превзойдет активность кокаина.

В последние годы в питании в качестве добавок стали использовать синергетики, способные своим присутствием даже в очень незначительных концентрациях изменять вкус. При этом обеспечивается весьма значительная экономия сахара. Хорошо зарекомендовал себя мальтол. Добавка 15 миллионных долей мальтола к обычному пищевому сахару позволяет снизить его расход примерно на 15% [4].