Каталитическое окисление лигнинных веществ молекулярным кислородом в кислой среде в присутствии полиоксометаллатов
Исследован процесс каталитического окисления препаратов лигнина (диоксанлигнина и технического сульфатного лигнина), показано соблюдение основных закономерностей, установленных для модельных соединений. Работа выполнена при поддержке Администрации Архангельской области и в рамках грантов Российского фонда фундаментальных исследований (Проекты № 08−03−98 803 рсевера и № 09−03−16 043 мобзрос… Читать ещё >
Содержание
- 1. СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ КАТАЛИТИЧЕСКИХ СИСТЕМ НА ОСНОВЕ ПОЛИОКСОМЕТАЛЛАТОВ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)
- 1. 1. Применение полиоксометаллатов в процессах делигнификации
- 1. 2. Общая характеристика, строение и свойства полиоксометаллатов
- 1. 3. Химические превращения модельных соединений и препаратов лигнина при окислении в присутствии полиоксометаллатов
- 1. 4. Выводы. Постановка цели и задач исследования
- 2. МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТ
- 2. 1. Характеристика реактивов и оборудования
- 2. 2. Методика приготовления растворов катализаторов
- 2. 3. Методика проведения кинетических исследований
- 2. 4. Методика проведения каталитического окисления лигнинных веществ
- 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
- 3. 1. Изучение кинетики каталитического окисления родственных лигнину фенольных соединений гваяцильного ряда растворенным кислородом
- 3. 1. 1. Исследование влияния рН раствора на кинетику процесса окисления
- 3. 1. 2. Исследование влияния концентрации окисляемого вещества на кинетику процесса окисления
- 3. 1. 3. Изменение концентрации кислорода в процессе каталитического окисления
- 3. 1. 4. Исследование влияния концентрации катализатора на кинетику процесса
- 3. 1. 5. Исследование влияния состава растворителя на кинетику процесса окисления
- 3. 1. 6. Исследование влияния температуры на процесс окисления и определение термодинамических параметров процесса каталитического окисления
- 3. 1. 7. Механизм каталитического окисления ванилинового спирта и феруловой кислоты в присутствии полиоксометаллатов
- 3. 2. Исследование каталитического окисления диоксанлигнина и технического сульфатного лигнина растворенным кислородом
- 3. 2. 1. Исследование влияния продолжительности окисления и природы лигнина на изменение функционального состава продуктов окисления лигнинных веществ
- 3. 2. 2. Исследование влияния рН на процесс каталитического окисления диоксанлигнина и технического сульфатного лигнина
- 3. 2. 3. Исследование влияния концентрации катализатора на процесс каталитического окисления диоксанлигнина и технического сульфатного лигнина
- 3. 2. 4. Исследование влияния температуры на процесс каталитического окисления диоксанлигнина и технического сульфатного лигнина
- 3. 1. Изучение кинетики каталитического окисления родственных лигнину фенольных соединений гваяцильного ряда растворенным кислородом
Каталитическое окисление лигнинных веществ молекулярным кислородом в кислой среде в присутствии полиоксометаллатов (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
В последние десятилетия в соответствии с «Перечнем приоритетных направлений развития науки, технологий и техники в РФ» (раздел о рациональном природопользовании) и основными принципами «зеленой» химии большинство научных исследований направлены на создание экологически безопасных способов комплексной переработки растительного сырья [1]. Среди них приоритетными являются технологии направленного физического (сверхкритические флюидные среды) и химического (ионные жидкости, селективные катализаторы, экологически безопасные окислители) воздействия на структуру и свойства биополимеров с целью получения разнообразных продуктов с заданными потребительскими свойствами [2,3]. В качестве экологически безопасных окислителей применяют молекулярный кислород, пероксид водорода, озон. Процессы каталитического окисления лигносодержащих материалов, основаны на использовании, главным образом, комплексных соединений металлов переменной валентности, в частности, полиоксометаллатов. Интерес к последним связан с поиском биомиметрических каталитических систем, моделирующих действие ферментов. Полиоксометаллаты проявляют свое воздействие за счет значительного количества активных центров в виде металлов, способных изменять свою степень окисления, и являются бифункциональными системами, катализирующими как кислотно-основные, так и окислительно-восстановительные взаимодействия. Однако активность и селективность данных каталитических систем зависит от условий проведения процесса.
В связи с вышеизложенным основным направлением исследований, представленных в данной диссертационной работе, является развитие теоретических основ каталитического окисления лигнинных веществ растворенным молекулярным кислородом в кислой среде в присутствии полиоксометаллатов.
Работа выполнена при поддержке Администрации Архангельской области и в рамках грантов Российского фонда фундаментальных исследований (Проекты № 08−03−98 803 рсевера и № 09−03−16 043 мобзрос).
1. СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ КАТАЛИТИЧЕСКИХ СИСТЕМ НА ОСНОВЕ ПОЛИОКСОМЕТАЛЛАТОВ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ).
выводы.
1. Установлена каталитическая активность полиоксометаллатов состава На8[РМо7У504о] и Мап[РМо6У50з9Мп (ОН)] в процессах окисления модельных соединений лигнина и лигнинных веществ молекулярным кислородом в кислой среде. Экспериментально определено, что полиоксометаллат состава Ыа, ] [РМо6У50з9Мп (ОН)] позволяет в 2−4 раза' увеличить интенсивность процесса окисления по сравнению с ^8[РМо7У5О40] в условиях гомогенного катализа.
2. На основании комплексных физико-химических исследований установлены основные закономерности изучаемых процессов, включающих в себя окислительное взаимодействие полиоксометаллата с реакционным центром окисляемого вещества, активированного посредством кислотно-основного взаимодействия со средой, с последующей регенерацией восстановленной формы катализатора растворенным молекулярным кислородом.
3. Определено и обосновано оптимальное значение рН проведения процессов каталитического окисления, соответствующее 3,0, при котором наиболее оптимально реализуются процессы активации окисляемого вещества при действии ионов и образования активной к реокислению формы катализатора.
4. Показано, что введение этанола в растворитель приводит к снижению скорости реакции окисления, за счет усиления в кислой среде процессов ассоциации гетерополианионов с ионами водорода, вследствие уменьшения электроноакцепторной способности растворителя.
5. Изучена кинетика, определены основные кинетические (начальная скорость реакции, константа скорости реакции, порядки реакции) и термодинамические (значения Еа, ДН^ и параметры процесса каталитического окисления родственных лигнину фенольных соединений гваяцильного ряда, предложен механизм и кинетическая модель процесса.
6. Исследован процесс каталитического окисления препаратов лигнина (диоксанлигнина и технического сульфатного лигнина), показано соблюдение основных закономерностей, установленных для модельных соединений.
Список литературы
- Лунин, В.В. «Зеленая» химия в России Текст. / В. В. Лунин, Е. С. Локтева // Зеленая химия в России- под ред. В. В. Лунина, П. Тундо, Е. С. Локтевой. М.: МГУ.- 2004.- 230 с.
- Боголицын К.Г. Физическая химия лигнина / под.ред. К. Г. Боголицына и В. В. Лунина. Архангельск: Арханг.гос.техн. ун-т, 2009. 489 с.
- Боголицын, К.Г. Современные тенденции в химии и химической технологии растительного сырья (статья)/ К.Г. Боголицын// Рос. Хим. ж. (ж. Рос. Хим. об-ваим. Д.И. Менделеева). -2004. -t.XLVIII. -№ 6. -С.105−123
- Atalla R.H. Polyoxometalate bleaching: A new Effluent-Free technology / R.H. Atalla, I.A.Weinstock, R.S.Reiner, C.J. Houtman, C.G.Hill //4 EWLP.-1996.-P. 189−193.
- Evtuguin D.V. Oxidative delignification in the presence of molybdovanadophoshate heteropolyanions: mechanism and kinetic studies / D.V.Evtuguin, C. Pascoal Neto, J. Rocha, J.D.Pedrosa de Jesus // Applied Catalysis A: General.-1998.-167.-P. 123−139.
- Evtuguin D.V. Polyoxometalate catalysed oxygen delignification in organic solvent-water media/ D.V.Evtuguin, C. Pascoal Neto//4 EWLP.-1996.-P. 194−202.
- Evtuguin D.V., Pascoal Neto C. Heteropolyanions catalysis for ecologically friendly bleaching technologies: principles and applications // Proceedings of 5th EWLP. Portugal. 1998. P. 589−592.
- Латош M.B. Механизм процесса окисления древесины и ее компонентов перекисью водорода. 2. Каталитическая делигнификация древесины перекисью водорода в кислой среде / М. В. Латош, А. Д. Алексеев, В.М.Резников// Химия древесины.-1980.-№ 2.-С.43−47.
- Weinstock I.A. Selective Transition-Metal Catalysis of Oxygen Delignification Using Water-Soluble Salts of Polyoxometalate (POM) Anions / I.A. Weinstock, R.H. Atalla, R.S.Reiner, С J. Houtman, C.G.Hill// Holzforschung.-1998.-52.-P.304−310.
- Shatalov A.A. Improving selectivity of POM-catalyzed ozone bleaching / Shatalov A. A, Pereira H. //10 EWLP.-2008.-P.457−160
- Суворова С.И. Низкотемпературная окислительная делигнификация древесины. 3. Синергетические свойства катализаторов окисления / С. И. Суворова, М. О. Леонова, И. Л. Шапиро, Р. З. Пен // Изв. высш. учеб. завед. Лесной журнал.-1996.-№ 1−2, — С.22−26.
- Reiner R.S. Electrochemical Delignification of Wood Pulp Using Polyoxometalate Mediators/ R.S.Reiner, E.L. Springer, R.H.Atalla//12 ISWPC.-2003.-P. 181−184.
- Laroche H. POM-assisted electrochemical delignification and bleaching of chemical pulp / Laroche H., M. Sain, C. Houtman, C. Daneault //Cellulose chemistry and technology.-2001.-35.-5−6.- P.503−511.
- Kandioller G. Hardwood Soda-aq Pulp Bleaching with Molybdovanadophoric Acid / G. Kandioller, L. Christov // 12 ISWPC.-2003.-P. 7780.
- Evtuguin D.V. Oxygen bleaching of hardwood and softwood Kraft Pulps catalysed by polyoxometalates: a comparative study / D.V.Evtuguin, V.M.4 .is
- Marques, C. Pascoal Neto//6 EWLP.-2000.-P. 69−72.
- Gaspar A. New highly selective oxygen delignification of Kraft Pulp promoted by Mn-assisted polyoxometalates/ A. Gaspar, D.V.Evtuguin, C. Pascoal Neto// 11 ISWPC.-2001.-P. 227−230.
- Gaspar A.R. Polyoxometalate-Catalyzed Oxygen Delignification of Kraft Pulp: A Pilot-Plant Experience/ A. R .Gaspar, D.V.Evtuguin, C. Pascoal Neto//- Ing.Eng.Chem.Res.-2004.'-43(24).-P.7754−7761. -.-.
- Gaspar A. Pulp bleaching catalysed by polyoxometalates first pilot scale experience/ A. Gaspar, D.V.Evtuguin, C. Pascoal Neto//7 EWLP.-2002.-P. 103−106.
- Максимов, Г. М. Достижения в области синтеза полиоксометаллатов и изучения гетерополикислот / Г. М. Максимов // Успехи химии.-1995.-Т.64.-№ 5.-С. 480−496.
- Casan-Pastor, N. Polyoxometalates: from inorganic chemistry to materials science / N. Casan-Pastor and P. Gomez-Romero // Frontiers in Bioscience.- 2004.-9.-P. 1759−1770
- Кожевников, И.В. Катализ гетерополисоединениями / И. В. Кожевников М.: Знание, 1985−32с.
- Keggin, J.F. The Structure and Formula of 12-Phosphotungstic Acid / J.F. Keggin // R.Soc.Lond A. 1934.-144.-P.75−100.
- Кожевников, И.В. Гетерополикислоты в катализе / И. В. Кожевников, К.И.Матвеев// Успехи химии.- 1982.-Т.51.-№ 11.-С. 1875−1896.
- Никитина, Е.А. Гетерополисоединения / Е. А. Никитина -М.:Госхимиздат, 1962 — 422 с.
- Руководство по неорганическому синтезу / под ред. Г. Брауэра. М.: Мир.- 1986.-Т.6.-С. 1891−1912
- Максимова, Л.Г. Синтез и свойства 12-вольфрамогаллатов лития и натрия / Л. Г. Максимова, Т. А. Денисова, В. Л. Волков, Л. Д. Курбатова, А. А. Ивакин. //Журнал неорганической химии.-1988.-Т.ЗЗ.-№ 9.-С.2278−2283.
- Максимовская, Р.И. Синтез вольфрамованадофосфорных гетерополикомплексов PVnWi2-n04o(3"n)" (п=1−4) с контролем методом ЯМР 31Ри 51W Р. И. Максимовская, Л. И. Кузнецова, О. А. Субочева // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1987.-№ 3.-С.473−478.
- Дорохова, E.H. Экстракция гетерополисоединений и ее применение в неорганическом анализе / Е. Н. Дорохова, И. П. Алимарин // Успехи химии.-1979.-Т.48.-№ 5.-С. 930−956.
- Куликов С.М. Исследование методов получения гетерополикислоты H3PW12O40/ С. М. Куликов, О. М. Куликова, Р. И. Максимовская, И. В. Кожевников // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1990.-№ 9.-С.1944−1947.
- Куликова, О.М. Исследование взаимодействий в фосфат-вольфраматной системе: электромембранный синтез гетерополикислоты H3PW12O40 / О. М. Куликова, Р. И. Максимовская, С. М. Куликов, И. В. Кожевников // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1991.-№ 8.-С.1726−1732.
- Кожевников, И.В. Успехи в области катализа гетерополикислотами / И. В. Кожевников // Успехи химии.-1987.-Т.56.-№ 9.-С. 1417−1443.
- Кожевников, И.В. Кинетика и механизм реакции V02+ с 12-вольфрамованадофосфатами в водном растворе / И. В. Кожевников, O.A. Холдеева, М. А. Федотов, К. И. Матвеев // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1983.-№ 4.- С.717−721.
- Спицын, В.И. К вопросу о щелочной деструкции поливольфраматов в водных растворах / В. И. Спицын, Н. Ф. Смирнова, И. Д. Колли, К. М. Ефремова // Журнал неорганической химии.- 1978.-Т.23.-№ 5.-С.1262−1266.
- Жижина, Е.Г. Каталитическое жидкофазное окисление органических субстратов в присутствии молибдованадофосфорных гетерополикислот /Е.Г.Жижина-Дис.док.хим.наук.- Новосибирск.-2006.-321 с.
- Ивакин, А.А. Потенциометрическое исследование кислотно-основных свойств фосфорнованадиевомолибденовых гетерополикислот / А. А. Ивакин, Л. Д. Курбатова, Л. А. Капустина // Журнал неорганической химии.-1978.-Т.23.-№ 9.-С.2545−2547.
- Кожевников, И.В. Тонкий органический синтез с использованием гетерополисоединений /"И.В.Кожевников // Успехи* химии.-! 993.-Т.62.-№ 5.-С. 510−528.
- Matveev K.I. New Route to Vicasol, a Water-Soluble Form of Vitamin K3 / K.I. Matveev, V.F. Odyakov, E.G.Zhizhina // Russian Journal of Applied Chemistry.- 2001.-Vol.74.-No. 3.-P.469−472.
- Жижина, Е.Г. Новые каталитические реакции в присутствии растворов Мо-У-фосфорных гетерополикислот / Е. Г. Жижина, М. В. Симонова, В. В. Русских, К. И. Матвеев // Журнал прикладной химии.-2005.-Т. 78.-№ 5.-С.772−778.
- Кожевников, И.В. Редокс-реакции 12-гетерополианионов в водном растворе. И. В. Кожевников, О. А. Холдеева. // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1987. с.528−533
- Weinstock, I.A. Homogeneous-Phase Electron-Transfer Reactions of Polyoxometalates / I.A.Weinstock// J.Am.Chem.Soc.-1998.-98(1).-P.l 13−170.
- Одяков, В.Ф. Формальные окислительные потенциалы фосфорномолибдованадиевых гетерополикислот в кислых растворах /
- В.Ф.Одяков, Л. ККузнецова, К. И. Матвеев // Журнал неорганической химии.-1978.-Т.23.-№ 2.-С.457−460.
- Кожевников, И.В. Окислительное сочетание ароматических систем под действием соединений переходных металлов / И. В. Кожевников, К. И. Матвеев //Успехи химии.-1978.-Т.47.-№ 7.-С. 1231−1260.
- Максимовская, Р.И. Изучение — • - восстановления фосфорномолибдованадиевых гетерополикислот в водных растворах методом Э.П.Р. / Р. И. Максимовская, М. А. Федотов, Л. И. Кузнецова, В. М. Мастихин, К. И. Матвеев // Докл. АН СССР.-1975.-Т.223.- № 2.- С.385−388.
- Полотебнова, Н.А. Продукты восстановления фосфорномолибденовой и фосфорномолибдованадиевой кислот и некоторые их свойства/ Н. А. Полотебнова, Л. А. Фуртунэ // Журнал неорганической химии.-1969.-Т.14.-№ 11.-С.3063−3067.
- Полотебнова, Н.А. Фосфорномолибдованадиевые кислоты с переменным содержанием молибдена и ванадия и их свойства / Н. А. Полотебнова, Нгуен Ван Чеу, В. В. Кальниболоцкая // Журнал неорганической химии.-1973.-Т. 18.-№ 2.-С.413−417.
- Кожевников, И.В. Механизм окисления синей 12-молибдофосфатов кислородом в водном растворе / И. В. Кожевников, Ю. В. Буров, К. И. Матвеев // Изв. АН СССР Сер.хим. -1981.- № 11.- С.2428−2435.
- Кожевников, И.В. Механизм окисления слабо восстановленных синей 12-молибдованадофосфатов кислородом в растворе / И. В. Кожевников // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1983.-№ 4.- С.721−726.
- Neumann, R. Aerobic Oxidative Dehydrogenations Catalyzed by the Mixed-Addenda Heteropolyanion PV2Moio04o.5″: A Kinetic and Mechanistic Study / Ronny Neumann, Michal Levin// J.Am.Chem.Soc.-1992.-l 14.-P.7278−7286.
- Kozhevnikov, I.V., Catalysts for fine chemicals, in: Catalysis by Polyoxometalates, vol 2, Wiely, Chichester, (2002).
- Yokoyama Т. Kinetic Analysis of Polyoxometalate (POM) Oxidation of Non-Phenolic Lignin Model Compound / T. Yokoyama, H. min Chang, I.A.Weinstock, R.S.Reiner, J.F.Kalda// 12 ISWPC.-2003.-P.43−46.
- Gaspar A. Study on Lignin Reactions in Oxygen Delignification Catalyzed by Mn (II) Assisted Polyoxometalates / A. Gaspar, D.V.Evtuguin, C. Pascoal Neto// 12 ISWPC.-2003.-P. 83−86.
- Городецкая, T.A. Окисление метилбензолов гетерополисоединениями в растворе / Т. А. Городецкая, И. В. Кожевников, К. И. Матвеев, В. Н. Сидельников, Р. И. Максимовская // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1984.-№ 5.- С. 1010−1017.
- Городецкая, Т.А. Фосфорномолибдованадиевые гетерополисоединения как гомогенные катализаторы окислительных превращений аренов/ Т. А. Городецкая -Дис.канд.хим.наук.-Новосибирск.-1984.-177 с.
- Соколов, O.M. Способ выделения лигнина из черных щелоков сульфатной или натронной варки целлюлозы / О. М. Соколов, П. П. Тиранов и др. // А. с. № 674 470
- Pepper, J.M. The isolation and properties of lignin’s obtained by the acidolysis of spruce and aspen woods in dioxan-water medium Text./ J.M. Pepper, P.E. Baylis, E. Adler // Canad. J. Chem., 39.- 1959.- № 8.- P. 1241−1248.
- Закис, Г. Ф. Методы определения функциональных групп лигнина Текст. / Г. Ф. Закис, JI.H. Можейко, Г. М. Телышева — Рига: Зинатне —1975 — 176 с. .
- Закис, Г. Ф. Функциональный анализ лигнинов и их производных Текст. / Г. Ф. Закис— Рига: Зинатне 1987 — 230 с.
- Кокорин А.И. Гетерополикислоты 1. Фосфорномолибденованидиевая и фосфорновольфрамованадиевая кислоты Текст. / А. И. Кокорин // Журнал общей химии. 1954. — Т.24 № 6. — С. 966−971.
- Казанский, Л.П. Молекулярное и электронное строение гетерополикомплексов. Сообщение 2. ИК- и KP-спектры кристаллических гетерополикислот и их водных растворов/ Л. П. Казанский // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1975.-№ 3.- С. 502−507.
- Маслов, Л.П. Синтез 18-вольфрамо, молибдо-2-фосфатов/Л.Г1. Маслов// Журнал неорганической химии.-1986.-№ 5.-С. 1169−1173.
- Кошелева, А.Е. Гомогенный катализ окисления соединений фенольного ряда в щелочных водно-этанольных средах / А. Е. Кошелева -Дис.канд.хим.наук, — Архангельск.- 2006.- 130 с.
- Айзенштадт, М.А. Окисление лигнинных веществ в присутствии катализатора пероксидазы из корней хрена / М.А. Айзенштадт-Дис.канд.хим.наук.- Архангельск, — 2010.- 139 с.
- Справочник экспериментальных данных по растворимости многокомпонентных систем Текст. / В 2-х т. Т.2. Трехкомпонентные системы.- Л.: Госхимиздат- 1953 671 с.
- Денисов, Е.Т. Химическая кинетика Текст./Е.Т. Денисов, О. М. Саркисов, Г. И. Лихтенштейн—М.:Химия.—2000—568 c.-ISBN 5−7245−1062−6.
- Денисов, Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций Текст. / Е.Т. Денисов-М.: Высш. шк.- 1988.-391 c.-ISBN 5−06−1 337−5
- Зарубин, М.Я. Основы органической химии лигнинов Текст. / М. Я. Зарубин, С. М. Кругов.- СПб.: СПбГЛА. 2010.- 272с.
- Шорыгина, H.H. Реакционная способность лигнина Текст. / Н. Н. Шорыгина, В. М. Резников, В. В. Елкин М.: Наука.- 1976.-368 с.
- Зарубин, М.Я. Механизм действия кислот на лигнин. Протонирование лигнина и его модельных соединений Текст. / М. Я. Зарубин, А.М.Кутневич// Изв. Высш. уч. зав. Лесной журнал.- 1974.- № 1. С.
- Зарубин, М.Я. Карбониевые ионы из лигнина и его модельных соединений Текст. / М. Я. Зарубин, А.М. Кутневич// Химия древесины.1974.-№ 2.-С.67−75
- Грандберг, И.И. Органическая химия Текст. / И. И. Грандберг М.: Дрофа.-2001.-672 с.
- Реутов, O.A. Органическая химия. В 4-х частях. Ч. 3 Текст. / О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин М.: БИНОМ. Лаборатория знаний. -2004. — 544 с.
- Шорыгина, H.H. Современное состояние химии лигнина Текст. / H.H. Шорыгина // Химия древесины. — 1968.-№ 1.-С.7−30
- Айзенштадт, А.М. Кинетическая характеристика процесса окисления ванилинового спирта в кислых средах Текст. / А. М. Айзенштадт, К. Г. Боголицын, М. В. Богданов, О.В.Самылова// Изв. Высш. уч. зав. Лесной журнал.- 2001.- № 1.-С. 104−108
- Сарканен, К.Х. Лигнины Текст. / К. В. Сарканен, К. Х. Людвиг, Г. В. Хергерт и др.-Пер. с англ. A.B. Оболенской.-М.: Лесная промышлен-ность —1975.- 632 с.
- Косяков, Д.С. Изучение редокс-свойств соединений фенольного ряда в водно-спиртовых растворах Текст. / Д. С. Косяков: Дис. канд. хим. наук — Архангельск 1998.-148с.
- Малков, А.В. Влияние сольватации и ионной ассоциации на реакционную способность фенолов в процессах окисления в водно-этанольной среде Текст. / А. В. Малков: Дис. канд. хим. наук. -Архангельск 2004 — 162 с.
- Иванченко, H.JI. Исследование процессов сольватации модельных соединений лигнина гваяцильного ряда в водно-этанольной среде методом циклической вольамперометрии Текст. / Н. Л. Иванченко: Дис. канд. хим. наук.- Архангельск 2007. — 113 с.
- Коган, В.Н. Физическая химия. Часть 2. Химическая кинетика Текст./ В. Н. Коган, Г. С. Зенин, Н. В. Пенкина. СПб.: СЗТУ. — 2005.- 227 с.
- Денисов, Е.Т. Химическая кинетика Текст./Е.Т. Денисов, О. М. Саркисов, Г. И. Лихтенштейн.-М.:Химия—2000—568 с.
- Панченков, Г. М. Химическая кинетика и катализ Текст./ Г. М. Панченков, В. П. Лебедев. М.:Химия.-1985. — 592 с.
- Эмануэль, Н.М. Курс химической кинетики Текст./ Н. М. Эмануэль, Д. Г. Кнорре.- М.: Высш.шк.- 1969.-432 с.
- Кубасов, А.А. Химическая кинетика и катализ. Часть I Текст./ А. А. Кубасов. -М.: Изд.-во Моск. ун-та.- 2004.- 144 с.
- Боголицын, К.Г. Химия сульфитных методов делигнификации древесины Текст. / К. Г. Боголицын, В. М. Резников — М.: Экология — 1994 — 88 с.
- Айзенштадт, A.M. Оксредметрия в химии древесины (теория и практика) Текст. / A.M. Айзенштадт, М. В. Богданов, К. Г. Боголицын, О. С. Бровко. Архангельск: Арханг.гос.техн. ун-т. — 2008. — 277 с.
- Соколов, О.М. Высокоэффективная жидкостная хроматография лигнинов / О. М. Соколов, Д. Г. Чухчин, Л.В. Майер// Лесной Журнал.- 1998.-№ 2−3.-С. 132- 136.