Взаимодействие 2-ацетамидо-1, 3, 4, 6-тетра-О-ацетил-2-дезокси-в-D-глюкопиранозы с п-метоксифенолом в присутствии SnCl4
После завершения взаимодействия к реакционной смеси прилили 2 мл 5% водного раствора KOH и перемешивали в течение 30 мин. Далее органическую фазу отделяли, а водный раствор трижды промывали порциями хлороформа по 3 мл. Объединенную органическую фазу многократно промывали 5% водным раствором щелочи до прекращения окрашивания водного слоя. Полученный хлороформный раствор высушивали безводным Na2SO4… Читать ещё >
Взаимодействие 2-ацетамидо-1, 3, 4, 6-тетра-О-ацетил-2-дезокси-в-D-глюкопиранозы с п-метоксифенолом в присутствии SnCl4 (реферат, курсовая, диплом, контрольная)
100 мг (0,26 ммоль) 2-ацетамидо-1,3,4,6-тетра-О-ацетил-2-дезокси-в-D-глюкопиранозы 10 и 31,8 мг (0, 128 ммоль) п-метоксифенола растворили в 2,3 мл абс. хлороформа. К полученному раствору добавили? 200 мг молекулярных сит и 45,3 мкл (0,39 ммоль) безводного SnCl4. Смесь перемешивали 24−48 часов при комнатной температуре, контролируя ход взаимодействия с помощью ТСХ в системе, А и Б.
После завершения взаимодействия к реакционной смеси прилили 2 мл 5% водного раствора KOH и перемешивали в течение 30 мин. Далее органическую фазу отделяли, а водный раствор трижды промывали порциями хлороформа по 3 мл. Объединенную органическую фазу многократно промывали 5% водным раствором щелочи до прекращения окрашивания водного слоя. Полученный хлороформный раствор высушивали безводным Na2SO4 и упаривали досуха на ротационном испарителе в вакууме водоструйного насоса при температуре бани 40 °C. Сухой остаток разделяли с помощью колоночной хроматографии на силикагеле, используя систему хлороформ — этанол 100:0>100:2 (об.).
Получили вещество, которое по данным ESI масс-спектра является оксазолиновым производным 11.
ESI масс-спектр: m/z, вычислено для С14Н19NO8: 329, найдено: 330,1 [M+H]+; 677,3 [2М+NH4]+.