Важные представители анилиновых красителей

Анилиновый черный. Пигмент глубоко-черный

Описание Анилиновый черный — сложный диазиновый краситель, получаемый окислением анилина непосредственно на волокне. Этот популярный краситель хиноидного строения имеет брутто-формулу C₄₃H₃₄N₈ и молярную массу 662 г/моль.

Пигмент глубоко черный — краситель тот же по сути, но уже используемый в виде пигмента. Открыт в 1860-м году и, предположительно, является старейшим из известных синтетических пигментов. Данный пигмент характеризуется высокой окрашивающей способностью и слабо рассеивает свет, но ограничивается в использовании в случаях, когда строги требования к физиологической безопасности. [1].

Получение Окислительное крашение, то есть получение анилинового черного, заключается во взаимодействии анилина в кислой среде с бихроматом или хлоратом натрия. Обычно в присутствии катализаторов: соединений меди, железа, ванадия или других.

Окисление чрезвычайно облегчается добавкой п-фенилендиамина, который легко окисляется в соответствующий хинондиимин, восстанавливающийся обратно в диамин за счет энергичного окисления анилина.

Образование анилинового черного (пигмента глубоко-черного) проходит через ряд стадий: образование индамина из двух молекул анилина, дальнейшее «удвоение» в четырехъядерный индамин и соединение двух молекул последнего в восьмиядерный индамин с одним хиноидным ядром (фиолетовый протоэмеральдин).

Окислением еще одного ядра в хиноидное получается синий эмеральдин, окислением третьего ядра — темно-синий нигранилин, четвертого — зеленеющий черный пернигранилин.

Последний этап — присоединение трех молекул анилина с образованием не зеленеющего красителя, в молекуле которого имеется три остатка N-фенилфеназония.

В зависимости от условий проведения процесса могут получиться и продукты дальнейшего окисления, в которых последнее ядро имеет хиноидное строение, причем место концевой иминогруппы может занять атом кислорода. Все стадии изменения окраски хорошо прослеживаются в ходе окисления.

Рисунок 4. Схема химических превращений в ходе образования анилинового черного (пигмента глубоко-черного).