Заказать курсовые, контрольные, рефераты...
Образовательные работы на заказ. Недорого!

Окисление лигнинных веществ в присутствии катализатора — пероксидазы из корней хрена

Диссертация: Окисление лигнинных веществ в присутствии катализатора — пероксидазы из корней хрена
ДиссертацияПомощь в написанииУзнать стоимостьмоей работы

В литературе представлены сведения о возможности применения пероксидаз в ЦБП, а именно в процессе делигнификации древесины, так как одной из основных биологических функций этих ферментов является окисление фенольных соединений и участие в процессе биосинтеза веществ лигнинной природы. Кроме того, очевидным достоинством этого класса ферментов является их коммерческая доступность. Однако, одним… Читать ещё >

Содержание

  • 1. ЛИГНИННЫЕ ВЕЩЕСТВА ПРОИЗВОДСТВЕННЫХ И СТОЧНЫХ ВОД ПРЕДПРИЯТИИ ЦБП (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)
    • 1. 1. Основные пути образования и трансформации лигнинных веществ в технологических средах ЦБП (на примере ОАО «Архангельский 10 ЦБК»)
    • 1. 2. Методы определения лигнинных веществ в жидких средах
    • 1. 3. Применение ферментов для контроля содержания лигнинных веществ в сточных и природных водах
      • 1. 3. 1. Общая характеристика пероксидаз
      • 1. 3. 2. Особенности строения пероксидаз и обобщенная схема окисления их субстратов
        • 1. 3. 2. 1. Особенности строения пероксидаз
        • 1. 3. 2. 2. Обобщенная схема окисления субстратов пероксидазы
      • 1. 3. 3. Механизм пероксидазного окисления лигнина и родственных ему соединений
    • 1. 4. Выводы. Постановка цели и задач исследования
  • 2. МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТ
    • 2. 1. Реактивы и Материалы
    • 2. 2. Оборудование
    • 2. 3. Методы исследований
      • 2. 3. 1. Спектрофотометрические измерения
        • 2. 3. 1. 1. Определение характеристических длин волн модельных соединений лигнина
        • 2. 3. 1. 2. Определение зависимости начальной скорости реакции от рН среды
        • 2. 3. 1. 3. Определение зависимости начальной скорости реакции от концентрации пероксидазьг хрена
        • 2. 3. 1. 4. Определение зависимости начальной скорости реакции от концентрации пероксида водорода
        • 2. 3. 1. 5. Определение зависимости начальной скорости реакции от концентрации модельного соединения лигнина
        • 2. 3. 1. 6. Методика исследования кинетики пероксидазного окисления модельных соединений лигнина в условиях одновременного варьирования 54 концентраций субстратов (Н2О и РНОН)
        • 2. 3. 1. 7. Методика исследования процесса пероксидазного окисления препаратов лигнина
        • 2. 3. 1. 8. Расчет кинетических параметров реакции пероксидазного окисления модельных соединений лигнина / препаратов лигнина
  • 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТ
    • 3. 1. Каталитическая активность пероксидазы хрена в реакциях окисления лигнинных веществ
    • 3. 2. Кинетика пероксидазного окисления родственных лигнину фенольных соединений гваяцильного ряда
      • 3. 2. 1. Влияние рН раствора на кинетику процесса окисления
      • 3. 2. 2. Влияние на кинетику ферментативного процесса концентраций пероксидазы и ее субстратов
    • 3. 3. Кинетическая модель и механизм пероксидазного окисления модельных соединений лигнина
      • 3. 3. 1. Исследование кинетики пероксидазного окисления модельных соединений лигнина при разных постоянных концентрациях пероксида водорода
      • 3. 3. 2. Исследование кинетики пероксидазного окисления модельных соединений лигнина при разных постоянных концентрациях модельных соединений лигнина
    • 3. 4. Изучение закономерностей пероксидазного окисления препаратов лигнина
      • 3. 4. 1. Влияние природы и функционального состава препаратов лигнина на эффективность их пероксидазного окисления
      • 3. 4. 2. Влияние молекулярно-массовых характеристик выделенных образцов лигнина на их окислительную 116 способность
  • 4. ВЫВОДЫ

Окисление лигнинных веществ в присутствии катализатора — пероксидазы из корней хрена (реферат, курсовая, диплом, контрольная)

Существенный вклад в загрязнение рек и других природных водных объектов вносит деятельность предприятий целлюлозно-бумажной промышленности, что обусловлено сложностью и многостадийностью технологического процесса получения целлюлозного полуфабриката. Образующиеся сточные воды содержат широкий спектр загрязняющих веществ, серосодержащих и хлорсодержащих реагентов применяемых для варки и отбелки, продукты их реакций с компонентами древесиныорганической и неорганической природы, причем точный состав их, даже качественный, не всегда можно заранее предвидеть.

Одним из основных показателей качества сточных вод целлюлозно-бумажных предприятий (ИБП) является содержание в них лигнинных веществ, которые представляют собой группу родственных высокомолекулярных соединений ароматической природы. Они не относятся к опасным токсичным соединениям. Однако, при попадании в природный водоем группа конденсированных и малотрансформируемых лигнинных веществ склонна к накоплению, а также способствует образованию опасных для здоровья и жизни веществ в условиях протекания вторичных окислительно-восстановительных процессов в водоеме.

Таким образом, актуальными задачами химической технологии древесины являются поиск и создание новых экологически чистых способов химической переработки лигносодержащих материалов и совершенствование системы производственного экологического контроля путем разработки и внедрения новых высокочувствительных, информативных и экспрессных методов анализа.

В соответствии с «Перечнем приоритетных направлений развития науки, технологий и техники в РФ» и «Перечнем критических технологий РФ» по направлению «Биокаталитические, биосинтетические и биосенсорные технологии», перспективным для решения указанных задач является использование для биотрансформации и биодеградации лигнинных веществ ферментативных системсоздание новых высокоэффективных, стабильных и специфичных биокатализаторов и разработка на их основе ферментативных методов делигнификации и анализа технологических растворов.

Большой интерес в связи с этим вызывают ферменты класса оксидоредуктаз, а именно пероксидазы. Этот класс ферментов широко применяется для контроля примесей в объектах пищевой, микробиологической и фармацевтической промышленности [1−2], в мониторинге окружающей среды, для решения некоторых медицинских и биохимических задач [3−8].

В литературе представлены сведения о возможности применения пероксидаз в ЦБП, а именно в процессе делигнификации древесины [9−11], так как одной из основных биологических функций этих ферментов является окисление фенольных соединений и участие в процессе биосинтеза веществ лигнинной природы. Кроме того, очевидным достоинством этого класса ферментов является их коммерческая доступность. Однако, одним из основных препятствий практического использования пероксидаз в ЦБП является недостаток сведений о механизме действия этих ферментов как на компоненты древесины, так и на лигнин.

В связи с вышеизложенным, основным направлением наших исследований, представленных в данной диссертационной работе, является изучение процесса ферментативного окисления лигнинных веществ.

Работа поддержана грантом Администрации Архангельской области (проект № 04−04 «Ферментативное окисление растительных биополимеров нерегулярного строения и полифункциональной природы», июнь 2009 г.) и выполнена при сотрудничестве с кафедрой аналитической химии химического факультета Московского государственного университета имени М. В. Ломоносова.

4. ВЫВОДЫ.

Проведенные исследования позволяют сделать следующие выводы:

1. Показано, что пероксидаза хрена является эффективным биокатализатором редокс — превращений лигнинных веществ.

2. Установлены основные закономерности пероксидазного окисления родственных лигнину фенольных соединений гваяцильного ряда в водной среде (влияние рН раствора, концентраций катализатора, субстрата-окислителя, субстрата-восстановителя) — определены оптимальные условия проведения процессапоказано, что основным реакционным центром, участвующим в редокс — превращениях структурных единиц лигнина, является фенольный гидроксил,.

3. Изучено влияние электроноакцепторных свойств пара — заместителей на активность фенольного реакционного центра структурных единиц лигнина в процессах ферментативного окисления. Экспериментально определенные кинетические параметры позволяют расположить модельные соединения по способности к пероксидазному окислению в следующий ряд: гваякол > ванилиновый спирт > ацетованилон > феруловая кислота.

4. Полимолекулярные свойства и форма макромолекул лигнина являются важными факторами, влияющими на процесс биохимического окисления. Зависимость начальной скорости реакции пероксидазного окисления диоксанлигнина от его молекулярной массы носит линейный характер и выражается уравнением v0 = k-Mw + b (где к = - 4,6−10″ 4- Ъ = 10,91- R2=0,97).

5. Теоретически обоснована и экспериментально доказана применимость модели неупорядоченного присоединения субстратов по типу Random Bi Uni для интерпретации процесса пероксидазного окисления лигнинных веществ в широком диапазоне их концентраций.

Показать весь текст

Список литературы

  1. Ohshima, Н. On the electrophoretic mobility of biological cell Текст. / H. Ohshima, T. Kondo // Biophys. Chem. 2001.-V. 39. — P. 191 — 198.
  2. Malhotra, B.D. Biosensors for clinical diagnostics industry Текст. / B.D. Malhotra, A. Chaubey // Sensors and Actuators B. 2003. — V. 91. — P. 117 — 127.
  3. Campbell, C.N. Enzyme-Amplified Amperometric Sandwich Test for RNA and DNA Текст. / C.N. Campbell, D. Gal, N. Cristler, C. Banditrat, A. Heller // Anal. Chem. 2002. — V. 74 (1). — P. 158 — 162.
  4. Clark, L.C. Electrode systems for continuous monitoring in cardiovascular surgery Текст. / L.C. Clark, C. Lyons // Ann. NY Acad. Sci. 1962. — V. 102. — P. 29 -45.
  5. Wojciechowski, M. Multichannel electrochemical detection system for quantitative monitoring of PCR amplification Текст. / M. Wojciechowski, R. Sundseth, M. Moreno, R. Henkens // Clin. Chem. 1999. — У. 45. — № 9. — p. 1690 -1693.
  6. , A.B. Биосенсоры для экологического контроля Текст. / Лобанов A.B., Шувалова Ю. В., Зырина Н. В. и др. // Экологические системы и приборы.- 2001. Том 5. — № 6. — С. 72 — 76.
  7. , Г. П. Биоотбелка сульфатной целлюлозы оксидазными ферментами гриба Daedaleopsis confragosa Текст. / Г. П. Александрова, С. А. Медведева // Химия растительного сырья. 1999. — № 2. — С. 81 — 84.
  8. , Г. П. Технология экологически безопасной отбелки сульфатной целлюлозы Текст. / Г. П. Александрова, С. А. Медведева // II Всероссийская конференция Химия и технология растительных веществ: Тезисы докладов. Казань. — 2002. — С. 149 — 150.
  9. , Г. П. Применение ферментов в отбелке жесткой хвойной сульфатной целлюлозы Текст. / Г. П. Александрова, С. А. Медведева, А. П. Синицын // Химия растительного сырья. 2000. — № 2. — С. 23 — 27.
  10. , К.Г. Современные тенденции в химии и химической технологии растительного сырья Текст. / К. Г. Боголицын // Российский Химический журнал (Ж. Рос. Хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). 2004. -Т. XLVIII. — № 6. — С. 105 — 123.
  11. , A.C. Эколого аналитическая оценка интегрального . показателя химического потребления кислорода сточных вод ЦБП Текст.: дис.канд. хим. наук. — Архангельск. — 2002. — 164 с.
  12. , Т.В. Приоритетные показатели эколого-аналитического контроля состава сточных вод в технологическом нормировании деятельности предприятий ЦБП Текст.: дис.канд. тех. наук. Архангельск. — 2007. — 128 с.
  13. Химия и биохимия лигнина, целлюлозы и гемицеллюлоз: по материалам международного симпозиума в Гренобле Текст. Москва: Лесная промышленность, 1969. — 250 с.
  14. , Я.В. Использование воды на целлюлозно-бумажных предприятиях Текст. / Я. В. Никитин, С. И. Поляков. Москва: Лесная промышленность, 1985. -208 с.
  15. , М. Продукты хлорирования лигнинов, их анализ и свойства Текст. / М. Слимак // Химия древесины. 1992. — № 6. — С. 3 — 19.
  16. , O.A. Характеристика редокс свойств лигнина Текст.: дис.канд. хим. наук. — Архангельск. — 2004. — 145 с.
  17. , Ш. С. Аналитическое определение хлоритов и двуокиси хлора Текст. / Ш. С. Щеголь // Труды по химии. 1958. — № 1. — С. 95 — 135.
  18. , H.H. Технология целлюлозы: монография Текст.: в 3-х т./ H.H. Непенин- Экология. Москва, 1994. — 592 с. — 3 т.
  19. , А.Ф. Влияние процессов переработки растительного сырья на образование и распределение хлорорганических соединений в окружающей среде Текст.: дис.канд. хим. наук. Архангельск. — 1999. — 163 с.
  20. , Ю.Ю. Химический анализ производственных сточных вод Текст. / Ю. Ю. Лурье, А. И. Рыбникова. Москва: Химия, 1974. — 336 с.
  21. , Т.А. Химия воды и микробиология Текст. / Т. А. Карюхина, И. Н. Чурбанова. Москва: Стройиздат, 1983. — 198 с.
  22. , В.А. Лигнин в природных водоемах Текст. / В. А. Криульков, В. Т. Каплин // Гидрохимические материалы. 1968. — Т. 46. — С. 152 -153.
  23. Shin, S.-J. Impact of residual extractives on lignin determination in kraft pulps Текст. / S.-J. Shin // J. Of wood chem. and technology. 2004. — V.24. — № 2. -P. 139−151.
  24. Senzyu, R. Untersuchungen uber lignin und Zellstoff. II. Eine neue bestimmungmethode des lignin und Zellstoffen durch kolloidtitration Текст. / R. Senzyu // Bull. Soc. Japan. 1953. — V.26. — № 3. — P. 148 — 153.
  25. , В. Химия лигнина Текст./ В. Фукс- пер. A.C. Берилло, С. И. Богданова, В. А. Грабовского, М. Ф. Мартынова. Ленинград: ОНТИ — Химтеорет, 1936.-368 с.
  26. Wiles, R.H. Permnganate number of pulp Текст. / R.H. Wiles // Paper trade J. 1934. — V. 98. — № 11. — P. 34 — 36.
  27. Schaddenbock, W. Eine neue quantitative ligninbestimmung mit hilfe der UV- Spektrophotometrie Текст. / W. Schaddenbock // Papier (BRD). 1972. — Bd. 26.- № 3. P. 116- 118.
  28. Trojanowski, J. Ilosciowe oznaczanie ligniny Bjorkmana w roztoworze przy pomocy reaccji z floroglucyna Текст. / J. Trojanowski // Ann. Univ. M. Curie-Sklodowska. 1962. — V. 17. — P. 121 — 126.
  29. , Ф.Е. Химия лигнина Текст. / Ф.Е. Брауне- пер. с анг. М. И. Чудаковой. Москва: Лесная промышленность, 1964. — 864 с.
  30. , К.Х. Лигнины Текст. / К. В. Сарканен, К. Х. Людвиг, Г. В. Хергерт и др.- пер. с анг. A.B. Оболенской. Москва: Лесная промышленность, 1975.-632 с.
  31. , А.П. Ультрафиолетовые и инфракрасные спектры лекарственных веществ Текст. / А. П. Арзамасцев. Москва: Химия, 1975. — 151 с.
  32. Johnson, D.B. The spectrophotometric determination of lignin in small wood samples Текст. / D.B. Johnson, W.E. Moore, L.C. Zank // Tappi J.- 1961. V.44. — № 11.-P. 793 — 798.
  33. Augustin, H.H. Eignung der UV-Absorptionsmessung von sulfitablaugen zur aufschlusskontrolle. Teil 1. Einfluss von nichtligninbestanteilen der ablaugen Текст. / H.H. Augustin // Papier (BRD). 1975. — Bd. 29. — № 9. — P. 398 — 404.
  34. Barnes, С.А. A standardired Pearl-Benson or nitrosomethod recommended for estimation of spent sulfite waste liquor concentration in waters Текст. / С.А. Barnes, B.F. Hrutfiord, A. Livingston // TAPPI. 1963. — V. 46 — № 6. — P. 347 — 351.
  35. , П.И. Исследование методом ИК-спектроскопии изменения содержания лигнина в целлюлозе в процессе кислородно-щелочного облагораживания Текст. / П. И. Заликман // Химия древесины. 1984. — № 4. -С". 35 — 37.
  36. , Ю.Г. Влияние катионов железа на определение концентрации лигносульфоновых кислот Текст. / Ю. Г. Хабаров, Н. Д. Камакина, А. Э. Мансимов // Архангельск: АГТУ, 1998. 13 с. — Деп. в ВИНИТИ 05.10.98, № 2929-В98.
  37. , Ю.Ю. Унифицированные методы анализа вод Текст. / ред. Ю. Ю. Лурье. Москва: Химия, 1973. — 375 с.
  38. , Ю.Г. Оценка влияния хозбытовых сточных вод и промстоков гидролизного завода на определение концентрации сульфатного лигнина Текст. / Ю. Г. Хабаров, С. Б. Пальмова // Архангельск: АЛТИ, 1986. — 7 с. Деп. в ОНИИТЭХИМ, 31.07.86, № 943-XII-86.
  39. , Т.Ф. Оптимизация нормирования сброса стоков предприятий ЦБП в водотоки Текст. / Т. Ф. Литучина, И. В. Мискевич, О. С. Бровко, М. А. Гусакова. Екатеринбург: УрО РАН, 2005. — 210 с.
  40. , Э.А., Лигносульфонаты и природный водорастворимый лигнин в воде р. Лиелупе Текст. / Э. А. Ауниньш, А. Д. Тупурейне // Химия древесины. 1975. — № 6. — С. 91 — 97.
  41. , М.С. Оксредметрия Текст. / ред. Б. Н. Никольского, В. В. Пальчевского. Ленинград: Химия, 1967. — 118 с.
  42. , К.Г. Редокс-свойства лигнина и методы их оценки: Обзор Текст. / К. Г. Боголицын, В. Г. Крунчак. Архангельск: Изд-во АЛТИ, 1986.- 67 с. Деп. в ОНИИТЭхим 21.10.86. № 1277-хп-86.
  43. , К.Г. Теория и практика применения оксредметрии в химии древесины. 1. Теоретические положения метода восстановительной емкости Текст. / К. Г. Боголицын, В. Г. Крунчак // Химия древесины. 1989. — № 6. — С. 59 -70.
  44. , A.M. Оксредметрия в химии и химической технологии древесины Текст. / А. М. Айзенштадт: Дис. д-ра. хим. наук. Архангельск. -1998. — 329 с.
  45. , К.Г. Применение косвенной оксредметрии для контроля качества сточных вод сульфит-целлюлозного производства Текст. / К. Г.
  46. , А. М. Айзенштадт, Т. А. Юлина, Ю. А. Коробовский // Лесной Журнал.- 1991.- № 6. С. 90 — 94.
  47. , A.M. Оксредметрия в химии древесины (теория и практика) Текст. / A.M. Айзенштадт, М. В. Богданов, К. Г. Боголицын, О. С. Бровко. Архангельск: АГТУ, 2008. — 277 с.
  48. , Г. В. Электрохимичкские биосенсоры на основе пероксидазы хрена Текст. / Г. В. Преснова, М. Ю. Рубцова, А. М. Егоров // Рос. Хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). 2008. — Т. LII. — № 2. — С. 60 — 65.
  49. Ruzgas, Т. Peroxidase modified electrodes: Fundamentals and application Текст./ Т. Ruzgas, E. Csoregi, J. Emneus, L. Gorton // Analytica Chimica Acta. -1996.-V. 330.-P. 123 — 138.
  50. Kane, S.A. Development of a soil-gel amperometric biosensor for the determination of phenolics Текст./ S.A. Kane, E.I. Iwuoha, Smyth M.R. // Analyst. -1998. V. 123. — № 8. — P. 2001 — 2006.
  51. Cosnier, M. Poly (amphiphilicpyrolle) tyrosinase-peroxidase electrode for amplified flow-ingection amperometric detection of phenol Текст. / M. Cosnier, I.G. Popescu // Anal. Chim. Acta. 1996. — V.319. — № 1 — 2. — P. 145 — 151.
  52. Lindgren, A. Amperometric detection of phenols using peroxidase-modified graphite electrodes Текст. / A. Lindgren, T. Ruzgas, J. Emneus, L. Gorton // Analytica Chimica Acta.- 1997. V. 347. — P. 51 — 62.
  53. Rosatto, S.S. Biosensor for phenol based on the direct electron transfer blocking of peroxidase immobilising on silica-titanium Текст. / S.S. Rosatto, L.T. Kubota, G. De Olivera Neto // Analytica Chimica Acta. 1999. — V. 390. — P. 65 — 72.
  54. Ruzgas, T. The development of a peroxidase biosensor for monitoring phenol and related aromatic compounds Текст. / Т. Ruzgas, J. Emneus, L. Gorton, G. Marco-Varga // Analytica Chimica Acta. 1995. — V. 311. — P. 245 — 253.
  55. Delvaux, M. Immobilisation of glucose oxidase within metallic nanotubes arrays for application to enzyme biosensors Текст. / M. Delvaux, S. Demoustier-Champagne // Biosens Bioelectron. 2003. — V. 18. — № 7. — P. 943 — 951.
  56. , С. Д. Биосенсоры Текст. / С. Д. Варфоломеев // Соросовский образовательный журнал. 1997. — № 1. — С. 45 — 49.
  57. , В.А. Фермент пероксидаза: участие в защитном механизме растений Текст. / В. А. Андреева.- Москва: Наука, 1988. 128 с.
  58. , И.Г. Особенности структуры и механизма действия пероксидаз растений Текст. / И. Г. Газарян, Д. М. Хушпульян, В. И. Тишков // Успехи биологической химии. 2006. — Т. 46. — С. 303 — 322.
  59. Young, R.A. Environmentally friendly technologies for paper industry Текст. / R.A. Young, M. Akhtar. Canada: John Wiley &Sons, Inc., 1998. — 307 p.
  60. Have, R. Oxidative mechanisms involved in lignin degradation by White- Rot Fungi Текст. / R. Have, P.J. Teunissen // Chem. Rev. 2001. — № 101. — P. 3397 -3413.
  61. , M.H. Лигнин и лигниназа Текст. / М. Н. Левит, A.M. Шкроб // Биоорганическая химия. 1992. — Т. 18. — № 3. — С. 309 — 345.
  62. , Е.Г. Выделение, свойства и основные закономерности действия лигнолитических ферментов (лакказы, лигниназы, Мп- пероксидазы) Текст./ Е. Г. Беккер: Дис.. канд. хим. наук.- Москва. 1993.- 156 с.
  63. Shimada, M. Degradation of lignin Текст. / M. Shimada, L. Higuchi // Wood and cellulosic chemistry. N. Y. and Basel: Mercek Dekker, 1991. — P. 525 -591.
  64. , B.A. Спектрофотометрическое исследование кинетики окисления модельных соединений и лигнина комплексом пероксидаза-Н202 Текст. / В. А. Стрельский, А. В. Бейгельман, Э. И. Чупка // Химия природных соединений. 1982. — № 1. — С. 109 — 112.
  65. , В.А. Пероксидазное окисление лигнина и его модельных соединений Текст. / В. А. Стрельский: Дис.. канд. хим. наук. -Ленинград. -1986.-148 с.
  66. Hewson, W.D. Oxidation of p-Cresol by Horseradish Peroxidase Compound I Текст. / W.D. Hewson, H.B. Dunford // The Journal of Biological chemistry. 1976. -V. 251. — № 19. — P. 6036 — 6042.
  67. Klapper, M.H. The oxidatic activity of horseradish peroxidase. I. Oxidation of hydro- and naphthohydroquinones Текст. / M. H Klapper, D.P. Hackett // The Journal of Biological chemistry. 1963. — V. 238. — № 11. — P. 3736 — 3742.
  68. Banci, L. Binding of horseradish, lignin, and manganese peroxidases to their respective substrates Текст. / L. Banci, I. Bertini, T. Bini et al. // Biochemistry. -1993.- V. 32. № 22. — P. 5825 — 5831.
  69. Smith, A.T. Substrate binding and catalysis in heme peroxidases Текст. / A.T. Smith, N.C. Veitch // Curr. Opin. Chem. Biol. 1998. — V. 2. — P. 269 — 278.
  70. Kuila, D. Resonance Raman spectra of extracellular ligninase: evidence for a heme active site similar to those of peroxidases Текст. / D. Kuila, M. Tien, J.A. Fee, M.R. Ondrias // Biochemistry. 1985. — V. 24. — № 14. — P. 3394 — 3397.
  71. Henricsen, A. Structural alignment of rsAPX and CcP Текст. / A. Henricsen, A.T. Smith, M. Gajhede // The Journal of Biological chemistry. 1999. — V. 274. — P. 35 005 -35 011.
  72. Montellano, O. Catalytic sites of hemoprotein peroxidases Текст. / О. Montellano // Annu Rev. Pharmacol. Toxicol. 1992. — V. 32. — P. 89 — 107.
  73. La Mar, G.N. Peroxidase catalyzed polymerization of phenol Текст. / G.N. La Mar, V. Thanabal, J.S. De Ropp // Biochemistry. 1989. — V. 28. — № 4. — P. Л 934.
  74. Gold, M.H. Degradation of 2,4- dinitrotoluene by the lignin-degradation fungus Текст. / M.H. Gold, H. Wariishi, K. Valli // ACS Symposium Series. 1989. -V. 389. — P. 127 — 140.
  75. Godfrey, B.J. Characterization of a gene encoding a manganese peroxidase from Phanerochaete Chrysosporium Текст. / B.J. Godfrey, M.B. Mayfield, J.A. Brown, M.H. Gold//Gene. 1990. — V. 93. — № 1. — P. 119 — 124.
  76. Dunford, H.B., Adeniran A.J. Hammet rho sigma correlation for reactions of horseradish peroxidase Compound II with phenols Текст. / H. B Dunford, A.J. Adeniran // Arch. Biochem. Biophys. 1986. — V. 251. — P. 536 — 542.
  77. Van Haandel, M.J. Differential substrate behavior of phenol and aniline derivatives during conversion by HRP Текст. / M.J. Van Haandel, M.M. Claassens, N. Van der Hount // Biochim. Biophys. Acta. 1999. — V. 1435. — P. 22 — 29.
  78. Schneegab, I. Purification of the main manganese peroxidase isoenzyme MnP2 from the white-rot fungus Nematoloma frowardii Текст. / I. Schneegab, M. Hofrichter, K. Scheibner K., W. Fritsche // Appl. Microbiol. Biotechnol. 1997. — V. 48.-P. 602−605.
  79. Gelpke, M.D.S. Role of arginine 177 in the Mn binding site of manganese peroxidase Текст. / M.D.S. Gelpke, H.L. Youngs, M.N. Gold // Eur. J. Biochem. -2000. V. 267. — P. 7038 — 7045.
  80. Bockle, B. Mechanism of peroxidase inactivation in liquid cultures of the ligninolytic fungus Pleurotus pulmonarius Текст. / В. Bockle, M.J. Martinez, F. Guillen, A.T. Martinez// Appl. Environ. Microbiol. 1999. — V. 65. — № 3. — P. 923 -928.
  81. Marbach, I. Pectin a second inducer for laccase production by Botrytis cinerea Текст. / I. Marbach, E. Harel, A.M. Mayer 11 Phytochemistry. 1985. — V. 24. -P. 2559−2561.
  82. Xu, F. Effects of Redox potential and hydroxyl inhibition on the pH activity profile on fungel laccases Текст. / F. Xu // J. Biol. Chem. 1997. — V. 272. — № 2. — P. 924 — 928.
  83. Tien, M. Steady-state and transident state kinetic studies on the oxidation of 3,4-dimetoxybenzyl alcohol catalyzed by the ligninase of Phanerochaete Chrysosporium
  84. Burds Текст. / M. Tien, Т. Kirk, С. Bull, J.A. Fee I I J. Biol. Chem. 1986. — V. 261. — № 4.-P. 1687- 1693.
  85. Koduri, R.S. Oxidation of quaiacol by lignin peroxidase. Role of veratryl alcohol Текст. / R.S. Koduri, M. Tien // The Journal of Biological Chemistry. 1995. -V. 270. — № 38. — P. 22 254 — 22 258.
  86. Band, L. Lignin and Mn peroxidase- catalyzed oxidation of phenolic lignin oligomers Текст. / L. Band, S. Ciofi-Baffoni, M. Tien // Ibid. 1999. — V. 38. — № 10.-P. 3205 -3210.
  87. Renganathan, V. Role of molecular oxygen in lignin peroxidase reactions Текст. / V. Renganathan, M.H. Gold // Biochemistry. 1986. — V. 25. — № 7. — P. 1626 — 1631.
  88. Dure, L. Additional of the peroxidase Текст. / L. Dure, M.J. Cormier // J, Biol. Chem. 1964. — V. 239. — P. 2351 — 2359.
  89. Schoemaker, H.E. On the mechanism of enzymatic lignin breakdown Текст. / H.E. Schoemaker, P.J. Harvey, R.M. Bowen, J.M. Palmer // FEBS Lett. -1985.-V. 183. -№ l.-P. 7- 12.
  90. Koduri, R.S. Oxidation of quaiacol by lignin peroxidase. Role of veratryl alcohol Текст. / R.S. Koduri, M. Tien // The Journal of Biological Chemistry. 1995. -V. 270. — № 38. — P. 22 254 — 22 258.
  91. Ward, G. Inactivation of lignin peroxidase during oxidation of the highly reactive substrate ferulic asid Текст. / G. Ward, Y. Hadar, C.G. Dosoretz // Enzyme Microb. Technol. 2001. — V. 29. — № 1. — P. 34 — 41.
  92. Tompson D., Norbeck K., Olsson L., Constantin-Teodosiu D. Peroxidase-catalyzed oxidation of Eugenol: formation of a carbotoxic metabolite (s) // The Journal of Biological Chemistry. 1989. V. 264. № 2. P. 1016−1021.
  93. Laszlo, J. A. Comparison of peroxidase activities of hemin, cytochrom С and microperoxidase-11 in molecular solvents and imidasolum based ionic liquids Текст. / J.A. Laszlo, D.L. Compton // J. Mol. Cat. B. — 2002. — V. 18. — P. 109 — 120.
  94. Kurek, B. Influence of the physical state of lignin on its degradability by the lignin peroxidase of Phanerochaete Chrysosporium Текст. / В. Kurek, В. Monties, E. Odier // Enzyme Microb. Technol. 1990. — V. 12. — № 10. — P. 771 — 777.
  95. Hammel, K.E. Depolymerization of a synthetic lignin in vitro by lignin peroxidase Текст. / K.E. Hammel, M.A. Moen // Enzyme Microb. Technol. 1991. -V. 13.-№ 1. — P. 15 — 18.
  96. Khindaria, A. Evidence for formation of the veratryl alcohol cation radical by the lignin peroxidase Текст. / A. Khindaria, T.A. Grover, S.D. Aust // Biochemistry. 1995. — V. 34. — P. 6020 — 6025.
  97. Holmgren, A. Biochemical control aspects in lignin polymerization Текст. / A. Holmgren: Doctoral thesis.- 2008. Royal Institute of Technology. — Stockholm.-182 p.
  98. Kirk, Т.К. Biochemistry and genetics of cellulose degradation Текст. / Т.К. Kirk// Acad. Press. Inc. 1988. — P. 315−332.
  99. Wang, R.H. A probable lignin structure by conformational analysis Текст. / R.H. Wang, J.F. Kennedy, E.H.M. Melo // Carbohydrate polymers. 1989. — V. 10. -№ 1. — P. 15−30.
  100. Kirk, Т.К. Enzymatic «combustion»: the microbial degradation of lignin Текст. / Т.К. Kirk, R.L. Farrel // Ann. Rev. Microbiol. 1987. — P. 125 — 131.
  101. Pepper, J.M. The isolation and properties of lignin’s obtained by the acidolysis of spruce and aspen woods in dioxan-water medium Текст./ J.M. Pepper, P.E. Baylis, E. Adler // Canad. J. Chem. 1959. — № 8. — P.1241 — 1248.
  102. Bogolitsyn, K. G. Application of Ionic Liquids as solvent in lignin chemistry Текст./ ICG. Bogolitsyn, Т.Е. Skrebetc, T.A. Makhova // Proceedings 10th EWLP.-Stocholm, Sweden.- 2008.- P. 153 156.
  103. Отчет о НИР 972. Разработка технологических процессов получения лигниновых продуктов.- 1994. Архангельск: АЛТИ.- 72 с.
  104. , Г. Ф. Методы определения функциональных групп лигнина Текст. / Г. Ф. Закис, Л. Н. Можейко, Г. М. Телышева. Рига: Зинатне, 1975 — 176 с.
  105. , Г. Ф. Функциональный анализ лигнинов и их производных Текст. / Г. Ф. Закис.- Рига: Зинатне, 1987. 230 с.
  106. Schmidt, A. Mechanistic and Molecular Investigations on Stabilization of Horseradish Peroxidase С Текст. / A. Schmidt, J.T. Schumacher, J. Reichelt, H.-J. Hecht, U. Bilitewski // Anal. Chem. 2002. — № 74. — P. 3037 — 3045.
  107. Klapper, M. The Oxidatic Activity of Horseradish Peroxidase Текст. / M. Klapper, D.P. Hackett // The Journal of Biological Chemistry. 1963. — V. 238. -№ 11. -P. 3736−3742.
  108. , О.В. Кинетическое изучение реакции окисления о-дианизидина перекисью водорода в присутствии пероксидазы из хрена Текст. / О. В. Лебедева, Н. Н. Угарова, И. В. Березин // Биохимия. 1977. — Т. 42. — вып.8. -С. 1372 — 1379.
  109. , О.М. Определение молекулярных масс лигнинов на ультрацентрифуге и методом гель-фильтрации: учебное пособие Текст. / О. М. Соколов. Ленинград, 1978. — 75 с.
  110. , А. Прикладная ИК-спектроскопия Текст. / А. Смит- пер. с анг. -Москва, 1982.-328 с.
  111. Справочник биохимика Текст. / Р. Досон, Д. Элиот, У. Элиот, К.М. Джонс- пер. с анг. Москва, 1991. — 544 с.
  112. , К.Г. Химия сульфитных методов делигнификации древесины Текст. / К. Г. Боголицын, В. М. Резников.- Москва: Экология, 1994.288 с.
  113. , И.С. Анионные пероксидазы и их применение в биоанализе Текст. / И. С. Алпеева: Дис.. канд. хим. наук. Москва. — 2007.- 136 с.
  114. , М. Ферменты Текст.: в 3-х т. / М. Диксон, Э. Уэбб- пер. с анг. JI.M. Гинодмана, М. И. Левянт, под ред. В. К. Антонова, А. Е. Браунштейна. -Москва: Мир, 1982. 389 с. — 1 т.
  115. , Н.Н. Пероксидазный катализ и его применение Текст./ Н. Н. Угарова, О. В. Лебедева, А. П. Савицкий.- Москва: МГУ, 1981.- 92 с.
  116. , Ф. Э. Химия лигнина Текст. / Ф. Э. Брауне, Д. А. Брауне- пер. с анг. Москва: Лесная промышленность, 1964 — 865 с.
  117. Справочник химика Текст.: в 3 т. Ленинград, 1964. — 1008 с. — 3 т.
  118. , В.А. Основы количественной теории органических реакций Текст. / В. А. Пальм.- Ленинград, 1977. 360 с.
  119. , М.И. Сравнение ОН-кислотности родственных лигнину фенолов в воде, спиртах и водно-спиртовых смесях Текст./ М. И. Ермакова, М. Ф. Кирюшина, М. Л. Зарубин // Химия древесины. 1984. — № 5. — С. 23 — 29.
  120. Н.С. Кислотно-основные свойства родственных лигнину фенлов в системе вода-апротонный растворитель Текст./ Н. С. Горбова: дис. канд. хим. наук. Архангельск. — 2002. — 120 с.
  121. Shindler, J.S. Peroxidase from Human Cervical Mucus Текст. / J.S. Shindler, R.E. Childs, W.G. Bardsley // Eur. J. Biochem. 1976. — № 65. — P. 325 — 331.
  122. Childs, R.E. The steady-state kinetics of peroxidase with 2,2'-Azino-di-(3-ethyl-benzthiazoline 6 — sulphonic acid) as chromogen Текст. / R.E. Childs, W.G. Bardsley // Biochem. J. — 1975. — № 145. — P. 93 — 103.
  123. Pettersson, J. Kinetics of enzymatic formation of products submitted to firstorder decomposition Текст. / J. Pettersson // Acta Chem. Scand. — 1969. V.23. — P. 979 — 987.
  124. Pettersson, J. Statistical methods for determination of empirical rate equations for enzyme reactions Текст. / J. Pettersson // Acta Chem. Scand. 1970. -V.24. — P. 1275 — 1286.
  125. Gulbinsky, J.S. Kinetic studies of Escherichia coli galactokinase Текст. / J.S. Gulbinsky, W.W. Cleland // Biochemistry. 1968. — V.7. — P. 1275 — 1286.
  126. , Ю.Н. Ферменткатализируемое окисление замещенных фенолов Текст. / Ю. Н. Куприянович: Автореф дис.канд. хим. наук. Иркутск. -2009.- 18 с.
  127. , Т. Основы ферментативной кинетики Текст. / Т. Келети. -Москва: Мир, 1990. 350 с.
  128. , М.Х. Ферментативная кинетика: Справочник по механизмам реакций Текст. / М. Х. Галимова. Москва: КомКнига, 2007. — 320 с.
  129. , К.Г. Структурная организация и физико-химические свойства природного лигнина Текст. / К. Г. Боголицын, A.M. Айзенштадт, Т. Э. Скребец, Д. С. Косяков // «Зеленая» химия в России: сборник статей.- Москва: Изд-во МГУ, 2004.- С. 107 127.
  130. , К.Г. Физическая химия лигнина Текст. / под ред. К. Г. Боголицына, В. В. Лунина. Архангельск: Изд-во АГТУ, 2009. — 489 с.
  131. , К.Г. УФ-спектроскопия лигнина: Обзор Текст. / К. Г. Боголицын, Ю. Г. Хабаров // Химия древесины. 1985. — № 6, — С. 3 — 29.
  132. , Д. Древесина: химия, ультраструктура, реакции Текст. / Д. Фенгел, Г. М. Вегенер- пер. с англ.- Москва: Лесная пром-сть, 1988, — 512 с.
  133. , Н.Г. Методы исследования древесины и ее производных Текст. / Н. Г. Базарнова, Е. В. Карпова, И.Б. Катраков- под ред. Н. Г. Базарновой.-Барнаул: изд-во Алт. ун-та, 2002.- 160 с.
  134. , Л. Инфракрасные спектры молекул Текст. / Л. Беллами- пер. с англ. В. М. Акимова, Ю. А. Пентина, Э. Г. Тетерина, под ред Д. Н. Шигерина. -Москва: Изд-во иностранной лит-ры, 1957.- 444 с.
  135. , Т.А. Гидродинамические характеристики диоксанлигнина в ионной жидкости Текст. / Т. А. Махова, Т. Э. Скребец, К. Г. Боголицын // III
  136. Международная конференция Физикохимия лигнина: Материалы конференции. -Архангельск. 2009. — С. 34 — 36.
  137. , Н.В. Физикохимия поведения диоксанлигнина сосны в протонных растворителях Текст. / Н. В. Шкаева: Дис.. канд. хим. наук. -Архангельск. 1998. — 128 с.
Заполнить форму текущей работой

Сдать сессию!