Сульфирование 10-карбоксиметилен-9-акриданона в олеуме

К 20мл олеума и порционно добавляют 10 г 10-карбоксиметилен-9-акриданона в течение 40 — 60 минут при постоянном перемешивании, таким образом чтобы температура реакционной смеси не превышала 40 єС. После полного растворения 10-карбоксиметилен-9-акриданона, реакционную смесь нагревают при 90 єС в течение 30 минут.

Затем реакционную смесь выливают в 100 мл уксусной кислоты и охлаждают до комнатной температуры. Фильтруют, осадок многократно промывают уксусной кислотой и ацетоном. Осадок отжимают и сушат в сушильном шкафу при 90 єС. Продукт представляет собой мелкокристаллический порошок желтого цвета.

Плавится с разложением при 278 — 280 єС.

Выход 8,1 г 50%.

ИК-спектр (КBr), см-1 (см. приложение А, рисунок А.10): 3426,61−2856,05 см^-1 (ОН, =С-Н, СН), 1747,98 см^-1(>С=О), 1585,11−1483,65 см^-1 (С-С_аром.), 1134,27−1108,73 см^-1 (S=О).

Сульфирование 10-карбоксиметилен-9-акриданона в концентрированной серной кислоте

Смесь 20 г 10-карбоксиметилен-9-акриданона и 40 мл концентрированной серной кислоты нагревают в течение 4 часов при температуре 150 єС. По окончании процесса в реакционную смесь (охлажденную до комнатной температуры) добавляют 190 мл уксусной кислоты, при охлаждении смеси выпадает осадок от желтого до коричневато-оранжевого цвета, который отфильтровывают и промывают 160 мл уксусной кислоты и 90 мл ацетона. Продукт сушат в сушильном шкафу при 90 єС с принудительной циркуляцией воздуха.

Плавится с разложением при 278 — 280 єС.

Выход 65%.

ИК-спектр (КBr), см-1 (см. приложение А, рисунок А.11): 3400,00 — 2362,67 см^-1 (OH, CH), 1738 см^-1 (C=O_{карбокс.}), 1620 см^-1 (>C=O_акр.), 1586 — 1500 см^-1 (С=С), 1217,52 — 1031 см^-1 (S=O).