Производные сульфеновой кислоты

Высокую биологическую активность проявляют различные производные сульфеновой кислоты.

Трихлорметансульфенилхлорид CCl3SCl служит полупродуктом для производства пестицидных препаратов на основе галогенметансульфеновой кислоты. Само вещество CCI3SCI в сельском хозяйстве не применяется, так как оно весьма токсично для человека и животных и, кроме того, оказывает сильное коррозионное действие.

Трихлорметансульфенилхлорид — красная маслянистая жидкость с характерным запахом, напоминающим запах тиофосгена, т. кип. 148 °C при атмосферном давлении (частично с разл.). В первую мировую войну это вещество было предложено в качестве удушающего ОВ, но практически для этой цели не использовалось.

Металлы и другие восстановители переводят трихлорметансульфенилхлорид в тиофосген:

CCI3SCI > CSCl2.

Под действием окислителей превращается в трихлорметансульфонилхлорид:

CCI3SCI > CCI3SO2CI.

В растворах щелочей гидролизуется, на холоду — медленно, а при нагревании — быстро с образованием смеси солей. Относительно легко вступает в реакции с непредельными соединениями, давая алкил (трихлорметил) сульфиды:

CCI3SCI + RCH=CH2 > CCI3SCH2CHRCI > CCI3SCH=CHR.

Эти сульфиды, как правило, являются сильными фунгицидами, но многие из них опасны для культурных растений, так как вызывают сильные ожоги.

Трихлорметансульфенилхлорид обычно используют для введения трихлорметилтиогруппы Cl3CS в молекулу различных органических соединений, например:

Эта реакция используется для получения препарата каптана (см. ниже).