Взаимодействие 2-метил-(3, 4, 6-три-О-ацетил-1, 2-дидезокси-б-D-глюкопирано) — [2, 1-d]-2-оксазолина с п-метоксифенолом

К 100 мг (0,3 ммоль) 2-метил-(3,4,6-три-О-ацетил-1,2-дидезокси-б-D-глюкопирано)-[2,1-d]-2-оксазолина 11 добавили 127,2 мг (4 экв.) п-метоксифенола. Реакционную смесь выдерживали при 45 °C, в течении 24−36 часов. Процесс контролировали с помощью ТСХ в системе А.

Анализ реакционной среды с помощью ТСХ, путем сравнения с заведомым образцом вещества 6, показал, что в результате взаимодействия образуются следовые количества продукта 9.

Пара-метоксифенил 2-ацетамидо-3,4,6-три-О-ацетил-2-дезокси-в-D-глюкопиранозид 9

100 мг (0,257 ммоль) 2-ацетамидо-1,3,4,6-тетра-О-ацетил-2-дезокси-в-D-глюкопиранозы 10 растворили в 3,6 мл сух. дихлорметана и упарили раствор на половину. К охлажденному раствору добавили 54 мкл (0,43 ммоль) эфирата трифторида бора. Смесь оставили на 24 часа при комнатной температуре, контролируя ход взаимодействия с помощью ТСХ в системе А. Затем к реакционной смеси добавили 126,6 мг (0,767 ммоль, 4 экв.) п-метоксифенола и нагревали смесь в колбе с обратным холодильником в течение 88 часов. Процесс контролировали с помощью ТСХ в системе А.

После завершения взаимодействия, к реакционной смеси прилили 15 мл хлороформа, промыли дистиллированной водой (2 Ч 5 мл), после чего обработали 7 мл 5% водного раствора KOH и перемешивали в течение 30 мин. Далее органическую фазу отделяли, а водно-щелочной раствор трижды экстрагировали порциями хлороформа по 3 мл. Объединенную органическую фазу многократно промывали 5% водным раствором щелочи до прекращения окрашивания водного слоя. Полученный хлороформный раствор промывали водой (3 Ч 5 мл), высушивали безводным Na2SO4 и упаривали досуха на ротационном испарителе в вакууме водоструйного насоса при температуре бани 40 °C.

Сухой остаток кристаллизовали в смеси этилацетат — гексан.

Выход п-метоксифенил 2-ацетамидо-3,4,6-три-О-ацетил-2-дезокси-в-D-глюкопиранозида — 50 мг (47%); т.пл. 172,5−173,5°С, []- 12,5° (c 2.2; хлороформ). Лит. данные [76] выход 85%, Т.пл. 195,8−196,4°С, [] -12° (c 1.0; хлороформ).