Номенклатура. 
Органическая химия

Номенклатура — совокупность правил составления химических названий веществ, классов, групп и др.

Первоначально, в период накопления фактических знаний, веществам давали названия, никак не указывающие на их строение (например, формальдегид). Это тривиальные (традиционные) названия. По мере развития и систематизации химических знаний вещества стали называть, указывая их сходство по строению с другими соединениями (например, этиловый спирт). Такие названия составляют рациональную номенклатуру. Однако наиболее универсальной является международная систематическая заместительная номенклатура (IUPAC, ИЮПЛК).

Для пользования систематической номенклатурой ИЮПАК необходимо знать содержание ряда номенклатурных терминов — органический радикал, родоначальная структура, характеристическая группа, заместитель.

Органический радикал¹ — остаток молекулы, из которой удалены один или несколько атомов водорода, при этом остаются свободными одна или несколько валентностей. Названия одновалентных радикалов обычно получают путем замены.

¹ Этот термин не следует путать с термином «свободный радикал», который характеризует атом или группу атомов с неспаренным электроном.

суффикса -ап на суффикс -ил. Так, например, из двух первых гомологов алканов — метана и этана — получаются одновалентные радикалы — метил СН₃— и этил СН₃СН₂—.

Двухвалентный радикал получается, если удалить из молекулы два атома водорода. Например, из метана можно образовать двухвалентный радикал —СН₂— метилен. В названиях таких радикалов используется суффикс -илеп.

Атом углерода, связанный только с одним другим атомом углерода называется первичным, с двумя — вторичным, с тремя — третичным, с четырьмя — четвертичным.

Буква н (нормальный) перед названием радикала указывает, что свободная валентность находится на конце неразветвленной цепи. Приставка втор (вторичный) означает, что свободная валентность находится у вторичного атома углерода, а приставка трет (третичный) — у третичного. Когда же с атомом углерода в конце цепочки связаны две метильные группы —СН₃ обычно используется приставка изо-.

Например, алканам с брутто формулой С₄Н₁₀ соответствуют четыре одновалентных радикала —С₄Н₉ (табл. 1.1).

Таблица 1.1

Распространенными являются такие углеводородные радикалы, как винил СН₂=СН—, аллил СН₂=СН—СН₂—, фенил С₆Н₅—, бензил С₆Н₅СН₂—. Углеводородные радикалы алифатического ряда имеют общее название — алкилы (К), ароматического ряда — арилы (Аг).

Названия радикалов, особенно одновалентных, используются при образовании названий разветвленных алканов и других соединений.

Термины — «первичный», «вторичный» и «третичный» атомы углерода — используются не только в углеводородах, но и в других классах соединений. Например, галогенопроизводные и спирты в зависимости от того, у какого атома углерода находится функциональная группа, называют первичными, вторичными или третичными.

Радикалы могут быть образованы не только от углеводородов, но и от других органических соединений, например ацильные радикалы (ацилы) — от карбоновых кислот.

Родоиачальиая структура — химическая структура, составляющая основу называемого соединения. Например, в качестве родоначальной структуры рассматриваются главная углеродная цепь в ациклических соединениях и цикл в карбоциклических и гетероциклических соединениях.

Характеристическая группа — функциональная группа, связанная с родоначальной структурой, или частично входящая в ее состав.

Заместитель — любой атом или группа атомов, замещающие в исходном соединении атом водорода. Таким образом, заместителем может быть любая характеристическая группа или углеводородный радикал, присоединенные к род о начальной структуре.