Открытие хиральности органических молекул

Хиральность (молекулярная хиральность) — в химии свойство молекулы быть несовместимой со своим зеркальным отражением любой комбинацией вращений и перемещений в трёхмерном пространстве.

Наряду с конфигурацией и конформацией хиральность — основное понятие современной стереохимии. Хиральностью обладают молекулы, в которых отсутствуют зеркально-поворотные оси симметрии Sn.

Руки человека — возможно, наиболее распознаваемый пример хиральности: левая рука не накладывается поверх правой руки; неважно, как расположены руки, невозможно, чтобы все главные особенности обеих рук совпали. Разница в симметрии становится очевидной, если кто-то попытается пожать правую руку друга левой рукой или наденет левую перчатку на правую руку. Термин «хиральность» происходит от древнегреческого — «рука». При использовании в химическом контексте термин «хиральность» обычно относится к молекулам. Два зеркальных отражения молекулы, которые не накладываются друг на друга, относят как к энантиомерам, так и оптическим изомерам. Из-за того, что разница между правой и левой рукой широко известна и легко распознаётся, многие пары энантиомеров именуются правои леворукими. Смесь равных количеств двух энантиомеров называется рацемичной. Молекулярная хиральность представляет из себя интерес из-за возможностей применения в стереохимии, неорганической химии, органической, физикохимии, биохимии и надмолекулярной химии. Симметрия молекулы (или любого другого объекта) определяет, хиральна ли она. Молекула ахиральна (нехиральна) тогда и только тогда, если у неё есть ось ротоинверсии. Это значит, что если после поворота молекулы на 360° и отражения симметрично плоскости, перпендикулярной оси этого вращения, молекула наложится сама на себя. Хиральная молекула необязательно должна быть симметричной, поскольку, лишённая симметричных элементов, у неё может быть радиальная симметрия.

Впервые свойство хиральности сформулировано в 1884 году Уильямом Томсоном, но распространение получило только после 1966 года, когда было введено в стереохимию Владимиром Прелогом.