Кортизол. 
Свойства. 
Общее описание кортизола

кортизол стероидный гормон Кортизол — это белый или почти белый порошок без запаха. Плохо растворим в воде и эфире, умеренно растворим в ацетоне и этаноле, мало растворим в хлороформе. Т_пл=214 ^оС, при плавлении вещество разлагается. Его следует хранить в хорошо закупоренной таре, предохраняющей от действия света.

В основе структуры кортизола, так же как и в основе строения холестерина, эргостерина, желчных кислот, витаминов группы D, половых гормонов и ряда других веществ, лежит конденсированная кольцевая система цикло-пентанпергидрофенантрена. Для всех биоактивных гормонов коркового вещества надпочечников характерны следующие структурные признаки: наличие двойной связи между 4-м и 5-м углеродными атомами, кетонной группы (С=О) у 3-го углеродного атома, боковая цепь (-СО-СН₂-ОН) у 17-го углеродного атома.

Рис. 4. Строение глюкокортикоидов

Рис. 5. Кортизол

Химические свойства кортикостероидов определяются наличием б, в-ненасыщенной кетонной группировки в кольце, А и б-кетольной группировки в боковой цепи кольца D. Кетогруппа и гидроксил в положении 11 из-за стерических препятствий довольно инертны (не образуют гидразонов, семикарбазонов, не ацилируются).

1) При нагревании на водяной бане смеси спиртового раствора кортикостероида и реактива Фелинга выпадает красно-оранжевый осадок. Реакция обусловлена восстановительными свойствами б-кетольной группировки, которая легко окисляется до карбоксильной:

• 2) Восстанавливающие свойства б-кетольной группы лежат в основе реакции «серебряного зеркала», которое образуют ряд кортикостероидов (кортизона ацетат, гидрокортизон, преднизолон):
• 3) Кортикостероиды, содержащие б-кетольную группу (кортизон и его аналоги), дают цветную реакцию, основанную на окислении 0,5%-ным раствором хлорида трифенилтетразолия в этаноле в присутствии 10%-ного раствора гидроксида тетраметиламмония. Появляется красная окраска, обусловленная образованием формазана:

Реакцию используют для фотоколориметрического определения при длине волны 525 нм.

4) В результате исследования влияния галогенов, введенных в молекулу кортикостероидов, на их фармакологическую активность были синтезированы монои дифторпроизводные преднизолона. Они содержат в положении 9 один атом фтора — дексаметазон (Dexamethasone), триамцинолон (Triamcinolone) или в положениях 6 и 9 два атома фтора — флюметазона пивалат (Flumethasone Pivalate) и флюоцинолона ацетонид (Fluocinolone Acetonide):

Введение

атома фтора в положение 9а осуществляют действием фтороводорода, а образование двойной связи в положения 1−2 — микробиологическим путем. По физическим свойствам указанные лекарственные вещества сходны с рассмотренными кортикостероидами.