Сложные эфиры карбоновых кислот

Получение

Сложные эфиры могут быть получены путем реакции ацилирования спиртов: кислотами, ангидридами и галогенангидридами кислот.

Реакции ацилирования — процесс замещения атома водорода некоторых функциональных групп (ОН, NH₂) па ацильную группу (остаток карбоновой кислоты).

Примерами реакций ацилирования являются: реакции гидролиза (ацилирование воды), этерификации (ацилирование спиртов), аммонолиза (ацилирование аммиака).

Реакции ацилирования имеют нуклеофильный характер и заключаются в атаке нуклеофильной частицей (водой, спиртом, амином) карбоксильного углерода ацилирующего реагента (кислоты, ангидрида или галогеиангидрида). Чем больше величина (8+) на атоме углерода карбоксильной группы, тем более активным является ацилирующий агент.

Реакция прямой этерификации (ацилирование спиртов).

Нуклеофильная частица — спирт (ацилируемый агент) атакует имеющий дефицит электронной плотности (5+) углерод карбоксильной группы (ацилирующего агента).

Ацилирование спиртов галогенангидридами и ангидридами кислот протекает легче, чем в случае кислот:

Взаимодействие галогенангидридов кислот с алкоголятами

Реакция взаимодействия приводит к образованию эфиров:

Взаимодействие солей карбоновых кислот с галоидными алкилами

Сложные виниловые эфиры получают присоединением карбоновых кислот к ацетилену: