Алкины. 
Практические работы и семинарские занятия по органической химии

1. Назовите углеводороды по номенклатуре ИЮПАК:

• 2. Напишите структурные формулы: а) метилацетилена; б) изобутилацетилена; в) неопентилацетилена; г) метил-вторбутилацетилена; д) 2,5-диметилгексина-З; е) 3,4-диметилпентина-1; ж) 2,2,5-триметилгексина-З; з) 2,7-диметилоктина-З;
• и) 3,3-диметилбутина-1; к) З-метилгексадиина-1,5.
• 3. Какой углеводород получится, если на 3,3-диметилбутен-1 подействовать бромом, а затем избытком спиртового раствора щелочи?
• 4. Напишите структурные формулы изомерных ацетиленовых углеводородов С₇Н₁₂, главная цепь которых состоит из пяти углеводородных атомов. Назовите их.
• 5. Напишите структурные формулы всех ацетиленовых углеводородов, образующих при гидрировании 2,2-диметилгексан.
• 6. Используйте пропиловый спирт для получения метилацетилена.
• 7. Получите 4-метилпентин-2 из 1-бром-4-метилпентана.
• 8. С помощью каких реактивов и в каких условиях можно осуществить превращение: а) пентена-1 в пропилацетилен; б) 3,3-диметилбутена-1 в 3,3-диметилбутин-1; в) гексена-1 в бутилацетилен; г) бутина-1 в бутин-2; д) амилового спирта в метилэтилацетилен?
• 9. С помощью каких реакций можно отличить пентин-1 от пентина-2?
• 10. Напишите уравнения реакций конденсации: а) ацетилена с метил эти л кетоном; б) винилацетилена с ацетоном; в) изопропилацетилена с продуктом его гидратации; г) этилацетилена с формальдегидом.
• 11. Напишите структурную формулу углеводорода С₅Н₈, если известно, что он реагирует с бромом, с аммиачным раствором оксида серебра, при гидратации дает метилизопропилкетон.
• 12. Углеводород С₆Н₁₀ присоединяет две молекулы брома, с аммиачным раствором хлорида меди (1) Си₂С1₂ дает осадок, при окислении образует изовалериановую и угольную кислоты. Напишите структурную формулу углеводорода и уравнения указанных реакций.
• 13. Нарисуйте теоретический спектр ПМР с учетом сравнительной интенсивности и спин-спинового расщепления в шкале 8 для: а) метилацетилена; б) изопропилацетилена; в) метилэтилацетилена.
• 14. В какой области лежит полоса поглощения тройной углерод-углеродной связи в ИК-спектре?
• 15. Из карбида кальция получите бутин-1.
• 16. Из бутилбромида получите бутин-2.
• 17. Из ацетона и метилиодида получите З-гидрокси-З-метилбутин-1.
• 18. При пропускании смеси этана и ацетилена через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 1,3 г, а при сгорании такого же количества смеси углеводородов выделилось 14 л диоксида углерода. Каков объем исходной смеси газов (при н. у.)?
• 19. При пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра образовалось взрывчатое вещество, не содержащее водорода. Какова структурная формула соединения? Сколько литров ацетилена (при н. у.) потребуется для получения 24 г этого вещества, если выход реакции 80% ?