Стероиды. 
Органическая химия

К стероидам относится обширный класс природных веществ, в молекулах которых содержится скелет полностью гидрированного циклопентанофенантрена:

Таковы стерины, желчные кислоты, половые гормоны, сердечные яды наперстянки и различных видов строфанта и ряд других соединений.^[1][2]

Стерины. Стеринами называется группа одноатомных полициклических спиртов, молекулы которых состоят из четырех углеродных колец (А, В, С и D), причем три из них являются шестичленными, но не имеют ароматического характера. Стерины широко распространены как в животном, так и в растительном мире.

Наиболее давно известным стерином является холестерин — стерин животного происхождения (от греч. chole — желчь, stereos — твердый) С₂₇Н₄₅ОН. Он содержится частично в виде эфиров почти во всех органах человека, но особенно в больших количествах в мозге, в веществе нервов и в клеточных мембранах. Впервые холестерин был выделен из желчных камней, главной составной частью которых он является.

Холестерин — вторичный спирт, содержащий одну двойную связь в кольце В:

К стеринам относится и эргостерин С₂₈Н₄₃ОН — стерин растительного происхождения. Его можно выделить из дрожжей. При УФ-облучении эргостерина размыкается кольцо В, образуется вещество, аналогичное по действию антирахитическому витамину D, содержащемуся в рыбьем жире. Это вещество получило название витамина D₂:

Желчные КИСЛОТЫ. Желчные кислоты, вырабатываемые печенью, играют очень важную роль в пищеварении, способствуя эмульгированию жиров. В последнее время доказано, что они образуют устойчивые клатратные соединения (см. гл. 4, разд. 8) со многими природными жирными кислотами. Важнейшими из желчных кислот являются холевая и дезоксихоле• вая кислоты:

Сердечные яды. В различных видах строфанта и наперстянки содержатся вещества, являющиеся сильнейшими возбудителями работы сердца, например дигитоксигенин:

В то же время это очень сильные яды.

Стероидные гормоны. Стероидные гормоны выделяются половыми железами и корой надпочечников. В организме они играют исключительно важную роль, регулируя процессы обмена веществ, роста, размножения и старения.

В зависимости от биологического действия стероидные гормоны разделяются на половые и кортикоидные гормоны.

Половые гормоны выделяются гипофизом и половыми железами, от них зависит развитие специфических мужских и женских половых признаков и нормальное функционирование органов размножения.

В 1929 г. Бутенанд выделил первый женский половой гормон эстрон (продукт окисления спиртовой группы эстрадиола до кетонной), а в 1935 г. Лякер — наиболее сильно действующий мужской половой гормон тестостерон. Главным женским половым гормоном является эстрадиол:

Затем Вудвордом были осуществлены полные синтезы всех главных половых гормонов. После того как роль важнейших половых гормонов в организме человека и животных в общих чертах была выяснена, стало возможным регулировать процессы беременности, вмешиваясь в деятельность природных гормонов в организме. Появились первые гормональные противозачаточные препараты, например норэтидрон:

Кора надпочечников человека вырабатывает до 40 кортикоидных гормонов. Недостаток любого из них приводит к серьезным нарушениям обмена веществ. Наиболее важный из них — кортикостерон:

Развитие химии стероидов позволило вплотную подойти к промышленному синтезу важнейших стероидных систем. Некоторые из синтетических стероидов, например прсдпизолон, оказались даже более активными, чем природные гормоны. Ряд стероидов природного происхождения выполняет и другие функции в живых организмах, кроме перечисленных выше.

• [1] 1 Приставка олл означает «полностью» (от англ, all — все), т. е. в молекуле все двойные связи имеют транс конфигурацию.
• [2] — 9286 Граплбсрг