Общая характеристика. 
Антибиотики-тетрациклины (частично гидрированные производные нафтацена)

Тетрациклины (англ. tetracyclines) — группа антибиотиков, относящихся к классу поликетидов, близких по химическому строению и биологическим свойствам. Представители данного семейства имеют общий спектр и механизм антимикробного действия, обладают близкими фармацевтическими характеристиками. Различия связаны с некоторыми физико-химическими свойствами, степенью антибактериального эффекта.

Группа тетрациклинов включает ряд природных антибиотиков, к которым относятся тетрациклин, окситетрациклин, а также полусинтетические тетрациклины — метациклин, доксициклин.

Общая формула:

Тетрациклин и его производные отличаются одним или двумя заместителями.

По химической структуре тетрациклицины принадлежат к ряду частично гидрированных производных нафтацена, состоящего из четырех линейно конденсированных шестичленных карбоциклов и нескольких функциональных групп (фенольный, енольные и спиртовые гидроксилы, карбамидную группу, алифатическую аминогруппу, оксогруппу).

Тетрациклин — Tetracyclinum. 4-Диметиламино-1,4,4а, 5,5а, 6,11,12а-октагидро-3,6,10,12,12а-пентаокси-6-метил-1,11-дикетонафтацен-2-карбоксамид. Желтый кристаллический порошок без запаха, горького вкуса. Очень мало растворим в воде, трудно растворим в 95% спирте. Лекарственные формы: таблетки, покрытые оболочкой.

Окситетрациклина гидрохлорид — Oxytetracyclini hydrochloridum. 4-Диметиламино-1,4,4а, 5,5а, 6,11,12а-октагидро-3,5,6,10,12,12а-гексаокси-6-метил-1,11-дикетонафтацен-2-карбоксамида гидрохлорид. Желтый кристаллический порошокбез запаха, горького вкуса. Растворим в 3 частях воды и трудно растворим в 95% спирте.

Тетрациклины являются амфотерными соединениями. Их основные свойства проявляются за счет атома азота 4-диметиламиногруппы, поэтому они образуют соли с органическими и неорганическими кислотами; кислотные — за счет енольного гидроксила в положении С3, и гидроксилов С10 и С12:

и образовывают растворимые соли с гидроксидами щелочных металлов. Также реагируют с поливалентными катионами, образуя нерастворимые хелатные комплексы.